合成ムスク
合成ムスクは、シカムスクやその他の動物性ムスク（カストリウムやジャコウネコ）の香りを模倣した合成香料化合物の一種です。合成ムスクは、動物性ムスクの糞便臭がなく、清潔で滑らか、そして甘い香りが特徴です。化粧品、洗剤、香水、食品の香料や定着剤として使用され、多くの香水のベースノートとして使用されています。今日、香水に使用されているムスク香料のほとんどは合成香料です。[ 1 ]
狭義の合成ムスクは、動物のムスクの主な香気成分、例えばシカムスクのムスコンやジャコウネコのシベトンをモデルにした化学物質です。ムスコンとシベトンは大環状ケトンです。構造的に異なるものの、類似した香りを持つ他の化合物もムスクとして知られています。
ニトロムスク
1888年、アルバート・バウアーは塩化アルミニウム存在下でトルエンと臭化イソブチルを縮合し、生成物をニトロ化することで人工ムスクを得ました。これは、バウアーがトリニトロトルエン（TNT）のより効果的な形態を製造しようと試みた結果、偶然発見されました。その香りは、3つのニトロ基の対称性に依存しているようです。
- ムスクキシレン（1- tert-ブチル-3,5-ジメチル-2,4,6-トリニトロベンゼン）[ 2 ]
- ムスクケトン（4'- tert-ブチル-2',6'-ジメチル-3',5'-ジニトロアセトフェノン）[ 3 ]
- ムスクアンブレット（4- tert-ブチル-3-メトキシ-2,6-ジニトロトルエン）[ 4 ]
（水和）インダン
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- 6-アセチル-1,1,2,3,3,5-ヘキサメチルインダン
- ファントリド (ハールマン&ライマー)
- 4-アセチル-1,1-ジメチル-6-tert-ブチルインダン
- 5-アセチル-1,1,2,6-テトラメチル-3-イソプロピルインダン
- トラセオリド（クエスト）
- 1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4H-インデン-4-オン
環状エーテル
このクラスのムスクの作成は、主に、光化学反応性とアルカリ媒体中での不安定性のために、ニトロムスクからニトロ官能基を除去する必要性から促進されました。これは、非ニトロ芳香族ムスクであるアンブロキシドの発見によって可能であることが示され、ニトロフリーのムスクの開発研究を促進しました。これは最終的にファントリドの発見につながり、ジボダン社が当初その化学構造を知らずに商品化したことからそのように命名されました（4年後に解明されました）。この化合物クラスは香りの強さは劣るものの、刺激の強い洗剤中での性能と安定性により一般的に使用され、ガラクソリドを含む他の多環式ムスクのさらなる開発を促しました。[ 5 ]
- 3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト-[2,1-b]フラン
- 4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]ベンゾピラン
大環状ケトン
6個以上の炭素原子（多くの場合10～15個）からなる単一の環からなる人工ムスクの一種。人工ムスクの中で、トンキンムスクの主要な香気成分に最も類似した「大環状」構造を有する。植物由来の大環状ムスクは大環状ラクトンから構成されるのに対し、動物由来の大環状ムスクはすべてケトンである。[ 5 ]
ムスクの主要な大環状化合物であるムスコンは古くから知られていましたが、1926年にレオポルド・ルジツカがごく少量のこの化合物を合成することに成功しました。この発見と大環状ムスクの他の合成経路の発見にもかかわらず、このクラスの化合物は合成の難しさとそれに伴う高価格のため、1990年代後半まで商業的に生産されず、広く利用されることはありませんでした。[ 6 ]
- (R)-3-メチルシクロペンタデカノン
- (Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン
- シクロペンタデカノン
- エクサルトーン（フィルメニッヒ）
- 3-メチルシクロペンタデク-4/5-エン-1-オン
- ムセノーネ（フィルメニッヒ）
- 5-シクロヘキサデセン-1-オン
- TM II SP（ソーダアロマティック）
- アンブレトーネ（高砂）
大環状ラクトン
- 15-ペンタデカノリド
- シクロペンタデカノリド( Haarmann & Reimer )
- エグサルトリド（フィルメニッヒ）
- ペンタリド（ソーダ芳香剤）
- オキサシクロヘキサデカ-12/13-エン-2-オン
