1-ブタノール
1-ブタノール
n-ブタノールの骨格式
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n-ブタノールの空間充填モデル
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すべての明示的な水素が付加されたn-ブタノールの骨格式
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名前
推奨IUPAC名
ブタン-1-オール[ 1 ]
その他の名前
n-ブタノール、n-ブチルアルコール、n-ブチルヒドロキシド、n-プロピルカルビノール、n-プロピルメタノール、1-ヒドロキシブタン、メチロールプロパン
識別子
3Dモデル（JSmol）
969148
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.000.683
EC番号
  • 200-751-6
25753
ケッグ
メッシュ1-ブタノール
RTECS番号
  • EO1400000
ユニイ
国連番号1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 チェックはい
    キー: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
  • OCCCC
プロパティ
C 4 H 10 O
モル質量74.123  g·mol −1
外観 無色の屈折液体
臭いバナナのような、[ 2 ]刺激が強く、アルコール臭くて甘い
密度0.81 g/cm 3
融点−89.8 °C (−129.6 °F; 183.3 K)
沸点117.7 °C (243.9 °F; 390.8 K)
25℃で73 g/L
溶解度アセトン に非常に溶けやすく、エタノール、エチルエーテルと混和する
ログP0.839
蒸気圧0.58 kPa (20 °C) ILO国際化学物質安全性カード（ICSC）
酸性度（ p Ka ）16.10
磁化率（χ）
−56.536·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
1.3993 (20 °C)
粘度2.573 mPa·s（25℃）[ 3 ]
1.66 D
熱化学
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​
225.7 J/(K·mol)
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−328(4) kJ/モル
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）
−2670(20) kJ/モル
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
引火点35℃（95℉; 308K）
343℃（649℉; 616K）
爆発限界1.45～11.25%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
790 mg/kg（ラット、経口）
3484 mg/kg（ウサギ、経口）790 mg/kg（ラット、経口）1700 mg/kg（イヌ、経口）[ 5 ]
LC 50（中央値濃度）
9221 ppm（哺乳類）8000 ppm（ラット、4時間）[ 5 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) [ 4 ]
REL（推奨）
C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [皮膚] [ 4 ]
IDLH（差し迫った危険）
1400 ppm [ 4 ]
安全データシート（SDS） ICSC 0111
関連化合物
関連化合物
ブタンチオールn-ブチルアミンジエチルエーテルペンタン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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1-ブタノールは、ブタン-1-オールまたはn-ブタノールとも呼ばれ、化学式C 4 H 9 OHで示される直鎖構造の第一級アルコールです。1-ブタノールの異性体には、イソブタノール、ブタン-2-オール、tert-ブタノールがあります。 「ブタノール」という修飾語は、通常、直鎖異性体を指します。

1-ブタノールは、砂糖やその他の糖類のエタノール発酵の微量生成物として自然に発生し[ 6 ]、多くの食品や飲料に含まれています。[ 7 ] [ 8 ]また、米国では人工香料として認可されており[ 9 ]、バター、クリーム、フルーツ、ラム酒、ウイスキー、アイスクリーム、キャンディー、焼き菓子、コーディアルなどに使用されています。[ 10 ]また、幅広い消費者製品にも使用されています。[ 7 ]

1-ブタノールの最大の用途は工業中間体であり、特に酢酸ブチル（それ自体が人工香料および工業溶剤である）の製造に用いられている。これはプロピレンから誘導される石油化学製品である。1997年の推定生産量は、米国784,000トン、西ヨーロッパ575,000トン、日本225,000トンである。[ 8 ]

生産

1950年代以降、1-ブタノールの大部分は、プロペンのヒドロホルミル化（オキソ法）によって生産され、ブチルアルデヒドn-ブタナールが優先的に生成されます。代表的な触媒はコバルトとロジウムをベースとしています。その後、ブチルアルデヒドは水素化されてブタノールを生成します。

ブタノールを製造する2番目の方法は、プロピレンとCOと水のレッペ反応である。 [ 11 ]

CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

昔、ブタノールはアセトアルデヒドから得られるクロトンアルデヒドから作られていました。

ブタノールは、細菌によるバイオマス発酵によっても生産できます。1950年代以前は、クロストリジウム・アセトブチリカムが工業発酵に利用され、ブタノールを生産していました。過去数十年間の研究では、発酵によってブタノールを生産できる他の微生物の存在が示されています。

ブタノールは、高温高圧下でPdまたはPt触媒を用いてフランを水素化することで製造できる。[ 12 ]

工業用途

1-ブタノールは、その用途の85%を占め、主にワニスの製造に用いられています。ニトロセルロースなどの溶剤として広く用いられています。ブトキシエタノールや酢酸ブチルなど、様々なブタノール誘導体が溶剤として用いられています。多くの可塑剤はブチルエステルをベースとしており、例えばジブチルフタレートなどが挙げられます。モノマーであるブチルアクリレートはポリマーの製造に用いられ、 n-ブチルアミンの前駆体です。[ 11 ]

