ペンタゾール
ペンタゾール
ケクレ、ペンタゾールの骨格式
ケクレ、ペンタゾールの骨格式
ボールとスティックの3D構造
ボールとスティックの3D構造
名前
IUPAC体系名
1 H-ペンタゾール[ 1 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
  • InChI=1S/HN5/c1-2-4-5-3-1/h(H,1,2,3,4,5) チェックはい
    キー: WUHLVXDDBHWHLQ-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • n1nn[nH]n1
  • N1N=NN=N1
プロパティ
北5H
モル質量71.0414グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ペンタゾールは、 5員環からなる芳香族分子で、5員環はすべて窒素原子で構成され、そのうち1つは水素原子と結合しています。分子式はHN 5です。厳密には単環式の無機化合物ですが、ペンタゾールは歴史的に、1～5個の窒素原子を含む複素環式アゾール化合物群の最終化合物として分類されてきました。この群には、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ペンタゾール が含まれます。

デリバティブ

ペンタゾールの置換類似体は総称してペンタゾール類として知られています。これらは全体として不安定で、しばしば非常に爆発性の高い化合物です。最初に合成されたペンタゾールはフェニルペンタゾールであり、ペンタゾール環はフェニル環との共役によって高度に安定化されています。誘導体である4-ジメチルアミノフェニルペンタゾールは、既知のペンタゾール化合物の中で最も安定なものの一つですが、それでも50℃を超える温度では分解します。アリールペンタゾール化合物は電子供与性基によって安定化されることが知られています。[ 2 ]

イオン

環状ペンタゾリウムカチオン（N+ 5）は、おそらく反芳香族性のため知られていない。一方、開鎖ペンタゼニウムカチオン（N+ 5）が知られている。バトラーらは、 環状N− 5低温で置換アリールペンタゾールが分解することにより溶液中で生成する。N5HとN− 5（亜鉛イオンとの相互作用によって溶液中に保持される）は、主に分解生成物の15N NMR技術を用いて証明された。[ 3 ]これらの結果は当初一部の著者によって異議を唱えられたが[ 4 ]、その後の分解生成物の詳細な分析を含む実験と計算研究によって最初の結論が裏付けられた。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]ペンタゾリドアニオンは、錯化剤の助けがなければ水溶液中で数秒以上持続するとは考えられない。ペンタゾールの発見は、N+ 5北− 5これは宇宙旅行のための非常に強力な推進剤となるはずです。

2002年に、ペンタゾレートアニオンがエレクトロスプレーイオン化質量分析法で初めて検出された[ 8 ] 。 2016年には、このイオンが溶液中でも検出された[ 9 ] 。 2017年には、ペンタゾレート塩の白色立方結晶、(N 5 ) 6 (H 3 O) 3 (NH 4 ) 4 Clが発表された。この塩では、N− 5環は平面である。環内の結合長は1.309Å、1.310Å、1.310Å、1.324Å、および1.324Åである。[ 10 ]加熱すると、塩は117℃まで安定し、この温度を超えるとアジ化アンモニウムに分解する。[ 10 ]極圧条件下では、ペンタゾレートイオンも合成された。これは2016年に、分子状窒素に埋め込まれたCsN 3の混合物を60GPaで圧縮およびレーザー加熱することにより、CsN 5塩の形で初めて得られた。圧力を解放した後、18GPaまで準安定であることが判明した。[ 11 ] 2018年に、別のチームが分子状窒素に囲まれた純粋なリチウムから45GPaを超える圧力でLiN 5の高圧合成を報告した。この化合物は圧力が完全に解放された後も周囲条件まで保持される可能性がある。[ 12 ]

