カプリル酸

カプリル酸
	骨格式
	ボールと棒のモデル
名前
	推奨IUPAC名オクタン酸
	その他の名前 1-ヘプタンカルボン酸オクチル酸オクタン酸C8:0 （脂質番号）
識別子
CAS番号	124-07-2 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28837 はい;
チェムブル	ChEMBL324846 はい;
ケムスパイダー	370 はい;
ドラッグバンク	DB04519 はい;
ECHA 情報カード	100.004.253
EC番号	204-677-5;
IUPHAR/BPS	4585;
ケッグ	D05220 はい;
PubChem CID	379;
ユニイ	OBL58JN025 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3021645;
	InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) はいキー: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) キー: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH;
	笑顔 CCCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	C 8 H 16 O 2
モル質量	144.214 g/モル
外観	油状の無色の液体
臭い	かすかなフルーティーな酸味、刺激性
密度	0.910 g/cm 3
融点	16.7℃（62.1℉; 289.8K）
沸点	239.7 °C (463.5 °F; 512.8 K)
水への溶解度	0.068 g/100 mL
溶解度	アルコール、クロロホルム、エーテル、CS2、石油エーテル、アセトニトリルに可溶
ログP	3.05
蒸気圧	0.25パスカル
酸性度（ p Ka ）	4.89 ; 1.055 (2.06–2.63 K); 1.53 (-191 °C);
磁化率（χ）	−101.60·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.4285
熱化学
熱容量（℃）	297.9 J/K·モル
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−636 kJ/モル
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340+P310、P305+P351+P338+P310、P363、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	3 0 1 コル
引火点	130℃（266℉; 403K）
自然発火温度	440℃（824℉; 713 K）
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	10.08 g/kg（ラット経口投与）
関連化合物
関連化合物	ヘプタン酸、ノナン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

カプリル酸（ラテン語のcapra「ヤギ」に由来）は、系統名でオクタン酸またはC8酸とも呼ばれ、飽和脂肪酸、中鎖脂肪酸（MCFA）です。構造式はH ₃ C−(CH ₂ ) ₆ − COOHで、無色の油状液体で、水にほとんど溶けず、わずかに不快な酸敗臭と味があります。^[¹^]オクタン酸の塩およびエステルは、オクタン酸塩またはカプリレートとして知られています。関連するアシル基の名称は、オクタノイル、カプリロイル、またはカプリリルです。^[⁵^]これは、 C8アルデヒドの酸化によって生成される一般的な工業化学物質です。^[⁶^]その化合物は、さまざまな哺乳類の乳中に自然に存在し、ココナッツ油やパーム核油の微量成分としても見られます。^[³^]

他に2つの酸、カプロン酸（C6）とカプリン酸（C10）が、ラテン語の「capra」にちなんでヤギにちなんで名付けられています。これら3つの脂肪酸は、ヤギ乳脂肪中の脂肪酸の15%を占めています。

代謝

オクタノイル-mtACP

ミトコンドリア脂肪酸合成（mtFAS）経路の産物の1つは、ミトコンドリアアシルキャリアタンパク質（mtACP）に結合したオクタン酸であり、オクタノイルmtACPとも呼ばれます。^[⁷^]ミトコンドリアアシルmtACPチオエステラーゼが存在しない場合（どの動物種でも確認されていません）、オクタン酸は遊離脂肪酸として放出されるのではなく、mtACPに結合したままになります。^[⁸^]オクタノイル-mtACPは、ピルビン酸脱水素酵素複合体（PDC）、 α-ケトグルタル酸脱水素酵素複合体（ OGDC）、 2-オキソアジピン酸脱水素酵素複合体（OADHC）、分岐鎖α-ケト酸脱水素酵素複合体（BCKDC）、グリシン分解システム（GCS）など、いくつかの重要なミトコンドリア酵素複合体に必要な重要な補因子であるリポ酸の生合成の前駆体として機能します。^[⁹^]^[¹⁰^]

オクタノイルCoA

カプリル酸は、体内のエネルギーの入出力調節において重要な役割を果たしており、これはグレリンというホルモンによって担われています。空腹感は、体が食物摂取という形でエネルギーの投入を必要としているというシグナルです。グレリンは視床下部の受容体を刺激することで空腹感を刺激します。これらの受容体を活性化するには、グレリンはアシル化と呼ばれるプロセスを経てアシル基を獲得する必要があり、カプリル酸はグレリン分子の特定のセリン部位に結合することでこのアシル基を獲得します。同じ位置にある他の脂肪酸も、空腹感に対して同様の効果をもたらします。

