フタラジン

フタラジン^{[ 1 ]}

名前
推奨IUPAC名 フタラジン[ 2 ]
その他の名前 ベンゾ-オルトジアジン2,3-ベンゾジアジンベンゾ[ d ]ピリダジン
識別子
CAS番号	253-52-1^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	8852^北
ECHA 情報カード	100.005.422
PubChem CID	9207
ユニイ	91Y28DM24N^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9049407
InChI InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-6-10-9-5-7(8)3-1/h1-6H^北 キー: LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N^北 InChI=1/C8H6N2/c1-2-4-8-6-10-9-5-7(8)3-1/h1-6H キー: LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYAE
笑顔 C1=CC=C2C=NN=CC2=C1
プロパティ
化学式	C 8 H 6 N 2
モル質量	130.150  g·mol ^−1
外観	淡黄色の針葉
融点	90～91℃（194～196°F、363～364K）
沸点	315～317℃（599～603°F、588～590K）（分解）
水への溶解度	混和性
酸性度（ p Ka ）	3.39 [ 3 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

フタラジンは、ベンゾオルトジアジンまたはベンゾピリダジンとも呼ばれ、分子式C ₈ H ₆ N _{2の複素環}式有機化合物です。キノキサリン、シンノリン、キナゾリンなどのナフチリジンと異性体を形成します。

合成

フタラジンは、ω-テトラブロモキシレンとヒドラジンの縮合、またはクロルフタラジンをリンとヨウ化水素酸で還元することによって得られる。^{[ 4 ]}

プロパティ

塩基性の性質を持ち、アルキルヨウ化物と付加生成物を形成する。^{[ 4 ]}

反応

アルカリ性過マンガン酸カリウムで酸化するとピリダジンジカルボン酸が得られる。亜鉛と塩酸で分解するとオルトキシリレンジアミンが生成する。ヒドラジンとオルトフタルアルデヒド酸を縮合させることで、ケトヒドロ誘導体のフタラゾン（C ₈ H ₆ ON ₂）が得られる。オキシ塩化リンで処理するとクロルフタラジンが得られ、亜鉛と塩酸でイソインドール（ C ₈ H ₇ N）が得られ、スズと塩酸で処理するとフタルイミジン（C ₈ H ₇ ON）が得られ、その際、2番目の窒素原子がアンモニアとして脱離する。^{[ 4 ]}

参考文献

1. Merck Index、第11版、 7344。
2. 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 212. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
3. Brown, HC、他著、Baude, EA および Nachod, FC、『物理的手法による有機構造の決定』、Academic Press、ニューヨーク、1955 年。
4. 前述の文の1つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが含まれています：  Chisholm, Hugh編 (1911). " Phthalazines ". Encyclopædia Britannica . Vol. 21 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 545.