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| 名前 | |
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| IUPAC名
4- tert-ブチルフェノール
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| その他の名前
p - tert -ブチルフェノール; ブチルフェン、パラtert-ブチルフェノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.436 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 10 H 14 O | |
| モル質量 | 150.221 g·mol −1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 0.908 g/cm 3 (20 °C) [1] |
| 融点 | 99.5℃（211.1°F; 372.6 K）[1] |
| 沸点 | 239.8℃（463.6°F; 513.0 K）[1] |
| 0.6 g/L (20 °C) [1] | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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4- tert-ブチルフェノールは、化学式(CH 3 ) 3 CC 6 H 4 OHで表される有機化合物です。3種類のtert-ブチルフェノール異性体のうちの1つです。白色の固体で、独特のフェノール臭を有します。塩基性水に溶解します。[2]
製造
フェノールとイソブテンの酸触媒アルキル化によって製造され、2- tert-ブチルフェノールが主な副生成物として生成する。また、様々なアルキル交換反応 によっても製造できる。
用途
主な用途はエポキシ樹脂および硬化剤、そしてポリカーボネート樹脂の製造です。また、フェノール樹脂の製造にも使用されています。さらに、パラ-tert-ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂の製造にも使用されています。さらに、可塑剤としても使用されています。
ビスフェノールAは二官能性で、エポキシ樹脂やポリカーボネートの製造に使用されます。4- tert-ブチルフェノールは一官能性であるため、高分子科学用語ではビスフェノールAはポリマー鎖延長剤ですが、4- tert-ブチルフェノールは鎖停止剤、あるいはエンドキャッパーと呼ばれることもあります。したがって、鎖の成長を抑制して分子量を制御するために使用されます。
4- tert-ブチルフェノールはOH基を有するため、エピクロロヒドリンおよび水酸化ナトリウムと反応させて、エポキシ樹脂化学で使用されるグリシジルエーテルを生成することができます。この分子のCAS登録番号は3101-60-8です。[3] [4]
実験室での反応
水素化によりトランス-4- tert-ブチルシクロヘキサノールが得られる。[5]
ホルムアルデヒドとの制御された縮合によりカリックスアレーンが得られる。[6]
安全性
OSHAの記録では、この物質は刺激物として記載されており、検出のための推奨試験法も開発されている。[7] 2006年5月付けの欧州連合（EU）によるこの分子に関するリスク評価報告書では、脱色作用および内分泌攪乱物質としての可能性があることが示唆されている。これは、EINECS番号202-679-0に基づいて行われた。[8]同様の知見を示す他の論文も発表されている。[9]
参考文献
- ^ abcd 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
- ^ 「CAS Common Chemistry」. commonchemistry.cas.org . 2021年4月19日閲覧。
- ^ 「4-tert-ブチルフェニルグリシジルエーテル」. www.wikidata.org . 2021年4月19日閲覧。
- ^ Eliel, EL; Martin, RJL; Nasipuri, D. (1967). 「トランス-4-t-ブチルシクロヘキサノール」 .有機合成. 47 : 16. doi :10.15227/orgsyn.047.0016.
- ^ CD Gutsche, M. Iqbal (1990). 「p- tert-ブチルカリックス[4]アレーン」.有機合成. 68 :234. doi :10.15227/orgsyn.068.0234.
- ^ 「サンプリングおよび分析方法：p-tert-ブチルフェノール、PV2085」www.osha.gov . 2021年4月16日閲覧。
- ^ 欧州連合リスク評価報告書 P-第三ブチルフェノール 2006年5月ノルウェーで実施
- ^ マイヤー, ゾンニッチ; アンダーセン, ソーニー・セシリー; リンド・ラーセン, クリスティン; スヴァルダル, アスビョルン; ホルムセン, ホルム (2007年4月). 「アルキルフェノールによる雌大西洋タラ（Gadus morhua）の肝臓および脳におけるグリセロリン脂質およびコレステロールへの影響」.比較生化学・生理学. 毒性学・薬理学. 145 (3): 420– 430. doi :10.1016/j.cbpc.2007.01.012. ISSN 1532-0456. PMID 17344102.
