ペンタブロモジフェニルエーテル

ペンタブロモジフェニルエーテル
ペンタブロモジフェニルエーテルの一般的な化学構造(n + m = 5)
名前
その他の名前
ペンタBDE;ペンタ-BDE; PeBDE;ペンタ; PBDPO;ペンタブロモビフェニルエーテル
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.046.425
EC番号
  • 251-084-2
ケッグ
RTECS番号
  • DD6625350
ユニイ
国連番号3152 3077
  • 2,2',4,4',5: InChI=1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(9(16)3-6)18-12-5-8(15)7(14)4-10(12)17/h1-5H
    キー: WHPVYXDFIXRKLN-UHFFFAOYSA-N
  • 2,2',4,4',6: InChI=1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(8(15)3-6)18-12-9(16)4-7(14)5-10(12)17/h1-5H
    キー: NSKIRYMHNFTRLR-UHFFFAOYSA-N
  • 2,2',4,4',5: C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=CC(=C(C=C2Br)Br)Br
  • 2,2′,4,4′,6: C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=C(C=C(C=C2Br)Br)Br
プロパティ
C 12 H 5 Br 5 O
モル質量564.691  g·mol −1
外観 粘性のある白色から琥珀色の液体[ 1 ]
密度2.25-2.28 g/cm 3 [ 1 ]
融点−7~3℃(19~37℉、266~276K)
沸点分解する[ 1 ]
溶けない
危険
GHSラベル
GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
警告
H362H373H410
致死量または濃度(LD、LC):
LD 50中間投与量
5000 mg/kg(経口、ラット)[ 1 ]
関連化合物
オクタブロモジフェニルエーテルデカブロモジフェニルエーテル
関連化合物
ジフェニルエーテル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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ペンタブロモジフェニルエーテル(別名ペンタブロモジフェニルオキシド)は、ポリ臭化ジフェニルエーテル(PBDE)群に属する臭素系難燃剤です。その毒性と残留性のため、主要な残留性有機汚染物質(POPs)の規制と段階的削減に関する条約であるストックホルム条約に基づき、工業生産は禁止されています。

構成、用途、生産

市販のペンタBDEは、異なるPBDE同族体の技術的混合物であり、BDE-47(2,2',4,4'-テトラブロモジフェニルエーテル)とBDE-99(2,2',4,4',5-ペンタブロモジフェニルエーテル)が最も豊富です。[ 2 ]ペンタBDE という用語は、ペンタブロモジフェニルエーテル(PBDE同族体番号82-127)の異性体を指します。[ 3 ]

市販のペンタBDEの組成[ 4 ]
構造 同族 名前 分数
BDE-47の構造BDE-47 2,2′,4,4′-テトラブロモジフェニルエーテル 38~42%
BDE-85の構造BDE-85 2,2′,3,4,4′-ペンタブロモジフェニルエーテル 2.2~3.0%
BDE-99の構造BDE-99 2,2′,4,4′,5-ペンタブロモジフェニルエーテル 45~49%
BDE-100の構造BDE-100 2,2′,4,4′,6-ペンタブロモジフェニルエーテル 7.8~13%
BDE-153の構造BDE-153 2,2′,4,4′,5,5′-ヘキサブロモジフェニルエーテル 5.3~5.4%
BDE-154の構造BDE-154 2,2′,4,4′,5,6′-ヘキサブロモジフェニルエーテル 2.7~4.5%

1% を超える同族体のみを記載します。

市販のペンタBDEは、軟質ポリウレタンフォームの難燃剤として最も一般的に使用されていますが、アジアではプリント基板やその他の用途にも使用されています。[ 2 ] 2001年の世界全体の年間需要は7,500トンと推定され、そのうち南北アメリカが7,100トン、ヨーロッパが150トン、アジアが150トンでした。[ 5 ]世界の産業需要は、1991年の年間4,000トンから1999年には年間8,500トンに増加しました。[ 6 ] 2007年現在、「ヨーロッパ、日本、カナダ、オーストラリア、米国ではC-ペンタBDE [市販のペンタBDE] の生産は行われていない」とされていますが、世界の他の地域では生産が継続されている可能性があります。[ 2 ]

環境化学

ペンタBDEは、ペンタBDE含有製品の製造からの排出や製品自体からの排出など、さまざまなプロセスによって環境に放出されます。[ 2 ]大気、水、土壌、食品、堆積物ヘドロ粉塵中に高濃度で存在する可能性があります。[ 2 ] [ 7 ] [ 8 ]

曝露と健康への影響

ペンタBDEは、経口摂取または吸入によって体内に取り込まれる可能性があります。[ 3 ]ペンタBDE は「主に体脂肪に蓄積」され、何年も体内に留まる可能性があります。[ 3 ] 2007年の研究では、PBDE 47(テトラBDE)とPBDE 99(ペンタBDE)の陸生肉食動物とヒトにおける生物濃縮係数は98で、調査された他のどの工業化学物質よりも高いことがわかりました。 [ 9 ] WWFが実施した調査では、「臭素系難燃剤(PBDE 153)は、ペンタ臭化ジフェニルエーテルおよびオクタ臭化ジフェニルエーテル難燃剤の成分です」が、13の欧州連合(EU)加盟国の14人の保健環境大臣のすべての血液サンプルから検出されました。[ 10 ]

この化学物質は人体への健康影響は証明されていないが、動物実験に基づくと、ペンタBDEは「肝臓、甲状腺、神経行動の発達」に影響を及ぼす可能性がある。[ 3 ]

