モノセリン
モノセリン
名前
推奨IUPAC名
(2 S ,3a R ,9b R )-6-ヒドロキシ-7,8-ジメトキシ-2-プロピル-2,3,3a,9b-テトラヒドロ-5 H -フロ[3,2- c ][2]ベンゾピラン-5-オン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ユニイ
  • キー: VAYQNUBOZLPGDH-OLXJLDBKSA-N
  • InChI=1S/C16H20O6/c1-4-5-8-6-11-14(21-8)9-7-10(19-2)15(20-3)13( 17)12(9)16(18)22-11/h7-8,11,14,17H,4-6H2,1-3H3/t8-,11+,14+/m0/s1
  • O=C3O[C@H]1[C@H](O[C@@H](CCC)C1)c2c3c(O)c(OC)c(OC)c2
プロパティ
C 16 H 20 O 6
モル質量308.33 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

モノセリンは、様々な真菌種に由来するジヒドロイソクマリンおよびポリケチド代謝物です。抗真菌性、植物病原性、および殺虫性を示すことが示されています。モノセリンは、 Dreschlera monoceras、D. ravenelii、Exserohilum turcicum、およびFusarium larvarumから単離されています。[ 1 ]

生合成

真菌のポリケチド合成酵素（PKS）はI型PKSである。モノセリンは生合成研究によってヘプタケチド起源であることが確認されている。モノセリンPKSは、当初は高度に還元された中間体を生成するが、最終的には古典的なβ-ポリケチド部位に変化する。ジヒドロイソクマリンは、還元されたヘプタケチドから生成される最初のPKSフリー中間体であり、その構築経路は図1に示されている。[ 2 ]ケトシンターゼ、ケトレダクターゼ、デハイドレート、エノールレダクターゼ、シクライザーはモノセリンPKSのドメインとして示されており、メチルトランスフェラーゼは調整酵素であると考えられている。[ 3 ]

図1.モノセリンの生合成
  1. 硫黄から3つ離れた炭素原子上にエノラートイオンが形成されると、鎖上で6つ離れたカルボニル基にアルドール付加反応が起こり、第二級アルコールが生成する。脱水反応が進行し、アルケンが得られる。その後、エノール化が起こり、芳香環は安定状態となる。[ 4 ]
  2. 修飾された鎖はTEドメインに転移され、ラクトン化と酵素からの遊離が可能となる。[ 4 ]：72
  3. ヒドロキシル化は2つの置換基のオルト位で起こり、O-メチル化が起こる。[ 1 ]
  4. O-メチル化
  5. 環状エーテル形成

生物学的影響

Exserohilum turcicumが産生するモノセリンは、トウモロコシに北部トウモロコシ葉枯れ病を引き起こします。トウモロコシの葉には褐色の病変が現れ、根冠細胞の生存率が低下します。[ 5 ]モノセリンは、ウールリーアブラムシに対する効果的な殺虫剤であることも示されています。[ 6 ]モノセリンは、ジョンソングラス（マツヨイセンノウ）の苗の成長を阻害することで、効果的な除草剤でもあります。キュウリに対する効果は弱いです。[ 7 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b Axford, LC, Simpson, TJ, Willis, CL (2004). 「モノセリン生合成における最初のポリケチド合成酵素遊離中間体の合成と組み込み」. Angewandte Chemie . 116 (6): 745– 748. Bibcode : 2004AngCh.116..745A . doi : 10.1002/ange.200352652 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  2. ^ Weerasooriya, MKB & Crosby, J. (2007). 「Dreschlera Monoceras由来のポリケチド生合成酵素、メチルトランスフェラーゼ：精製と特性」 . J. Sci. Univ. Kelaniya . 3 : 1– 16. doi : 10.4038/josuk.v3i0.2734 .
  3. ^ Staunton, J., Weissman, KJ (2001). 「ポリケチド生合成：ミレニアムレビュー」. Natural Product Reports . 18 (4): 380– 416. doi : 10.1039/a909079g . PM​​ID 11548049 . {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  4. ^ a b Dewick, PM (2009).薬用天然物, 第3版. Wiley. p. 101.
  5. ^ Cuq, F., Brown, SC, Petitprez, M., Alibert, G. (1995). 「アフィディコリンと同期させたトウモロコシ根端分裂組織におけるモノセリンの細胞周期進行への影響」. Plant Cell Reports . 15 ( 1–2 ): 138– 142. doi : 10.1007/bf01690271 . PMID 24185672. S2CID 22721253 .  {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  6. ^ Grove, JF & Pople M. (1979). 「Fusarium larvarum Fuc​​kelの代謝産物。フサレンチンとモノセリンの絶対配置」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 . 1 : 2048– 2051. doi : 10.1039/p19790002048 .
  7. ^ Roberson, DJ & Strobel, GM (1982). 「モノセリン、Exserohilum turcicum由来の植物毒素」農業生物化学46 : 2681–2683 .
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