ペルフルオロノナン酸
ペルフルオロノナン酸
名前
IUPAC名
ヘプタデカフルオロノナン酸
その他の名前
ペルフルオロ-n-ノナン酸、PFNA、ペルフルオロノナン酸、C 9 PFCA
識別子
3Dモデル（JSmol）
1897287
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.006.184
EC番号
  • 206-801-3
317302
ユニイ
  • InChI=1S/C9HF17O2/c10-2(11,1(27)28)3(12,13)​​4(14,15)5(16,17)6(18,19)7(20,21)8(22,23)9(24,25)26/h(H,27,28) ☒北
    キー: UZUFPBIDKMEQEQ-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
プロパティ
C 9 HF 17 O 2
モル質量464.08グラム/モル
外観 白色結晶粉末
融点59～62℃（138～144°F; 332～335K）[ 4 ]
沸点218℃（424°F; 491K）[ 5 ]
9.5 g/L [ 1 ]
他の溶媒への 溶解性極性有機溶媒
酸性度（ p Ka ）約0 [ 2 ] [ 3 ]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
強酸で発がん性物質の疑いあり
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害
危険
H302、H318、H332、H351、H360、H362、H372
P201、P202、P260、P263、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P314、P330、P405、P501
関連化合物
関連化合物
トリフルオロ酢酸（TFA）、パーフルオロオクタン酸（PFOA）、パーフルオロオクタンスルホン酸（PFOS）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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パーフルオロノナン酸（PFNA）は、合成パーフルオロカルボン酸であり、残留性有機汚染物質（ PPO）でもあります。その名の通り、ノナン酸のパーフルオロ類似体であり、 PFASに分類されます。フッ素系界面活性剤として使用されます。

化学と性質

酸性状態では反応性の高い強酸である。共役塩基の塩としては安定しており、アンモニウムとイオン対を形成することが多い。市販品のサーフロンS-111（CAS 72968-3-88）では、重量比で主成分である。PFNAは、フッ素ポリマーであるポリフッ化ビニリデンの製造において界面活性剤として用いられる。[ 6 ] [ 7 ]主に日本で、F(CF2)8CH=CH2を含む直鎖フルオロテロマーオレフィン混合物の酸化によって生産されている。また、F(CF2 ) 8Iのカルボキシル化によって合成することもできる。PFNAは、 8:2フルオロテロマーアルコールの生分解によっても生成される。[ 8 ]さらに、他の多くの化合物の分解生成物である可能性も高いと考えられている。[ 9 ]

PFNAは最も大きなペルフルオロカルボン酸界面活性剤です。末端カルボキシレートを持つフルオロカーボン誘導体は、炭素数が5～9の場合にのみ界面活性剤となります。[ 10 ]フッ素系界面活性剤は、フルオロカーボンの疎油性により液体-空気界面に濃縮され、水の表面張力を炭化水素系界面活性剤の半分まで低下させます。[ 10 ] [ 11 ] PFNAは非常に安定しており、炭素-フッ素結合の強さとフッ素の電気陰性度のため、環境中で酸化プロセスによって分解されることは知られていません。

環境と健康への懸念

8 炭素PFOA同様、9 炭素 PFNA は発達毒性物質であり、免疫系毒性物質である。[ 12 ]しかし、より長鎖のペルフルオロカルボン酸(PFCA) は、生体蓄積性および毒性が高いと考えられている。[ 13 ] PFNA は、核内受容体PPARαおよび PPARγの作動薬である。 [ 12 ] 1999～2000 年から 2003～2004 年にかけて、米国人の血清中の PFNA の幾何平均は 0.5 ppbから1.0 ppb に増加した。[ 14 ]また、人間の卵胞液中でも発見されている。 [ 15 ] 2003～2004 年の米国のサンプルの横断的研究では、最高四分位数を最低四分位数と比較した場合に、より高い (13.9 mg /デシリットル) 総コレステロール値が観察された。 [ 16 ] PFNAが多いサンプルでは、 ​​非HDLコレステロール（または「悪玉コレステロール」）レベルも高かった。

デラウェア湾のバンドウイルカでは、血漿中で最も高濃度に検出されたペルフルオロカルボン酸はPFNAで、100ppbを大きく超える濃度で検出された。[ 17 ] PFNAはホッキョクグマの体内で400ppbを超える濃度で検出された。 [ 18 ] PFNAは、ロシアのバイカルアザラシで最も高濃度に検出されたペルフルオロ化合物である。 [ 19 ]しかし、ほとんどの野生生物のバイオモニタリングサンプルでは、 ​​PFOSが優勢である。 [ 20 ]

飲料水規制

米国では、PFNA は現在州レベルでのみ規制されています。

ニュージャージー州は、2018年9月にPFNAの基準を設定し、最大汚染物質レベル（MCL）を13pptにした最初のアメリカの州になりました。[ 21 ] [ 22 ]その後すぐに、PFOAとPFOSについても同様の規制が続きました。[ 23 ]