自主的な行動と政府の行動

ドイツでは、ペンタBDEの産業使用者は「1986年に自主的な段階的廃止に同意した」[ 11 ]。スウェーデンでは、政府は「1999年までに[ペンタBDE]化合物の生産と使用を段階的に廃止し、わずか数年のうちに輸入の全面禁止が発効した」[11]。欧州連合 EU は、既存物質規則793/93/EECに基づいて包括的なリスク評価を実施しており、[ 12 ]、その結果、EUは2004年からペンタBDEの使用を禁止している[ 13 ]。

アメリカ合衆国では、2005年時点で「EPA(米国環境保護庁)の評価を受けない限り、ペンタBDEおよびオクタBDEの新規製造または輸入は行われない」とされている。 [ 14 ] 2007年半ば時点で、米国の11州でペンタBDEが禁止されている。[ 15 ]

2009 年 5 月、ペンタ BDE は、残留性、生体蓄積性毒性といういわゆる残留性有機汚染物質の基準を満たしているため、ストックホルム条約に追加されました。

代替案

EPAは、2004年12月31日に米国唯一の製造業者がペンタBDEの生産を自主的に段階的に廃止したことを受けて、家具業界の火災安全対策をより良く理解するために、2003年に家具難燃性パートナーシップを組織しました。 [ 16 ] 2005年にパートナーシップは、トリフェニルホスフェート、トリブロモネオペンチルアルコール、トリス(1,3-ジクロロ-2-プロピル)ホスフェート、および12種類の独自の化学物質を含むペンタBDEの代替品の評価を発表しました。[ 17 ]

参考文献

  1. ^ a b c d労働安全衛生研究所GESTIS物質データベース記録
  2. ^ a b c d eストックホルム条約残留性有機汚染物質検討委員会.市販のペンタブロモジフェニルエーテル:リスク管理評価.国連環境計画, 2007年8月.
  3. ^ a b c d有害物質・疾病登録局.ポリ臭化ビフェニルおよびポリ臭化ジフェニルエーテル(PBBおよびPBDE)の毒性プロファイル. 2007年10月31日アーカイブat the Wayback Machine.アトランタ、ジョージア州:米国保健福祉省、公衆衛生局、2004年9月.
  4. ^ La Guardia, MJ; Hale, RC; Harvey, E. (2006). 「広く使用されているペンタ-、オクタ-、デカ-PBDE工業用難燃剤混合物のポリ臭化ジフェニルエーテル(PBDE)同族体の詳細な組成」Environ. Sci. Technol. 40 (20): 6247– 6254. doi : 10.1021/es060630m . PMID  17120549 .
  5. ^臭素科学と環境フォーラム.主要臭素系難燃剤の数量推計:2001年の地域別市場需要総額. 2006年11月30日アーカイブ、 Wayback Machine、 2003年1月21日.
  6. ^リスク低減策の意思決定の基盤となる臭素系難燃剤の動的物質フロー解析モデル、スイス国立科学財団の研究、2007年、23ページ
  7. ^ Hale, RC; La Guardia, MJ; Harvey, E; Gaylor, MO; Mainor, TM (2006). 「非生物媒体中の臭素系難燃剤濃度と傾向」. Chemosphere . 64 (2): 181–6 . doi : 10.1016/j.chemosphere.2005.12.006 . PMID 16434082 . 
  8. ^ Stapleton, Heather M.; et al. (2005). 「ハウスダストおよび衣類乾燥機の糸くずに含まれるポリ臭化ジフェニルエーテル」.環境科学技術. 39 (4): 925– 931. doi : 10.1021/es0486824 .
  9. ^ Kelly, Barry C., et al.食物網における残留性有機汚染物質の生物濃縮. Science 2007年7月13日: Vol. 317. no. 5835, pp.236-239.
  10. ^ WWFデトックスキャンペーン。 「血に毒?欧州閣僚の血中化学物質調査」 2004年10月。
  11. ^ a b Alcock, RE; Busby, J. (2006). 「リスクの移行と科学の進歩:難燃性化合物の事例」.リスク分析. 26 (2): 369– 381. doi : 10.1111/j.1539-6924.2006.00739.x . PMID 16573627 . 
  12. ^欧州連合リスク評価報告書。ジフェニルエーテル、ペンタブロモ誘導体(ペンタブロモジフェニルエーテル)。Wayback Machineで2007年3月17日にアーカイブ。ルクセンブルク:欧州共同体公式出版物事務局、2001年。出版物 EUR 19730 EN。ISBN 92-894-0479-5
  13. ^ 2003年2月6日の欧州議会及び理事会指令2003/11/Ec(特定の危険物質及び製剤(ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル)の販売及び使用の制限に関する理事会指令76/769/EECの24回目の改正)。欧州連合官報2003年2月15日。
  14. ^米国環境保護庁。ポリ臭化ジフェニルエーテル(PBDEs)。「最終更新日:2007年8月2日(木)」。2007年10月26日アクセス。
  15. ^メイン州がワシントン州に加わりPBDEを禁止。Wayback Machineに2007年8月2日アーカイブ。ワシントンD.C.:全国環境議員会議、2007年6月18日。
  16. ^ EPA 「家具の難燃性に関するパートナーシップ」ページ。最終更新日:2006年9月18日(月)。アクセス日:2007年10月31日。
  17. ^ EPA.低密度ポリウレタンフォームの化学的難燃剤代替品の環境プロファイル.第1巻および第2巻. 2005年9月.