ペンタエリスリトール
ペンタエリスリトール
名前
推奨IUPAC名
2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール[ 1 ]
その他の名前
  • 2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール
  • ペンタエリスリトール[ 1 ]
  • ヘラクレス P 6
  • モノペンタエリスリトール
  • テトラメチロールメタン
  • THME
  • PETP
  • ペンタエリトリット
  • ペンテック
  • ヘラクレスアクアロン改良型PE-200
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.003.732
EC番号
  • 204-104-9
ケッグ
RTECS番号
  • RZ2490000
ユニイ
  • InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 ☒北
    キー: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
    キー: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH
  • OCC(CO)(CO)CO
プロパティ
C(CH 2 OH) 4
モル質量136.147  g·mol −1
外観 白色結晶固体
臭い無臭
密度1.396 g/cm 3
融点260.5℃（500.9℉; 533.6 K）
沸点276 °C (529 °F; 549 K)、30 mmHg
  • 38.46 g/L (0°C)
  • 47.62 g/L (10°C)
  • 52.60 g/L (15°C)
  • 56.60 g/L (20°C)
  • 74.07 g/L (30°C)
  • 115.0 g/L (40°C)
  • 180.3 g/L (60°C)
  • 285.7 g/L (80°C)
  • 500.0 g/L (100°C) [ 2 ]
溶解度

メタノール、エタノール、グリセロール、エチレングリコール、ホルムアミドにわずかに溶けます。

アセトン、トルエン、ヘプタン、ジエチルエーテル、ジクロロメタンに不溶

蒸気圧0.00000008 mmHg (20°C) [ 4 ]
危険
引火点200.1 °C (392.2 °F; 473.2 K)
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 15 mg/m 3（総量） TWA 5 mg/m 3（それぞれ）[ 4 ]
REL（推奨）
TWA 10 mg/m 3（総量） TWA 5 mg/m 3（それぞれ）[ 4 ]
IDLH（差し迫った危険）
ND [ 4 ]
関連化合物
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ペンタエリスリトールは、化学式C(CH 2 OH) 4で表される有機化合物です。分子構造は、ネオペンタンのメチル基中の水素原子1個がヒドロキシル基（-OH）に置換された構造です。したがって、ペンタエリスリトールはポリオール、具体的にはテトロールに分類されます。

ペンタエリスリトールは白色の固体です。爆薬、プラスチック、塗料、家電製品、化粧品、その他多くの製品 の合成・製造に用いられます。

ペンタエリスリトールという語は、 5 つの炭素原子を持つペンタと、同じく 4 つのアルコール基を持つ エリスリトールを組み合わせたものです。

合成

ペンタエリスリトールは、1891年にドイツの化学者ベルンハルト・トレンスと弟子のP. ウィガンドによって初めて報告されました。 [ 5 ]アセトアルデヒドと3当量のホルムアルデヒドとの塩基触媒多重付加反応によってペンタエリスロース（CAS番号：3818-32-4）が得られ、続いて4当量のホルムアルデヒドとのカニッツァーロ反応によって最終生成物とギ酸イオンが得られます。[ 6 ]

用途

ペンタエリスリトールは、多くの化合物、特に多官能化誘導体の合成に用いられる多用途の構成要素です。 [ 7 ]用途としては、アルキド樹脂、ワニス、ポリ塩化ビニル安定剤、トール油エステル、酸化防止剤（例：Anox 20 ）などがあります。このような誘導体は、プラスチック、塗料、化粧品、その他多くの製品に使用されています。樹脂に関しては、ペンタエリスリトールはジペンタエリスリトールなどの他のポリオールの前駆体です。[ 8 ]

2 C(CH 2 OH) 4 → O[CH 2 C(CH 2 OH) 3 ] 2 + H 2 O

ペンタエリスリトールのエステルは生分解性であり[ 9 ] [ 10 ] 、変圧器油として使用されています。[ 11 ]また、引火点が非常に高いため、ガスタービンの潤滑油としても使用されています。[ 12 ]

