ナフタザリン

ナフタザリン

骨格式
ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名 5,8-ジヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン
その他の名前 ジヒドロキシナフトキノン
識別子
CAS番号	475-38-7^北
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:28849^北
チェムブル	ChEMBL274056^はい
ケムスパイダー	9735^はい
ECHA 情報カード	100.006.816
EC番号	207-495-4
ケッグ	C01938
PubChem CID	10141
ユニイ	S9IX5I5C0K
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00197161
InChI InChI=1S/C10H6O4/c11-5-1-2-6(12)10-8(14)4-3-7(13)9(5)10/h1-4,11-12H^はい キー: RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C10H6O4/c11-5-1-2-6(12)10-8(14)4-3-7(13)9(5)10/h1-4,11-12H キー: RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYAN
笑顔 C1=CC(=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1O)O O=C\2c1c(O)ccc(O)c1C(=O)/C=C/2
プロパティ
化学式	C 10 H 6 O 4
モル質量	190.154  g·mol ^−1
融点	228～232℃（442～450°F; 501～505K）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H315、H319、H332、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ナフタザリンは、5,8-ジヒドロキシ-1,4-ナフトキノンまたは5,8-ジヒドロキシ-1,4-ナフタレンジオン（IUPAC）とも呼ばれ、化学式Cで表される天然に存在する^{[ 1 ] [ 2 ]}有機化合物である。₁₀H₆お₄正式には1,4-ナフトキノンの2つの水素原子をヒドロキシル基（OH）に置換することで誘導される。したがって、これは多くのジヒドロキシナフトキノン構造異性体の一つである。

ナフタザリンは1,4-ジオキサンに溶け、228〜232℃で融解する深紅色の針状結晶として結晶化する。^{[ 3 ]}

合成

ナフタラジンは、1,4-ジメトキシベンゼンと2,3-ジクロロマレイン酸無水物との縮合、続いて還元脱塩素化と再酸化によって製造される。^{[ 4 ] [ 5 ]}

ナフタラジンは、 5,8-ジヒドロキシ-1-テトラロンを二酸化マンガン（MnO2 _）で酸化することによっても得られる。^{[ 3 ]}

参考文献

1. Thomson RH著「天然キノン」Academic Press, London (1971). KhalafyとBruceによる引用.
2. Thomson RH Na​​turally Occurring Quinones III. Chapman and Hall, London (1987). KhalafyとBruceによる引用。
3. J. KhalafyとJM Bruce (2002)、「1-テトラロンの酸化脱水素化：ジュグロン、ナフタザリン、およびα-ヒドロキシアントラキノンの合成」イラン・イスラム共和国科学ジャーナル、第13巻第2号、131-139ページ。
4. Lewis JRとPaul JJ(1977). Z. Naturforsch., B, 32: 1473. KhalafyとBruceによる引用。
5. Huot R. and Brassard P. (1974). Can. J. Chem., 52: 838. KhalafyとBruceによる引用。