バイオ燃料

1-ブタノールは、ディーゼル燃料やガソリンの代替品として提案されています。ほぼすべての発酵において少量生産されています（フーゼル油を参照）。クロストリジウムは、はるかに高い収率でブタノールを生産します。バイオマスからのバイオブタノール収率を向上させる研究が進行中です。

ブタノールはバイオ燃料（ブタノール燃料）として有望視されています。濃度85%のブタノールは、エンジンに変更を加えることなくガソリン仕様の車両で使用できます（85%エタノールとは異なります）。また、同じ体積あたりのエネルギー供給量はエタノールよりも高く、ガソリンとほぼ同等です。そのため、ブタノールを使用する車両の燃費は、エタノールよりもガソリンに近いものになります。ブタノールはディーゼル燃料に添加することで、煤の排出量を削減することもできます。[ 13 ]

以下の物質の製造、または場合によっては使用により、1-ブタノールへの曝露が生じる可能性があります：人工皮革、ブチルエステル、ゴムセメント、染料、フルーツエッセンス、ラッカー、映画・写真フィルム、レインコート、香水、ピロキシリンプラスチック、レーヨン、安全ガラス、シェラックワニス、防水布。[ 7 ]

自然界での発生

ブタン-1-オールは、ビール、[ 14 ]グレープブランデー、[ 15 ]ワイン、[ 16 ]ウイスキーなど、多くのアルコール飲料中の炭水化物発酵の結果として自然に発生します。[ 17 ]ホップ、[18 ]ジャックフルーツ、[ 19 ]加熱処理された牛乳、[ 20 ]マスクメロン、[ 21 ]チーズ、[ 22 ]サザンピーシード、[ 23 ]炊いた米の揮発性物質にも検出されています。 [ 24 ] 1-ブタノールは、コーン油、綿実油、トリリノレイン、トリオレインを揚げたときにも生成されます。 [ 25 ]

ブタン-1-オールは「フーゼルアルコール」（ドイツ語で「悪い酒」の意味）の一つで、炭素原子が2つ以上あり、水に非常に溶けやすいアルコールです。[ 26 ] 多くのアルコール飲料の天然成分ですが、濃度は低く、変動しやすいです。[ 27 ] [ 28 ]ブタン-1-オールは（同様のフーゼルアルコールとともに）ひどい二日酔いの原因になると言われていますが、動物実験ではその証拠は示されていません。[ 29 ]

1-ブタノールは、加工食品や人工香料の原料として、[ 30 ]卵黄からの脂質を含まないタンパク質の抽出、[ 31 ]天然香料や植物油、ビール製造用のホップエキスの製造、湿ったカードリーフタンパク質濃縮物から色素を除去する溶媒として使用されます。[ 32 ]

代謝と毒性

1-ブタノールの急性毒性は比較的低く、経口LD50値はラットで790～4,360 mg/kg（エタノールの同等の値は7,000～15,000 mg/kg）である。[ 8 ] [ 33 ] [ 11 ]エタノールと同様に脊椎動物の体内で完全に代謝される。アルコール脱水素酵素が1-ブタノールをブチルアルデヒドに変換し、これがアルデヒド脱水素酵素によって酪酸に変換される。酪酸はβ酸化経路によって二酸化炭素と水に完全に代謝される。ラットでは、経口投与量2,000 mg/kgのうちわずか0.03%が尿中に排泄された。[ 34 ]致死量未満の1-ブタノールはエタノールと同様に中枢神経抑制剤として作用する。ラットを使ったある研究では、1-ブタノールの酩酊作用はエタノールの約6倍であることが示されたが、これはアルコール脱水素酵素による変換が遅いためと考えられる。[ 35 ]

その他の危険

液体1-ブタノールは、ほとんどの有機溶剤と同様に、眼に対して極めて刺激性が高く、皮膚への繰り返し接触も刺激を引き起こす可能性があります。[ 8 ]これは脱脂処理の一般的な影響であると考えられています。皮膚感作は観察されていません。呼吸器官への刺激は、非常に高濃度（2,400 ppm以上）でのみ発生します。[ 36 ]

1-ブタノールの引火点は35℃で、中程度の火災危険性があります。灯油やディーゼル燃料よりもわずかに可燃性が高いものの、他の多くの一般的な有機溶剤よりも可燃性は低いです。1-ブタノールを密閉空間で取り扱う場合、中枢神経系への抑制作用（エタノール中毒に類似）が潜在的に危険ですが、臭気閾値（0.2～30ppm）は神経系に影響を与える濃度をはるかに下回っています。[ 36 ] [ 37 ]

参照

参考文献

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