用途

工業および商業用途

カプリル酸は、香水に使用されるエステルの製造や染料の製造に商業的に使用されています。

カプリル酸の塩化物はパーフルオロオクタン酸の合成に用いられる。^{[ 11 ]}

カプリル酸は、商業食品取扱施設において、乳製品設備、食品加工設備、醸造所、ワイナリー、飲料加工工場などの食品接触面の消毒剤として使用される抗菌性殺虫剤です。また、医療施設や公共の場でも消毒剤として使用されています。カプリル酸は、苗床、温室、園芸用品店、室内装飾品などにおいて、藻類駆除剤、殺菌剤、防カビ剤、除草剤として使用されています。カプリル酸を含む製品は、可溶性濃縮液／液体とそのまま使用できる液体として製剤化されています。^{[ 12 ]}

食事での使用

カプリル酸は栄養補助食品として摂取されます。体内では、カプリル酸はオクタン酸、つまり非プロトン化カプリル酸として存在します。^{[ 13 ]}

いくつかの研究では、中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）が過剰なカロリーの燃焼、ひいては減量のプロセスに役立つことが示されています。^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}しかし、エビデンスの体系的なレビューでは、全体的な結果は決定的ではないと結論付けられました。^{[ 19 ]}持久力アスリートやボディビルディングコミュニティではMCTへの関心が示されていますが、MCTが運動パフォーマンスに有益であることは確認されていません。^{[ 18 ]}

医療用途

カプリル酸は、難治性てんかんの小児の治療におけるケトン食療法の一部として研究されてきました。^[²⁰^]カプリル酸は本態性振戦の治療薬としても研究されています。^[²⁰^]^[²¹^]

参照

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^eブダヴァリ、スーザン編 (1996).メルク索引：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第12版）. メルク. ISBN 0911910123。
^ Lide, DR (編) (1990). CRC 化学物理ハンドブック (第70版) . ボカラトン (FL):CRC プレス.
^ ^a ^b Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術報告書）」 .純粋応用化学. 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
^ Sigma-Aldrich Co. ,オクタン酸. 2022年8月11日閲覧。
^ "CHEBI:25650 - オクタノイル基" . 生物学的に興味深い化学物質（ChEBI）. 2010年11月23日. 2024年7月4日閲覧。
^リーメンシュナイダー、ヴィルヘルム (2002). 「カルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a05_235。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Nowinski SM, Van Vranken JG, Dove KK, Rutter J (2018年10月). 「ミトコンドリア脂肪酸合成がミトコンドリア生合成に与える影響」 . Current Biology . 28 (20): R1212– R1219. Bibcode : 2018CBio...28R1212N . doi : 10.1016/j.cub.2018.08.022 . PMC 6258005. PMID 30352195 .
^ Wedan, Riley J.; Longenecker, Jacob Z.; Nowinski, Sara M. (2024-01-02). 「ミトコンドリア脂肪酸合成は哺乳類の酸化的代謝における新たな中枢調節因子である」 . Cell Metabolism . 36 (1): 36– 47. doi : 10.1016/j.cmet.2023.11.017 . ISSN 1550-4131 . PMC 10843818. PMID 38128528 .
^ Rowland, Elizabeth A; Snowden, Caroline K; Cristea, Ileana M (2018年2月). 「タンパク質のリポイル化：進化的に保存された健康と疾患の代謝制御因子」 . Current Opinion in Chemical Biology . 42 : 76–85 . doi : 10.1016/j.cbpa.2017.11.003 . PMC 5965299. PMID 29169048 .
^ソルモンソン, アシュリー; デベラルディニス, ラルフ J. (2018年5月). 「リポ酸代謝とミトコンドリアの酸化還元調節」 . Journal of Biological Chemistry . 293 (20): 7522– 7530. doi : 10.1074/jbc.tm117.000259 . ISSN 0021-9258 . PMC 5961061 .
^ Savu, Patricia M. (2000). 「フッ素化高級カルボン酸」.カーク・オスマー化学技術百科事典. p. 1. doi : 10.1002/0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6。
^ EPA - 抗菌剤課。書類番号：EPA-HQ-OPP-2008-0477 カプリル酸（オクタン酸）。
^ PubChem. 「オクタン酸」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年5月15日閲覧。
^ B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). 「中鎖脂肪酸トリグリセリド」 . International Dairy Journal . 16 (11): 1374– 1382. doi : 10.1016/j.idairyj.2006.06.015 . PMC 2020023 .
^竹内浩; 関根俊一; 小島健; 青山剛 (2008). 「中鎖脂肪酸の応用：体脂肪蓄積抑制効果のある食用油」.アジア太平洋臨床栄養学誌. 17 (Suppl 1): 320–3 . PMID 18296368 .
^ St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). 「中鎖脂肪酸トリグリセリドの生理学的効果：肥満予防における潜在的薬剤」 . The Journal of Nutrition . 132 (3): 329–32 . doi : 10.1093/jn/132.3.329 . PMID 11880549 .
^ Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). 「中鎖脂肪酸代謝とエネルギー消費：肥満治療への影響」. Life Sciences . 62 (14): 1203–15 . doi : 10.1016/S0024-3205(97)01143-0 . PMID 9570335 .
^ ^a ^b Clegg, ME (2010). 「中鎖脂肪酸トリグリセリドは運動パフォーマンスには有益ではないものの、減量を促進する上では有利である」. International Journal of Food Sciences and Nutrition . 61 (7): 653– 679. doi : 10.3109/09637481003702114 . PMID 20367215. S2CID 6128370 .
^ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). 「中鎖脂肪酸トリグリセリドの食事摂取が体組成、エネルギー消費、満腹感に及ぼす影響：系統的レビュー」Nutr Hosp . 27 (1): 103– 108. doi : 10.3305/nh.2012.27.1.5369 . PMID 22566308 .
^ ^a ^b Voller, Bernhard; Lines, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; Buchwald, Peter (2016-02-29). 「本態性振戦患者におけるオクタン酸の用量漸増試験」. Journal of Clinical Investigation . 126 (4): 1451– 1457. doi : 10.1172/JCI83621 . ISSN 0021-9738 . PMC 4811161. PMID 26927672 .
^ Lowell, Soren Y.; Kelley, Richard T.; Monahan, Marika; Hosbach-Cannon, Carly Jo; Colton, Raymond H.; Mihaila, Dragos (2018-12-25). 「オクタン酸の本質的音声振戦に対する効果：二重盲検プラセボ対照試験：オクタン酸のEVTに対する効果」 . The Laryngoscope . 129 (8): 1882– 1890. doi : 10.1002/lary.27695 . PMC 6592780. PMID 30585335 .

