ピパゼテート

ピパゼテート
臨床データ
商号	ディペクト、レノペクト、セルヴィニヨン、セルヴィゴン、テラタス、トラクサン
その他の名前	ピパゼテート; D-254; LG-254; SKF-70230A; SQ-15874
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
投与経路	オーラル
ATCコード	R05DB11 ( WHO );
法的地位
法的地位	?;
識別子
	IUPAC名 2-(2-ピペリジン-1-イルエトキシ)エチル10H-ピリド[3,2- b ][1,4]ベンゾチアジン-10-カルボキシレート;
CAS番号	2167-85-3 6056-11-7 (塩酸塩);
PubChem CID	22425;
ドラッグバンク	DB08796 はい;
ケムスパイダー	21046 はい;
ユニイ	M5EK1T5V2L;
ケッグ	D05484 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40176056;
ECHA 情報カード	100.016.826
化学および物理データ
式	C 21 H 25 N 3 O 3 S
モル質量	399.51 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OCCOCCN1CCCCC1)N3c4c(Sc2c3nccc2)cccc4;
	InChI InChI=1S/C21H25N3O3S/c25-21(27-16-15-26-14-13-23-11-4-1-5-12-23)24-17-7-2-3-8-18(17)28-19-9-6-10-22-20(19)24/h2-3,6-10H,1,4-5,11-16H2 はい; キー:DTVJXCOMJLLMAK-UHFFFAOYSA-N はい;
	（確認する）

ピパゼテート（INNツールチップ国際非営利名称）（商品名：ディペクト、レノペクト、セルビゴン、セラタス、トラキサン）、またはピパゼテート（USANツールチップ米国の養子名）は、1-アザフェノチアジン系の薬で、咳止め薬として短期間販売されていました。^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}シグマ1受容体に結合し、IC ₅₀値は190 nMです。^[³^]局所麻酔作用もあり、大量に摂取すると発作を引き起こす可能性があります。^[⁴^]

セラタスというブランド名で、1962年に安全性のみの証拠に基づいてFDA（米国食品医薬品局）の承認を受けました。製造元であるブリストル・マイヤーズスクイブ社が有効性の証拠を提示できなかったため、1972年に米国市場から撤退しました。^{[ 5 ]}臨床試験では、推奨用量では咳の頻度が減少しないことが示されました。^{[ 6 ]}

まれな副作用としては、吐き気、嘔吐、眠気、疲労、発疹、頻脈、発作などがあります。^{[ 6 ]}

合成

注: 1-アザフェノチアジンは、プロチペンジルおよびイソチペンジルの製造にも使用されます。

1-アザフェノチアジン[261-96-1]( 1 )とホスゲンとの反応により、1-アザフェノチアジン-10-カルボニルクロリド[94231-78-4]( 2 )が得られる。この反応中間体と2-[2-(ピペリジル)エトキシ]エタノール[3603-43-8]( 3 )との反応によりエステルが得られ、ピパゼテート( 4 )の合成が完了する。

参考文献

^ Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 985–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。1418 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。
^ Klein M, Musacchio JM (1988年10月10日). 「モルモット脳におけるデキストロメトルファン結合部位」 .細胞・分子神経生物学. 8 ( 2): 149– 156. doi : 10.1007/BF00711241 . PMC 11567495. PMID 3044591. S2CID 33844132 .
^マルティン、アルフォンソ・ベラスコ (2004). 「トラタミエント・シントマティコ・デ・ラ・トス・アンド・デル・レスフリアド・コム」。臨床医薬学および医療治療法。 p. 259.ISBN 9788448604271。
^ジヒプリロンまたはピパゼテート塩酸塩を含む特定の製剤；新薬申請承認取消通知（PDF）連邦官報（報告書）第37巻、1972年8月5日、p.15887。FDC–D–458。
^ ^a ^b Council on Drugs (1971). AMA Drug Evaluations (Report). Chicago: American Medical Association . p. 360–3. LCCN 75147249. 2021年4月5日閲覧。
^シューラー、ヴィルヘルム A.;クレーベ、ハンス。シュリヒテグロール、アンスガー V. (1964)。「Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen、II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure」。ユストゥス・リービッヒのアナレン・デア・ケミー。 673 (1): 102–112。土井:10.1002/jlac.19646730114。
^ Schuler Wilhelm Alfons、米国特許 2,989,529 (1961 年に Degussa に)。
^ Bernd Dr. Lehmann & Bernhard Petrat、 EP 0527298 （1997年、Meda Pharma GmbH and Co KG）。

[Elks2014-1] Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 985–. ISBN 978-1-4757-2085-3。

[2] Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。1418 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。

[3] Klein M, Musacchio JM (1988年10月10日). 「モルモット脳におけるデキストロメトルファン結合部位」 .細胞・分子神経生物学. 8 ( 2): 149– 156. doi : 10.1007/BF00711241 . PMC 11567495. PMID 3044591. S2CID 33844132 .

[4] マルティン、アルフォンソ・ベラスコ (2004). 「トラタミエント・シントマティコ・デ・ラ・トス・アンド・デル・レスフリアド・コム」。臨床医薬学および医療治療法。 p. 259.ISBN 9788448604271。

[5] ジヒプリロンまたはピパゼテート塩酸塩を含む特定の製剤；新薬申請承認取消通知（PDF）連邦官報（報告書）第37巻、1972年8月5日、p.15887。FDC–D–458。

[AMA-1971-6] Council on Drugs (1971). AMA Drug Evaluations (Report). Chicago: American Medical Association . p. 360–3. LCCN 75147249. 2021年4月5日閲覧。

[7] シューラー、ヴィルヘルム A.;クレーベ、ハンス。シュリヒテグロール、アンスガー V. (1964)。「Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen、II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure」。ユストゥス・リービッヒのアナレン・デア・ケミー。 673 (1): 102–112。土井:10.1002/jlac.19646730114。

[8] Schuler Wilhelm Alfons、米国特許 2,989,529 (1961 年に Degussa に)。

[9] Bernd Dr. Lehmann & Bernhard Petrat、 EP 0527298 （1997年、Meda Pharma GmbH and Co KG）。

[ 1 ]

[ 2 ]

[

[

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]