- ハバノリド（フィルメニッヒ）
- グローバライド (ハールマン&ライマー)
- 12-オキサ-16-ヘキサデカノリド
- ムスク R 1 (クエスト)
- α,ω-ドデカン二酸エチレンエステル
- アロバ 16 (デグサ)
- α,ω-トリデカン二酸エチレンエステル
- (10Z)-13-メチル-1-オキサシクロペンタデク-10-エン-2-オン
- ω-6-ヘキサデセンラクトン
- アンブレットリド（アンブレット種子油に含まれる）
- 14-メチルペンタデカノ-15-ラクトン
- ムスコリド（アンジェリカ種子油に含まれる）
ヒドロナフタレン
- 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフチル)エタン-1-オン
- (-)-(6S,7S)-3,5,5,6,7,8,8-ヘプタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-カルバルデヒド
- ヴルカノリド（フィルメニッヒ）
- 6-アセチル-1,1,2,4,4,7-ヘキサメチルテトラリン（AHTN）
- フィクソリド（ジボダン・ルーレ）
- トナリド (ハールマン & ライマー)
- テトラライド（ブッシュ・ボーク・アレン）
脂環式ムスク
脂環式ムスクは、シクロアルキルエステルまたは直鎖ムスクとも呼ばれ、比較的新しいムスク化合物のクラスです。このクラスの化合物は1975年にシクロムスクで初めて導入されましたが、シトロネリルオキサレートやローザムスクにも同様の構造が以前から見られていました。[ 7 ]脂環式ムスクは、修飾アルキルエステルであるという点で、従来のムスク（芳香族、多環式、大環状）とは構造が大きく異なります。[ 8 ]脂環式ムスクは1980年以前にも発見されていましたが、このクラスの化合物が商業規模で生産されるようになったのは、1990年にフィルメニッヒでヘルベトリドが発見・導入されたときでした。 [ 7 ]ヘルベトリドに比べてアンブレットのような香りでフルーティーさが少ない脂環式ムスクであるロマンドリドは、10年後に導入されました。[ 8 ]
環境と健康問題
合成ムスクは親油性の化合物であり、脂肪組織に沈着して残留する傾向があります。[ 9 ]ニトロムスクと多環式ムスクは100年間使用されており、生分解性が低く、環境中に蓄積します。
参考文献
- ^吉川恵一;出口 淳；胡潔英。ルー・シューイー;松波 宏明 (2022) 「4種類のムスク化合物を感知する匂い受容体」。現在の生物学。32 (23): 5172–5179.e5。土井：10.1016/j.cub.2022.10.038。PMID 36370695。
- ^ PubChemのCID 62329（ムスクキシレン）
- ^ PubChemのCID 6669（ムスクケトン）
- ^ PubChemのCID 6753（ムスク アンブレット）
- ^ a bフィリップ・クラフト (2004). 「第7章 香料化学IV：ムスク」. ロウ, デイビッド・J. (編). 『香料と香料の化学と技術』ブラックウェル. ISBN 0-8493-2372-X。
- ^チャールズ・セル編、チャールズ・セル (2005). 「第4章 現代の香水産業を支える原料」『香料の化学』（第2版）. 英国王立化学協会出版局. ISBN 978-0-85404-824-3。
- ^ a bクラフト、フィリップ（2004）。「 『脳支援型』ムスクデザイン」。化学と生物多様性。1 ( 12 ) : 1957– 1974。doi : 10.1002/ cbdv.200490150。PMID 17191832。S2CID 21645119。
- ^ a b Eh, Marcus (2004). 「新しい脂環式ムスク：ムスク系香料の第4世代」. Chemistry & Biodiversity . 1 (12): 1975– 1984. doi : 10.1002/cbdv.200490151 . PMID 17191833. S2CID 31505456 .
- ^トゥモヴァ、ジトカ;シャウアー、パベル。ゴロフコ、オクサナ。コバ・ウクン、オルガ。グラビッチ、ローマン。ヤナ・マホバ;コクール・クルポヴァ、ハナ（2019）。 「水生生物に対する多環式ムスク化合物の影響: 独自のデータによって補足された批判的な文献レビュー」。トータル環境の科学。651 (2): 2235–2246。書誌コード: 2019ScTEn.651.2235T。土井：10.1016/j.scitotenv.2018.10.028。PMID 30326456。S2CID 53019067。