外部リンク

カプリル酸の効能– カプリル酸：効能と副作用

[Merck-1] ブダヴァリ、スーザン編 (1996).メルク索引：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第12版）. メルク. ISBN 0911910123。

[crc-2] Lide, DR (編) (1990). CRC 化学物理ハンドブック (第70版) . ボカラトン (FL):CRC プレス.

[lexicon-3] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術報告書）」 .純粋応用化学. 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .

[sigma-4] Sigma-Aldrich Co. ,オクタン酸. 2022年8月11日閲覧。

[5] "CHEBI:25650 - オクタノイル基" . 生物学的に興味深い化学物質（ChEBI）. 2010年11月23日. 2024年7月4日閲覧。

[Ullmann-6] リーメンシュナイダー、ヴィルヘルム (2002). 「カルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a05_235。ISBN 978-3-527-30673-2。

[Nowinski-2018-7] Nowinski SM, Van Vranken JG, Dove KK, Rutter J (2018年10月). 「ミトコンドリア脂肪酸合成がミトコンドリア生合成に与える影響」 . Current Biology . 28 (20): R1212– R1219. Bibcode : 2018CBio...28R1212N . doi : 10.1016/j.cub.2018.08.022 . PMC 6258005. PMID 30352195 .

[8] Wedan, Riley J.; Longenecker, Jacob Z.; Nowinski, Sara M. (2024-01-02). 「ミトコンドリア脂肪酸合成は哺乳類の酸化的代謝における新たな中枢調節因子である」 . Cell Metabolism . 36 (1): 36– 47. doi : 10.1016/j.cmet.2023.11.017 . ISSN 1550-4131 . PMC 10843818. PMID 38128528 .

[9] Rowland, Elizabeth A; Snowden, Caroline K; Cristea, Ileana M (2018年2月). 「タンパク質のリポイル化：進化的に保存された健康と疾患の代謝制御因子」 . Current Opinion in Chemical Biology . 42 : 76–85 . doi : 10.1016/j.cbpa.2017.11.003 . PMC 5965299. PMID 29169048 .

[10] ソルモンソン, アシュリー; デベラルディニス, ラルフ J. (2018年5月). 「リポ酸代謝とミトコンドリアの酸化還元調節」 . Journal of Biological Chemistry . 293 (20): 7522– 7530. doi : 10.1074/jbc.tm117.000259 . ISSN 0021-9258 . PMC 5961061 .

[savu2000-11] Savu, Patricia M. (2000). 「フッ素化高級カルボン酸」.カーク・オスマー化学技術百科事典. p. 1. doi : 10.1002/0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6。

[12] EPA - 抗菌剤課。書類番号：EPA-HQ-OPP-2008-0477 カプリル酸（オクタン酸）。

[13] PubChem. 「オクタン酸」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年5月15日閲覧。

[14] B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). 「中鎖脂肪酸トリグリセリド」 . International Dairy Journal . 16 (11): 1374– 1382. doi : 10.1016/j.idairyj.2006.06.015 . PMC 2020023 .

