ペンタエリスリトールテトラニトレート

ペンタエリスリトールテトラニトレート
骨格式
ボールと棒のモデル
アセトンからの結晶化後のペンタエリスリトールテトラニトレート
名前
推奨IUPAC名
2,2-ビス[(ニトロオキシ)メチル]プロパン-1,3-ジイルジニトラート
その他の名前
[3-ニトロオキシ-2,2-ビス(ニトロオキシメチル)プロピル]硝酸塩
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.987
ユニイ
  • InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2 チェックはい
    キー: TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
  • C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
プロパティ
C 5 H 8 N 4 O 12
モル質量316.137 g/モル
外観 白色結晶固体[ 1 ]
密度20℃で 1.77 g/cm 3
融点141.3 °C (286.3 °F; 414.4 K)
沸点180 °C (356 °F; 453 K) (150 °C (302 °F) 以上で分解)
爆発的なデータ
衝撃感度中くらい
摩擦感度中くらい
爆発速度8400 m/s（密度1.7 g/cm 3）
RE係数1.66
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒GHS01: 爆発物GHS08: 健康被害
危険
H201、H241、H302、H316、H370、H373
P210、P250、P261、P264、P301+P312、P370+P380、P372、P401、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
2
1
3
190℃（374℉; 463K）
薬理学
C01DA05 ( WHO )
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ペンタエリスリトールテトラナイトレート（PETN）は、PENT、ペンチル、PENTA（主にロシア語でПЕНТА ）、 TEN（tetraeritrit nitrate）、corpent、またはpenthrite（まれに主にドイツ語でnitropenta）としても知られる爆発物である。これはペンタエリスリトールの硝酸エステルであり、構造的にニトログリセリンと非常によく似ている。ペンタは、ネオペンタン骨格の5つの炭素原子を指す。PETNは相対有効係数が1.66である非常に強力な爆発物である。[ 2 ]可塑剤と混合すると、PETNはプラスチック爆薬を形成する。[ 3 ] RDXとともに、セムテックスの主成分である。

PETNは、狭心症などの特定の心臓疾患の治療のための血管拡張薬としても使用されます。[ 4 ] [ 5 ]

歴史

ペンタエリスリトールテトラニトレートは、1894年にドイツのケルンの爆薬製造会社Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AGによって初めて製造され、特許を取得しました。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] PETNの生産は、改良された生産方法がドイツ政府によって特許取得された1912年に始まりました。PETNは第一次世界大戦でドイツ軍によって使用されました。[ 10 ] [ 11 ]また、第二次世界大戦ではMG FF/M機関砲やドイツ空軍のその他の多くの兵器システムにも使用されました。

プロパティ

PETNは水にほとんど溶けず（50℃で0.01 g/100 mL）、一般的な非極性溶媒（ガソリンなど）やテトラクロロメタンなど）には弱く溶けますが、他の有機溶媒、特にアセトン（20℃で約15 g/100 gの溶液、60℃で55 g/100 g）やジメチルホルムアミド（40℃で40 g/100 gの溶液、70℃で70 g/100 g）には溶けます。PETNは空間群P 4 2 1 cで結晶化する非平面分子です。[ 12 ] PETNは、トリニトロトルエン（TNT）やテトリルなどの液体または溶融芳香族ニトロ化合物と共晶混合物を形成します。隣接するネオペンチル類似基の立体障害により、PETNは多くの化学試薬による攻撃に対して耐性があり、室温の水や弱アルカリ性の水溶液では加水分解しません。100℃以上の水では加水分解されてジニトロソ化しますが、0.1%硝酸の存在により反応が促進されます。

PETNの化学的安定性は、老朽化し​​た兵器にPETNが含まれていることから興味深い。[ 13 ]中性子線はPETNを分解し、二酸化炭素と少量のペンタエリスリトールジニトレートおよびトリニトレートを生成する。ガンマ線はPETNの熱分解感受性を高め、融点を数℃低下させ、試料の膨潤を引き起こす。他の硝酸エステルと同様に、主な分解メカニズムは二酸化窒素の損失であり、この反応は自己触媒的である。PETNの熱分解に関する研究が行われている。[ 14 ]