マサチューセッツ州[ 24 ] 、ロードアイランド州[ 25 ] 、バーモント州[ 26 ]などの他の州では、PFNAを含む複数のPFA​​Sの合計に対してMCLが設定されています。

2020年8月、ミシガン州はこれまで規制されていなかった5種類のPFAS化合物の飲料水基準を制定し、これまで規制されていた2種類の化合物、PFOSとPFOAの許容濃度をそれぞれ16pptと8pptに引き下げました。PFNAのMCLは6pptです。[ 27 ] [ 28 ]

2024年4月10日、米国環境保護庁（EPA）は、PFNAを含む6種類のPFASの最大汚染物質基準値（MCL）を定める最終的な国家一次飲料水規制（NPDWR）を発表しました。しかし、2025年5月、EPAはPFNA、PFHxS、HFPO-DA（通称GenX）、およびPFBSに関する規制を撤回する変更を発表しました。[ 29 ]

欧州連合は多くのPFASの中でPFNAを規制している。[ 30 ]

食品規制

2020年、欧州食品安全機関（EFSA）は、体内に蓄積するPFASの安全基準を改訂し、PFNAをその基準値に加えました。4種類のPFASの許容週間摂取量を、体重1キログラムあたり週4.4ナノグラムと定めました。[ 31 ]