参考文献

  1. ^ 「1 H-ペンタゾール - PubChem公開化学物質データベース」。PubChemプロジェクト。米国：国立生物工学情報センター。
  2. ^ Burke, LA; Fazen PJ (2009年12月). 「アリールジアゾニウムとアジドイオンから誘導されるアリールペンタゼンおよびペンタゾールの相互変換と窒素損失反応の相関分析」. International Journal of Quantum Chemistry . 109 (15): 3613– 3618. Bibcode : 2009IJQC..109.3613B . doi : 10.1002/qua.22408 .
  3. ^ Butler, RN; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). 「第一世代のペンタゾール（HN5、ペンタゾール酸）、最終的なアゾール、および溶液中の亜鉛ペンタゾレート塩：1-(p-メトキシフェニル)ピラゾールの新たなN-脱アリール化、2-(p-メトキシフェニル)テトラゾール、およびこの方法論の1-(p-メトキシフェニル)ペンタゾールへの応用」 . Chemical Communications (8): 1016– 1017. doi : 10.1039/b301491f . PMID 12744347 . 
  4. ^ Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (2004-12-31). 「溶液中の第一世代ペンタゾレートアニオンの競争はまだまだ終わらない」. Chemical Communications (12): 1607–9 . doi : 10.1039/B417010E . PMID 15770275 . 
  5. ^ Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (2008-01-31). 「ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ペンタゾール環への硝酸セリウムアンモニウムによるN-脱アリール化：親アゾールの遊離。溶液中での不安定なペンタゾール、HN5/N5-の生成」(PDF) . The Journal of Organic Chemistry . 73 (4): 1354– 1364. doi : 10.1021/jo702423z . PMID 18198892 . 
  6. ^ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (2009-04-01). 「高窒素系における15N−15N J値の最初の計算と化学シフトの新しい計算：HN5とそのペンタゾールアニオンの長期にわたる探索に関するコメント」. The Journal of Physical Chemistry A. 113 ( 13): 3197– 3201. Bibcode : 2009JPCA..113.3197P . doi : 10.1021/jp809267y . PMID 19271757 . 
  7. ^ 「ゴールウェイの発見は世界に先駆ける」アイリッシュ・タイムズ、2009年8月13日。
  8. ^ Vij, Ashwani; Pavlovich, James G.; Wilson, William W.; Vij, Vandana; Christe, Karl O. (2002). 「ペンタアザシクロペンタジエニド（ペンタゾレート）アニオン、シクロ-N 5 −の実験的検出」. Angewandte Chemie International Edition . 41 (16): 3051– 3054. doi : 10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051::AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T . PMID 12203455 . 
  9. ^バザノフ、ボリス;ガイガー、ウジ。カルミエリ、ラーナン。ダン・グリンスタイン。ウェルナー、シュムエル。ハース、イェフダ (2016)。 「 THF溶液中のCyclo-N 5 -の検出」。アンゲワンテ・ケミー国際版。55 (42): 13233–13235。土井: 10.1002/anie.201605400。PMID 27385080。 
  10. ^ a b Zhang, Chong; Sun, Chengguo; Hu, Bingcheng; Yu, Chuanming; Lu, Ming (2017年1月26日). 「(N5)6(H3O)3(NH4)4Cl中のペンタゾレートアニオンcyclo -N5ˉの合成と特性評価」. Science . 355 ( 6323): 374– 376. Bibcode : 2017Sci...355..374Z . doi : 10.1126/science.aah3840 . PMID 28126812. S2CID 206651670 .  
  11. ^ Steele, Brad A.; Stavrou, Elissaios; Crowhurst, Jonathan C.; Zaug, Joseph M.; Prakapenka, Vitali B.; Oleynik, Ivan I. (2016-12-06). 「ペンタゾレート塩の高圧合成」. Chemistry of Materials . 29 (2): 735. arXiv : 1612.01918 . doi : 10.1021/acs.chemmater.6b04538 . ISSN 0897-4756 . S2CID 99194135 .  
  12. ^ Laniel, D.; Weck, G.; Gaiffe, G.; Garbarino, G.; Loubeyre, P. (2018-03-13). 「高圧合成リチウムペンタゾレート化合物の常温下での準安定状態」. The Journal of Physical Chemistry Letters . 9 (7): 1600– 1604. doi : 10.1021/acs.jpclett.8b00540 . ISSN 1948-7185 . PMID 29533665 .  
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