ペリプラノンB

ペリプラノンB

名前
IUPAC名 (5 E )-1β,2β:10,14-ジエポキシゲルマクラ-4(15),5-ジエン-9-オン
IUPAC体系名 (1 R ,2 R ,5 S ,6 E ,10 R )-8-メチリデン-5-(プロパン-2-イル)-11-オキサスピロ[ビシクロ[8.1.0]ウンデカン-2,2′-オキシラン]-6-エン-3-オン
その他の名前 (1 Z ,5 E )-1,10(14)-ジエポキシ-4(15),5-ゲルマクラジエン-9-オン
識別子
CAS番号	61228-92-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	9065530^はい
PubChem CID	10890266
ユニイ	8HV41M9E86^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4058441
InChI InChI=1S/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(1) 6)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1^はい キー: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMSA-N^はい InChI=1/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(1) 6)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1 キー: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMBF
笑顔 O=C2[C@]1(OC1)[C@@H]3O[C@@H]3CC(\C=C\[C@H](C(C)C)C2)=C
プロパティ
化学式	C 15 H 20 O 3
モル質量	248.322  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ペリプラノンBは、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）の雌が産生するフェロモンです。 ^{[ 1 ]} ペリプラノンBは、特に近距離において、雄ゴキブリに対する性的誘引物質です。^{[ 2 ]}

歴史

このフェロモンの活性は1952年に初めて記述されましたが、ペリプラノンAとBの全体構造がPersoonsらによって報告されたのはそれから25年後のことでした。立体化学配置と最初の全合成は、 1979年にコロンビア大学のW. Clark Stillのグループによって報告されました。^{[ 3 ]}

参考文献

1. Okada, K; et al. (1990年9月). 「雌の性フェロモン成分、ペリプラノン-Aおよびペリプラノン-Bに対する雄のアメリカワモンアシナガバチL.の行動反応」. Journal of Chemical Ecology . 16 (9): 2605– 2614. Bibcode : 1990JCEco..16.2605O . doi : 10.1007/BF00988072 . PMID  24264316. S2CID  30323914 .
2. Chow, YF; Wang, SF (1981). 「合成ペリプラノン-Bに対するワモンゴキブリの誘引反応」. Journal of Chemical Ecology . 7 (2): 265– 272. Bibcode : 1981JCEco...7..265C . doi : 10.1007 / BF00995749 . PMID 24420472. S2CID 21794952 .  
3. KC、ニコラウ; EJ ソレンセン (1996)。トータル・シンセシスにおけるクラシック。ワインハイム、ドイツ：VCH。 p.  211 . ISBN 3-527-29284-5。