[15] 竹内浩; 関根俊一; 小島健; 青山剛 (2008). 「中鎖脂肪酸の応用：体脂肪蓄積抑制効果のある食用油」.アジア太平洋臨床栄養学誌. 17 (Suppl 1): 320–3 . PMID 18296368 .

[16] St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). 「中鎖脂肪酸トリグリセリドの生理学的効果：肥満予防における潜在的薬剤」 . The Journal of Nutrition . 132 (3): 329–32 . doi : 10.1093/jn/132.3.329 . PMID 11880549 .

[17] Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). 「中鎖脂肪酸代謝とエネルギー消費：肥満治療への影響」. Life Sciences . 62 (14): 1203–15 . doi : 10.1016/S0024-3205(97)01143-0 . PMID 9570335 .

[Clegg-18] Clegg, ME (2010). 「中鎖脂肪酸トリグリセリドは運動パフォーマンスには有益ではないものの、減量を促進する上では有利である」. International Journal of Food Sciences and Nutrition . 61 (7): 653– 679. doi : 10.3109/09637481003702114 . PMID 20367215. S2CID 6128370 .

[19] Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). 「中鎖脂肪酸トリグリセリドの食事摂取が体組成、エネルギー消費、満腹感に及ぼす影響：系統的レビュー」Nutr Hosp . 27 (1): 103– 108. doi : 10.3305/nh.2012.27.1.5369 . PMID 22566308 .

[:0-20] Voller, Bernhard; Lines, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; Buchwald, Peter (2016-02-29). 「本態性振戦患者におけるオクタン酸の用量漸増試験」. Journal of Clinical Investigation . 126 (4): 1451– 1457. doi : 10.1172/JCI83621 . ISSN 0021-9738 . PMC 4811161. PMID 26927672 .

[21] Lowell, Soren Y.; Kelley, Richard T.; Monahan, Marika; Hosbach-Cannon, Carly Jo; Colton, Raymond H.; Mihaila, Dragos (2018-12-25). 「オクタン酸の本質的音声振戦に対する効果：二重盲検プラセボ対照試験：オクタン酸のEVTに対する効果」 . The Laryngoscope . 129 (8): 1882– 1890. doi : 10.1002/lary.27695 . PMC 6592780. PMID 30585335 .

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[

[

[

[

[

[

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[

[

名前
骨格式
ボールと棒のモデル
推奨IUPAC名オクタン酸
その他の名前 1-ヘプタンカルボン酸オクチル酸オクタン酸C8:0 （脂質番号）
識別子
CAS番号	124-07-2^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:28837^はい
チェムブル	ChEMBL324846^はい
ケムスパイダー	370^はい
ドラッグバンク	DB04519^はい
ECHA 情報カード	100.004.253
EC番号	204-677-5
IUPHAR/BPS	4585
ケッグ	D05220^はい
PubChem CID	379
ユニイ	OBL58JN025^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3021645
InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)^はいキー: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) キー: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
笑顔 CCCCCCCC(=O)O
プロパティ
化学式	C ₈H ₁₆O ₂
モル質量	144.214 g/モル
外観	油状の無色の液体
臭い	かすかなフルーティーな酸味、刺激性
密度	0.910 g/cm ³^{[ 1 ]}
融点	16.7℃（62.1℉; 289.8K）^{[ 3 ]}
沸点	239.7 °C (463.5 °F; 512.8 K) ^{[ 1 ]}
水への溶解度	0.068 g/100 mL ^{[ 1 ]}
溶解度	アルコール、クロロホルム、エーテル、CS2、_石油エーテル、アセトニトリルに可溶
ログP	3.05
蒸気圧	0.25パスカル
酸性度（ p Ka _）	4.89 ^{[ 2 ]} 1.055 (2.06–2.63 K) 1.53 (-191 °C)
磁化率（χ）	−101.60·10 ⁻⁶ cm ³ /モル
屈折率（nD _）	1.4285
熱化学
熱容量（℃）	297.9 J/K·モル
標準生成エンタルピー（Δ _fH ^⦵₂₉₈）	−636 kJ/モル
危険
GHSラベル：
ピクトグラム	^{[ 4 ]}
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340+P310、P305+P351+P338+P310、P363、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	3 0 1 コル
引火点	130℃（266℉; 403K）
自然発火温度	440℃（824℉; 713 K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD ₅₀（中間投与量）	10.08 g/kg（ラット経口投与）^{[ 1 ]}
関連化合物
関連化合物	ヘプタン酸、ノナン酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照