環境中では、PETNは生分解されます。一部の細菌はPETNを脱硝酸して三硝酸、さらに二硝酸に変換し、さらに分解されます。[ 15 ] PETNは揮発性が低く、水への溶解度も低いため、ほとんどの生物にとって生物学的利用能は低いです。毒性は比較的低く、経皮吸収も低いようです。水生生物にとって脅威となります。鉄によってペンタエリスリトールに分解されます。[ 16 ]

生産

ペンタエリスリトールと濃硝酸を反応させて沈殿物を形成し、これをアセトンで再結晶化させることで加工可能な結晶を得ることができる。[ 17 ]

Acken と Vyverberg (1945 年、Du Pont 社) による米国特許 2,370,437 で最初に公開された方法のバリエーションが、現在のすべての商業生産の基礎となっています。

PETNは、多くのメーカーによって粉末状、あるいはニトロセルロースと可塑剤を混合した薄い可塑化シート状（例：Primasheet 1000、 Detasheet、Durasheet 1）として製造されています。PETNの残留物は、それを取り扱う人の髪の毛から容易に検出されます。[ 18 ]残留物が最も多く残留する髪は黒髪で、洗髪後も残留物が残ることがあります。[ 19 ] [ 20 ]

爆発物の使用

アセトンからの結晶化前のペンタエリスリトールテトラニトレート

PETNの最も一般的な用途は、高燃焼性爆薬としてです。PETNは二次爆薬であり、一次爆薬よりも起爆しにくいため、落下や点火しても通常は爆発しません（標準大気圧では発火しにくく、激しく燃焼します）。しかし、 TNTやテトリルなどの他の二次爆薬よりも衝撃や摩擦に敏感です。[ 17 ] [ 21 ]特定の条件下では、硝酸アンモニウムと同様に、爆燃から爆轟への遷移が起こることがあります。

安定性が限られているため軍事作戦で単独で使用されることはほとんどなく、主にプラスチック爆薬（C4など）の主爆薬として、他の爆薬（特にRDX）と一緒に、小口径弾のブースターや破裂爆薬、一部の地雷や砲弾の起爆装置の上部爆薬、起爆コードの爆薬コアとして使用されます。[ 22 ] [ 23 ] PETNは一般的な軍用爆薬の中で最も安定性が低いですが、ニトログリセリンやニトロセルロースよりも長期間、大幅な劣化なしに保管できます。[ 24 ]

第二次世界大戦中、PETNは原子爆弾の起爆装置に最も多く使用されました。これらの起爆装置はプリマコードよりも正確な起爆を可能にしました。PETNがこれらの起爆装置に使用されたのは、アジ化鉛などの一次爆薬よりも安全だったためです。PETNは感度が高いものの、閾値エネルギー以下では起爆しません。[ 25 ] PETNを含む起爆装置は現在も核兵器に使用されています。スパーク起爆装置では、PETNは一次爆薬の必要性を回避するために使用されます。電気火花によってPETNを直接起爆させるために必要なエネルギーは10～60 mJです。

基本的な爆発特性は次のとおりです。

  • 爆発エネルギー：5,810 kJ/kg（1,390 kcal/kg）なので、PETN 1gはTNT 1.24gのエネルギーを持ちます。PETNの密度はTNTより約7%高いため、同様にPETN 1cm 3はTNT約1.33cm 3のエネルギーを持ちます。
  • 爆速：8350 m/s（1.73 g/cm 3）、7910 m/s（1.62 g/cm 3）、7420 m/s（1.5 g/cm 3）、8500 m/s（鋼管に圧縮）
  • 生成ガス量: 790 dm 3 /kg (その他の値: 768 dm 3 /kg)
  • 爆発温度：4230℃
  • 酸素バランス：−6.31原子g/kg
  • 融点：141.3℃（純粋）、140～141℃（工業用）
  • トラウズル鉛ブロック試験：523 cm 3（その他の値：砂で密封した場合は500 cm 3、水で密封した場合は560 cm 3 ）
  • 臨界直径（デトネーション伝播を維持できる棒の最小直径）：1 g/cm 3の PETN では 0.9 mm 、密度が高い場合は小さくなる（その他の値：1.5 mm）

