ノノキシノール
ノノキシノール
ノノキシノール-9 [ a ]
名前
その他の名前
  • ノニルフェノールエトキシレート（NPE）
  • エトキシル化ノニルフェノール
  • ノナエチレングリコール
  • ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル
  • (ノニルフェノキシ)ポリエチレンオキシド
  • ノノキシノール-n
  • PEG- nノニルフェニルエーテル
  • アルコパル N n 0
識別子
ECHA 情報カード100.105.533
EC番号
  • 500-024-6
プロパティ
C 15+2 n H 24+4 n O 1+ n
モル質量変数
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ノノキシノールは、ノニルフェノールエトキシレート（NPE ）としても知られ、アルキルフェノールエトキシレートスーパーファミリーに属する非イオン界面活性剤のグループです。アルキルフェノールエトキシレート（APE、APEO）の化学式はRC 6 H 4（OC 2 H 4）n OH （1 < n < 20）です。ノノキシノールは、R = iso - C 9 H 19（iso -ノニル）のAPEのサブファミリーです 。ほとんどすべてのAPEと同様に、ノノキシノールは無色（またはほぼ無色）の油です。ノノキシノールは、洗剤、乳化剤、湿潤剤、消泡剤として使用されます。最もよく議論される化合物であるノノキシノール-9は殺精子剤で、主に膣用フォームやクリームの成分として配合されています。ノノキシノールは、実験動物に投与された際に遊離ノニルフェノールに代謝されることが分かりました。[ 2 ]

生産

APEはアルキルフェノールのエトキシル化によって生成される。ノノキシノールの前駆体であるノニルフェノールは、フェノールを分岐ノネンの混合物であるトリプロピレンでアルキル化することによって得られる。[ 3 ]市販のノノキシノールは、エトキシ（オキシ-1,2-エタンジイル）基の繰り返し数が異なる混合物であり、ノノキシノール-4、ノノキシノール-7、ノノキシノール-9、ノノキシノール-14、ノノキシノール-15、ノノキシノール-18、ノノキシノール-30、ノノキシノール-40、ノノキシノール-50となっている。

使用

ノノキシノールは、洗剤、乳化剤、化粧品（ヘアケア製品を含む）、消泡剤として使用されています。9個のエトキシ基の繰り返しを持つノノキシノール-9のみが、殺精子剤として、膣用フォームやクリーム、コンドームに使用されています。[ 4 ]

毒性の懸念

これらの化合物の環境への影響に対する懸念は1990年代以降高まっています。これらの界面活性剤は、軽度から中程度のエストロゲン作用を有します。[ 5 ]その結果、このクラスの洗剤は、ヨーロッパでは商業的な「排水溝への流し込み」用途での使用が事実上制限されており、米国の洗濯メーカーではこれらの化合物はもはや使用されていません。[ 6 ]欧州委員会は2016年1月14日、化学物質の登録、評価、認可及び制限に関する規則（REACH）に基づくNPEに対する既存の制限を改正し、2021年2月3日から、産業及び公共機関の洗浄、家庭用洗浄、化粧品並びに殺精子剤を含むその他の用途、並びに農薬の助剤としての使用（2003年7月17日より前に事前認可が与えられ、制限の影響が失効するまで発生しない農薬を除く）におけるNPEの使用を重量比0.1%以上に制限し、繊維製品におけるNPE残留物を重量比0.01%以下に制限した。[ 7 ] [ 8 ]以前は、EU内でのNPEの使用は禁止されていたが、輸入品におけるNPE残留物のレベルには制限がなかった。

2008年8月13日、スウェーデンの新聞ヨーテボリ・ポステン（sv）は、ビョルン・ボルグの下着に高濃度のNPEが検出されたと報じた。[ 9 ] 2011年の調査では、アディダス、ユニクロ、カルバン・クライン、H&M、アバクロンビー&フィッチ、ラコステ、コンバース、ラルフ・ローレンなど、米国で販売されている14ブランドの衣料品のサンプルに残留レベルのNPEが検出された。[ 10 ] [ 11 ]

注記

  1. ^図ではノニル基が直鎖状であることが誤って示されています。正しくは分岐状です。 [ 1 ]

参考文献

  1. ^「ノノキシノール-2、-4、-8、-9、-10、-12、-14、-15、-30、-40、および-50の安全性評価に関する最終報告書」アメリカ毒性学会誌. 2 (7): 35– 60. 1983年12月. doi : 10.3109/10915818309142001 .
  2. ^ゾンネンシャイン、カルロス、アナ・M・ソト。「環境性エストロゲンおよびアンドロゲン模倣薬と拮抗薬の最新レビュー」ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル65.1-6（1998）：143–50。
  3. ^ファイジ、H.ヴォージュ、HW。浜本哲也；梅村真司；岩田哲也；ミキ、H.藤田裕也；バイシュ、HJ; Garbe、D. (2000-06-15)。フェノール誘導体。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。 a19_313ページ。土井: 10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC  46878292 . 2022年6月8日閲覧。
  4. ^物質名: ノノキシノールToxnet、米国国立医学図書館、アクセス日 2015年3月14日
  5. ^ SELDI-TOF法を用いたノニルフェノールおよびビスフェノールA曝露を受けた大西洋タラ（Gadus morhua）およびターボット（Scophthalmus maximus）の血漿中タンパク質発現の比較。Larsen Bodil K; Bjornstad Anne; Sundt Rolf C; Taban Ingrid C; Pampanin Daniela M; Andersen Odd Ketil International Research Institute of Stavanger (IRIS) AS, Mekjarvik 12, N-4070 Randaberg, Norway Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands) (2006), 78 Suppl 1 S25-33.
  6. ^「グリーン化」 、 Chemical and Engineering Letters、第85巻、第5号、2007年1月号の表紙記事
  7. ^ 「EU REACH附属書XVII - 制限条件 エントリ46」欧州化学物質庁（ECHA）2016年1月13日。 2024年4月11日閲覧。
  8. ^ 「EU REACH附属書XVII - 制限条件 エントリ46a」欧州化学物質庁（ECHA）2016年1月13日。 2024年4月11日閲覧。
  9. ^エクストランド、レナ (2008 年 8 月 13 日)。「Skyhöga ホルター av miljögift. Det blev resultatet när GP Konsument lät analysera Björn Borg-kalsonger. Giftet är förbjudet inom EU, mentilåtet i importerade textilier」。ヨーテボリ ポステン。2017 年6 月 25 日に取得。
  10. ^ Heimbuch, Jaymi (2011年8月23日). 「大手ブランドの衣料品に有毒化学物質が混入していたことが判明」 TreeHugger . 2013年2月9日閲覧。
  11. ^ 「汚れた洗濯物2：干して乾かす｜グリーンピース・アフリカ」 Greenpeace.org. 2011年8月23日. 2013年2月9日閲覧。
  • JKG Dondt、G. Gomppner、D. Richter (編著) ソフトマター: メゾスコピックスケールの複雑な材料 - Schriften des Forschungszentrum Jülich、Vol. 2002 年 10 日。
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