製品制限

2020年には、化粧品への意図的な添加成分としてのPFNAを禁止するカリフォルニア州法案が可決されました。[ 32 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「ペルフルオロノナン酸の安全性（MSDS）データ」 PTCL安全性ウェブサイト。2009年4月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年1月11日閲覧。
  2. ^ Goss KU (2008年7月). 「PFOAおよびその他の高度フッ素化カルボン酸のpKa値」Environ. Sci. Technol . 42 (2): 456– 458. Bibcode : 2008EnST...42..456G . doi : 10.1021/es702192c . PMID 18284146 . 
  3. ^ Rayne S, Forest K (2010年6月). 「パーフルオロアルキルカルボン酸のpKa値に関する理論的研究」. J. Mol. Struct. (Theochem) . 949 ( 1–3 ): 60– 69. doi : 10.1016/j.theochem.2010.03.003 .
  4. ^ 「ペルフルオロノナン酸 97%」シグマアルドリッチ2009年1月11日閲覧。
  5. ^ 「ペルフルオロノナン酸」 . ChemicalBook . 2018年6月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年1月11日閲覧。
  6. ^ Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (2006年1月). 「ペルフルオロカルボン酸塩の発生源、運命、輸送」Environ Sci Technol . 40 (1): 32– 44. Bibcode : 2006EnST...40...32P . doi : 10.1021/es0512475 . PMID 16433330 . 補足情報（PDF）
  7. ^ PERFORCE — 欧州環境におけるペルフルオロ有機化合物(PDF) . アムステルダム大学生物多様性・生態系ダイナミクス研究所. 2006年9月15日. p. 18 . 2009年2月15日閲覧。{{cite conference}}: CS1 メンテナンス: その他 (リンク)
  8. ^ Henderson WM, Smith MA (2007年2月). 「8-2-フルオロテロマーアルコールへの子宮内曝露後の胎児および新生児マウスにおけるペルフルオロオクタン酸およびペルフルオロノナン酸」 . Toxicol. Sci . 95 (2): 452–61 . doi : 10.1093/toxsci/kfl162 . PMID 17093205 . 
  9. ^ PFOS、PFAS、PFOA、PFCA、およびPFCAに分解する可能性のある関連化合物と化学物質のリスト（PDF）。環境局化学物質委員会と化学物質、農薬、バイオテクノロジーに関する作業部会の合同会議。経済協力開発機構（OECD）。2007年8月21日。 2008年9月19日閲覧。{{cite conference}}: CS1 メンテナンス: その他 (リンク)
  10. ^ a b Salager, Jean-Louis (2002). FIRP Booklet # 300-A: Surfactants-Types and Uses (PDF) . Universidad de los Andes Laboratory of Formulation, Interfaces Rheology, and Processes. p. 44. 2020年7月31日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2008年9月7日閲覧。
  11. ^ 「フッ素界面活性剤 — 構造と機能」メイソン・ケミカル・カンパニー。2008年7月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年1月11日閲覧。
  12. ^ a b Fang X, Zhang L, Feng Y, Zhao Y, Dai J (2008年10月). 「BALB/cマウスにおけるペルフルオロノナン酸の免疫毒性作用」 . Toxicol. Sci . 105 (2): 312–21 . doi : 10.1093/toxsci/kfn127 . PMID 18583369 . 
  13. ^ Del Gobbo L, Tittlemier S, Diamond M, et al. (2008年8月). 「調理により魚類中の過フッ素化合物濃度が減少する」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (16): 7551–9 . doi : 10.1021/jf800827r . PMID 18620413 . 
  14. ^ Calafat AM, Wong LY, Kuklenyik Z, Reidy JA, Needham LL (2007年11月). 「米国人口におけるポリフルオロアルキル化学物質：2003～2004年の国民健康栄養調査（NHANES）のデータと1999～2000年のNHANESとの比較」 . Environ. Health Perspect . 115 (11): 1596– 602. doi : 10.1289/ehp.10598 . PMC 2072821. PMID 18007991. 2009年1月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年1月11日閲覧。  
  15. ^バッハ、キャサリン・カールセン;ベック、ボディルハンマー。ノア、エレン・アーガード。オルセン、ヨルン。マティーセン、ニールス・ビェレゴード;ボッシ、ロッサナ。ウルドビャウ、ニールス。ボーンフェルト＝ヨルゲンセン、エヴァ・セシリエ。ヘンリクセン、タイン・ブリンク (2015-10-01)。 「未産婦における血清ペルフルオロアルキル酸と妊娠までの時間」。環境研究。142 : 535– 541。Bibcode : 2015ER....142..535B。土井：10.1016/j.envres.2015.08.007。PMID 26282225。 
  16. ^ Nelson JW, Hatch EE, Webster, TF (2009). 「米国一般人口におけるポリフルオロアルキル化合物への曝露とコレステロール、体重、インスリン抵抗性」 Environ . Health Perspect. 118 (2): 197– 202. doi : 10.1289/ehp.0901165 . PMC 2831917. PMID 20123614 .  {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  17. ^ Houde M, Wells RS, Fair PA, et al. (2005年9月). 「メキシコ湾および大西洋に生息する野生バンドウイルカ（Tursiops truncatus）のポリフルオロアルキル化合物」. Environ. Sci. Technol . 39 (17): 6591–8 . Bibcode : 2005EnST...39.6591H . doi : 10.1021/es0506556 . PMID 16190216 . 
  18. ^ Muir, Derek.ペルフルオロアルキル酸のバイオモニタリング：世界的および時間的傾向データの概要(PDF) . Fluoros.カナダ環境省- 国立水資源研究所. 2009年1月11日閲覧。
  19. ^ 「有名なロシアの湖で水質汚染が続く」 ScienceDaily 、 2008年3月25日。 2009年1月11日閲覧。
  20. ^ Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (2006年6月). 「ポリフルオロアルキル化合物の生物学的モニタリング：レビュー」. Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73 . Bibcode : 2006EnST...40.3463H . doi : 10.1021/es052580b . PMID 16786681 . サポート情報（PDF）。
  21. ^ Fallon, Scott (2018年9月6日). 「ニュージャージー州、飲料水中の危険化学物質PFNAを規制する初の州に」 . North Jersey Record . ウッドランドパーク、ニュージャージー州.
  22. ^ 「ペルフルオロノナン酸および1,2,3-トリクロロプロパンの最大汚染物質濃度（MCL）、ヒ素、総アルファ粒子放射能、および特定の合成有機化合物の民間井戸検査」 NJDEP、2018年9月4日。50 NJR 1939(a)。
  23. ^ 「パーフルオロオクタン酸（PFOA）およびパーフルオロオクタンスルホン酸（PFOS）の地下水質基準および最大汚染物質濃度の採用」ニュージャージー州トレントン：ニュージャージー州環境保護局（NJDEP）。2020年6月1日。
  24. ^ 「マサチューセッツ州の公共飲料水供給におけるPFAS基準」マサチューセッツ州環境保護局。 2025年11月25日閲覧。
  25. ^ 「RI Gen. Laws § 46-32-2」 。 2025年11月25日閲覧。
  26. ^ 「PFASロードマップ」（PDF）バーモント州環境保全局。2023年12月。 2025年11月25日閲覧。
  27. ^ Matheny, Keith (2020年8月3日). 「ミシガン州の飲料水基準、これらの化学物質は国内で最も厳しい基準に」 . Detroit Free Press . 2022年1月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年3月31日閲覧。
  28. ^ 「新たな州の飲料水基準により、ミシガン州のPFAS除去活動の拡大が促進される」 Michigan.gov 2020年8月3日。2022年1月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年4月5日閲覧。
  29. ^ 「EPA、PFOA、PFOSの汚染物質濃度を最高水準に維持すると発表」 USEPA、2025年5月14日。 2025年11月25日閲覧。
  30. ^ 「2020年12月16日の欧州議会及び理事会の飲用水の水質に関する指令（EU）2020/2184（改正）」。欧州連合出版局。 2025年11月25日閲覧。
  31. ^ 「食品中のPFAS：EFSAがリスクを評価し、許容摂取量を設定」欧州食品安全機関（EFSA）2020年9月17日。 2020年10月17日閲覧。
  32. ^ 「議会法案第2762号」カリフォルニア州、2020年9月30日。 2020年10月10日閲覧。
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