混合物の場合

PETNはさまざまな組成物に使用されている。これはセムテックスプラスチック爆薬の主成分である。また、TNTとの鋳造可能な混合物（通常は50/50であるが、TNTをより多く含む場合もある）であるペントライトの成分としても使用され、純粋なPETNとともに、発破作業（鉱山など）のブースター用の一般的な爆薬である。[ 26 ] [ 27 ] W68およびW76核弾頭に使用されているXTX8003押出可能爆薬は、80％のPETNと20％のシルガード182（シリコンゴム）の混合物である。[ 28 ] 5～40％のワックスまたはポリマー（ポリマー結合爆薬の製造）の添加によって鈍化されることが多い。この形態では、30mm口径までの一部の大砲の砲弾に使用されますが、それよりも大きな口径の砲弾には適していません。また、一部の砲弾推進剤や固体ロケット推進剤の成分としても使用されます。非融解PETNは、約10%の水分を含んだ状態で保管および取り扱われます。PETNは融点よりわずかに高い温度で爆発的に分解するため、 単独では鋳造できませんが、他の爆薬と混合して鋳造可能な混合物にすることができます。

PETNはレーザーによって起爆させることができる。[ 29 ] Qスイッチルビーレーザーから発せられる25ナノ秒の持続時間と0.5～4.2ジュールのエネルギーを持つパルスは、100nmの厚さのアルミニウム層でコーティングされたPETN表面の爆発を0.5マイクロ秒未満で開始することができる。

PETNは多くの用途で、熱的に安定しており、保存期間が長いRDXに置き換えられています。[ 30 ] PETNはいくつかのラム加速器タイプで使用できます。[ 31 ]中心の炭素原子をシリコンに置き換えると、非常に敏感なSi-PETNが生成されます。[ 32 ] [ 33 ]

テロリストと軍事利用

1980 年のパリのシナゴーグ爆破事件では 10 キログラムの PETN が使用された。

1983年、ベイルートの兵舎でPETNを積んだトラック爆弾が爆発し、307人が死亡した。

1983年、ベルリンの「メゾン・ド・フランス」は、テロリストのヨハネス・ヴァインリヒによる24キログラム（53ポンド）のPETNの爆発により、ほぼ完全に崩壊した。[ 34 ]

1999 年、アルフレッド・ハインツ・ロイマイヤーは、トランス・アラスカ・パイプライン・システムに損害を与えようとして失敗した 14 個の即席爆発装置を製作し、その主爆薬として PETN を使用しました。

2001年、アルカイダの構成員で「靴爆弾犯」として知られるリチャード・リードは、パリ発マイアミ行きのアメリカン航空63便を爆破しようとしたが失敗に終わり、靴の底にPETNを仕込んだ。[ 20 ] [ 35 ]彼は起爆装置として固体のトリアセトントリペルオキシド（TATP）を使用するつもりだった。[ 21 ]

2009年、アラビア半島のアルカイダは、サウジアラビアの自爆テロ犯アブドラ・アル＝アシリによるサウジアラビア内務副大臣ムハンマド・ビン・ナエフ王子暗殺未遂事件でPETNを使用した。標的は生き残り、自爆犯は爆発で死亡した。PETNは自爆犯の直腸に隠されており、安全保障専門家はこれを斬新な手法と評した。[ 36 ] [ 37 ] [ 38 ]

2009年12月25日、アラビア半島のアルカイダとつながりのあるナイジェリア人、「下着爆弾犯」ウマル・ファルーク・アブドゥルムタラブの下着からPETNが発見された。 [ 39 ]米国の法執行当局によると、[ 40 ]彼はアムステルダムからデトロイトに接近中、ノースウエスト航空253便の爆破を試みていた。 [ 41 ]アブドゥルムタラブは下着に縫い付けた約80グラム（2.8オンス）のPETNに注射器で液体を入れて爆発させようとしたが失敗した。[ 42 ]しかし、小さな火災が発生しただけで済んだ。[ 21 ]