エステル誘導体

ペンタエリスリトールは、 C(CH 2 OX) 4型エステルの前駆体である。このような誘導体には、血管拡張剤および爆発性物質であるペンタエリスリトールテトラニトレート（PETN） 、トリニトレート誘導体のペントリニトロール（ペトリン）、テトラアセテートノルモステロール（PAG）、そしてポリマー架橋剤であるペンタエリスリトールテトラアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラキス（3-メルカプトプロピオネート）がある。[ 13 ] [ 14 ]

ペンタエリスリトールの（スピロ）オルト炭酸エステルとして記述できる線状ポリマーは、その化学式が[(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] nと書かれ、2002年に合成されました。[ 15 ]

難燃剤

ペンタエリスリトールは、プラスチックや膨張性塗料・コーティング剤などの難燃剤として使用されています。加熱すると水を放出し、断熱性のある炭化物を形成します。[ 16 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 691. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
  2. ^ Yalkowsky, Samuel H. (2010).水溶性データハンドブック（第2版）. ボカラトン、フロリダ州: CRC Press. p. 185. ISBN 978-1-4398-0246-5。
  3. ^ヤダフ、マニッシュ G.ヴァドガマ、ラジェシュクマール N.カヴァディア、モナリ R.オダネス、アンナンマ・アニル。ラリ、アルビンド M. (2019 年 9 月)。「固定化カンジダ・アンタークティカリパーゼBによるモノリシノール酸ペンタエリスリトール(PEMR)の生成」。バイオテクノロジーレポート。23 e00353。土井：10.1016/j.btre.2019.e00353。PMC 6599945。PMID 31304100。  
  4. ^ a b c d NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0485」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  5. ^トレンズ、B.;ウィガンド、P. (1891)。「Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドから合成的に製造される第四級アルコールであるペンタエリスリトールについて)」(PDF)。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』（ドイツ語）。265 (3): 316–340 .土井: 10.1002/jlac.18912650303。
  6. ^ Schurink, HBJ (1925). 「ペンタエリスリトール」 .有機合成. 4:53 . doi : 10.15227/orgsyn.004.0053;集成第1巻、425ページ。
  7. ^ Marrian, SF (1948年8月1日). 「ペンタエリスリトールとその誘導体の化学反応」. Chemical Reviews . 43 (1): 149– 202. doi : 10.1021/cr60134a004 . PMID 18876970 . 
  8. ^ピーター・ヴェルレ;モラヴィエッツ、マーカス。ランドマーク、ステファン。ケント州ソーレンセン。カルヴィネン、エスコ。レトネン、ユハ (2008)。 「アルコール、多価アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_305.pub2。ISBN 978-3527306732。
  9. ^ NPCSコンサルタント＆エンジニア委員会（2016年）『接着剤、糊、樹脂技術完全ガイド（プロセスと配合を含む）』改訂第2版。
  10. ^ NIIR エンジニア＆コンサルタント委員会 (2005).合成樹脂技術ハンドブック.
  11. ^ Rudnick, Leslie R. (2005年12月22日).合成油、鉱物油、バイオベース潤滑剤：化学と技術. ISBN 978-1-4200-2718-1。
  12. ^ Bhushan, Bharat (2000年12月28日).現代トライボロジーハンドブック 2巻セット. ISBN 978-0-8493-7787-7。
  13. ^ SF Marrian (1948). 「ペンタエリスリトールとその誘導体の化学反応」. Chemical Reviews . 43 (1): 149– 202. doi : 10.1021/cr60134a004 . PMID 18876970 . 
  14. ^ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 「チオール–エンクリックケミストリー」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1542– 1543. doi : 10.1002/anie.200903924 .
  15. ^ David T. Vodak, Matthew Braun, Lykourgos Iordanidis, Jacques Plévert, Michael Stevens, Larry Beck, John CH Spence, Michael O'Keeffe, Omar M. Yaghi (2002): 「オリゴ（スピロオルトカーボネート）のワンステップ合成と構造」アメリカ化学会誌、第124巻、第18号、4942–4943ページ。doi : 10.1021 /ja017683i
  16. ^ Stoye, Dieter; et al. (2006). 「塗料とコーティング」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a18_359.pub2 . ISBN 3527306730。
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ペンタエリスリトール&oldid =1328422955」より取得