ポルフィン

ポルフィン

名前
IUPAC名 ポルフィリン[ 1 ]
その他の名前 ポルフィン
識別子
CAS番号	101-60-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:8337^はい
ケムスパイダー	10447586^はい
ECHA 情報カード	100.002.690
PubChem CID	66868
ユニイ	604BGD9J5B^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6059235
InChI InChI=1S/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21,24H/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12-^はい キー: RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N^はい InChI=1/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21,24H/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12- キー: RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKBA
笑顔 C1=CC2=CC5=CC=C(C=C4C=CC(C=C3C=CC(=CC1=N2)N3)=N4)N5
プロパティ
化学式	C 20 H 14 N 4
モル質量	310.35196 g/モル
外観	濃い赤色の光沢のある小葉
融点	該当なし
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ポルフィン（porphine）は、化学式C ₂₀ H ₁₄ N ₄で表される有機化合物である。複素環式で芳香族性を持つ。分子は4つのメチン結合で結合した4つのピロール様環からなる扁平な大環状分子であり、テトラピロールの中で最も単純な化合物である。^{[ 2 ]}

ポルフィンは非極性テトラピロール環構造を有するため、ほとんどの有機溶媒に難溶性であり、水にもほとんど溶けません。[ 3 ^{]そのため}、ポルフィンは主に理論的な関心の対象となっています。コイパー・ベトル（Piper betle）の特定の画分のGC-MS分析でポルフィンが検出されています。^{[ 4 ]}

ポルフィン誘導体：ポルフィリン

ポルフィンの置換誘導体はポルフィリンと呼ばれる。多くのポルフィリンが自然界に存在し、代表的なものとしてプロトポルフィリンIXがある^{[ 5 ]}。また、オクタエチルポルフィリン^{[ 6 ]}やテトラフェニルポルフィリン^{[ 7 ]} など、多くの合成ポルフィリンも知られている。

• 一般的なポルフィリン
• 
  プロトポルフィリン IXの誘導体は自然界に広く存在し、ヘムの前駆体です。
• 
  オクタエチルポルフィリン（H ₂ OEP）は、プロトポルフィリンIXの合成類似体です。天然のポルフィリン配位子とは異なり、OEP ²⁻は高い対称性を有しています。
• 
  テトラフェニルポルフィリン（H ₂ TPP）は、プロトポルフィリンIXのもう一つの合成類似体です。天然のポルフィリン配位子とは異なり、TPP ^2-は高い対称性を有しています。もう一つの違いは、メチン中心がフェニル基で占有されていることです。

ポルフィンの2つの共鳴構造。

さらに読む

• ブダヴァリ、スーザン (1989). 「7574. ポルフィン」 .メルクインデックス（第11版）. メルク社. p.  1210. ISBN 0-911910-28-X。LCCN  89-60001。

参考文献

1. "TP-0とTP-1" . iupac.qmul.ac.uk . 2025年8月25日閲覧。
2. 「ポルフィリン」.無機・生無機化学百科事典. Wiley-VCH. 2011. doi : 10.1002/9781119951438.eibd0638 . ISBN 978-1-119-95143-8。
3. Senge, Mathias O.; Davis, Mia (2010). 「ポルフィリン（ポルフィン）—潜在能力を持つ見過ごされてきた親化合物」（PDF） . Journal of Porphyrins and Phthalocyanines . 14 (07): 557– 567. doi : 10.1142/s1088424610002495 . ISSN 1088-4246 . 
4. Karak S, Das S, Biswas M, Choudhury A, Dutta M, Chaudhury K, De B (2019年12月). 「コショウ葉水抽出物2分画の植物化学組成、β-グルクロニダーゼ阻害、および抗酸化特性」 . Journal of Food Biochemistry . 43 (12) e13048. doi : 10.1111/jfbc.13048 . PMID 31581322. S2CID 203661105 .  
5. ポール R. オルティス・デ・モンテラーノ (2008)。 「生物学におけるヘムス」。ワイリーのケミカルバイオロジー百科事典。ジョン・ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/9780470048672.wecb221。ISBN 978-0-470-04867-2。
6. Jonathan L. Sessler; Azadeh Mozaffari; Martin R. Johnson (1992). 「3,4-ジエチルピロールと2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチルポルフィリン」. Org. Synth . 70:68 . doi : 10.15227/orgsyn.070.0068 .
7. Lindsey, Jonathan S. (2000). 「メソ置換ポルフィリンの合成」. Kadish, Karl M.; Smith, Kevin M.; Guilard, Roger (編).ポルフィリンハンドブック第1巻 pp.  45– 118. ISBN 0-12-393200-9。