2010年10月にアラビア半島のアルカイダが貨物機爆破計画で、イースト・ミッドランズ空港とドバイで、諜報機関からの情報に基づき米国行きの便からPETNを充填したプリンターカートリッジ2個が発見された。どちらの荷物にも、PETNを充填したコンピューターのプリンターカートリッジに隠された高性能爆弾が入っていた。 [ 43 ] [ 44 ]イギリスで発見された爆弾には400グラム（14オンス）、ドバイで発見された爆弾には300グラム（11オンス）のPETNが含まれていた。[ 44 ]ユニバーシティ・カレッジ・ロンドンの安全工学教授ハンス・ミシェルズ氏は新聞に対し、PETN6グラム（0.21オンス）は「使用された量の約50分の1の少量だが、航空機の外板の2倍の厚さの金属板に穴を開けるには十分である」と語った。[ 45 ]一方、BBCのドキュメンタリーチームがボーイング747機を使ってアブドゥルムタラブのクリスマス爆破事件を再現した実験では、80グラムのPETNでも機体に物理的な損傷を与えるには不十分だったという。[ 46 ]

2017年7月12日、インドで最も人口の多い州であるウッタル・プラデーシュ州議会で150グラムのPETNが発見されました。 [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]

イスラエルはヒズボラに提供したポケベルの製造にPETNを使用しました。2024年9月17日、ポケベルが爆発し、12人が死亡、数千人が負傷しました。[ 51 ]

検出

テロリストによるPETN爆弾計画を受けて、サイエンティフィック・アメリカン誌の記事は、PETNは容易に周囲の空気中に蒸発しないため検知が難しいと指摘した。[ 43 ]ロサンゼルス・タイムズ紙は2010年11月に、PETNの蒸気圧が低いため爆弾探知犬による検知が困難であると報じた。[ 20 ]

PETNの検出には、化学センサー、X線、赤外線、マイクロ波[ 52 ]、テラヘルツ[ 53 ]など、多くの技術が利用可能であり、その一部は主に航空機搭乗時の公共検査に導入されています。PETNは、この分野で特に注目される爆発性化学物質の一つであり、一般的な硝酸塩系爆発性化学物質のグループに属しており、同じ検査で検出されることがよくあります。

空港で使用されている検出システムの一つは、乗客とその手荷物から採取した綿棒サンプルを分析するものです。衣服の下に隠れた物体を検出できる高周波電磁波、低強度X線、またはテラヘルツ周波数のT線を用いた全身画像スキャナーは、コスト、旅行者の遅延、プライバシーへの懸念から、広く普及していません。[ 54 ]

2010年の貨物機爆破計画で使用された荷物は両方ともX線検査を受けたが、爆弾は発見されなかった。[ 55 ]カタール航空は、PETN爆弾は「X線検査や訓練された探知犬では検出できなかった」と述べた。[ 56 ]ドイツ連邦刑事局はドバイのX線写真のコピーを受け取り、捜査官はドイツの職員も爆弾を特定できなかっただろうと述べた。[ 55 ] [ 57 ]米国では、主にPETN爆弾対策として、新しい空港セキュリティ手順が導入された。[ 20 ]

医療用途

ニトログリセリン（グリセリルトリニトレート）や他の硝酸塩と同様に、PETNは心臓疾患の治療における血管拡張剤として医療的にも使用されています。[ 4 ] [ 5 ]これらの薬剤は、体内にシグナル伝達ガスである一酸化窒素を放出することで作用します。心臓薬であるレントニトラートはほぼ純粋なPETNです。[ 58 ]

患者による薬物の経口使用のモニタリングは、ガスクロマトグラフィー質量分析法を用いて血漿中のペンタエリスリトール二硝酸塩、ペンタエリスリトール一硝酸塩、ペンタエリスリトールなどの加水分解生成物の血漿中濃度を測定することによって行われている。[ 59 ]

参照

参考文献

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さらに読む

ウィキメディア・コモンズには、四硝酸ペンタエリスリトールに関連するメディアがあります。
  • ポール・クーパー (1997)。爆発物工学。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-0-471-18636-6。
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