21-ヒドロキシプレグネノロン

21-ヒドロキシプレグネノロン

名前
IUPAC名 3β,21-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン
IUPAC体系名 2-ヒドロキシ-1-[(1 S ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a S )-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-イル]エタン-1-オン
その他の名前 プレベジオロン; プレグン-5-エン-3β,21-ジオール-20-オン
識別子
CAS番号	1164-98-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:28043
チェムブル	ChEMBL1908012
ケムスパイダー	216208
PubChem CID	247020
ユニイ	A1L3K6161X
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID301314382
InChI InChI=1S/C21H32O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16, 2)10-8-17(15)20/h3,14-18,22-23H,4-12H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18+,20-,21-/m0/s1 キー: MOIQRAOBRXUWGN-WPWXJNKXSA-N
笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2C(=O)CO)CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C
プロパティ
化学式	C 21 H 32 O 3
モル質量	332.484  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

21-ヒドロキシプレグネノロンは、プレベジオロン、 3β,21-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オンとも呼ばれ、天然に存在する内因性の プレグナンステロイドであり、11-デオキシコルチコステロン（21-ヒドロキシプロゲステロン）、コルチコステロン（11β,21-ジヒドロキシプロゲステロン）、およびその他のコルチコステロイドの生合成中間体です。^{[ 1 ]}副腎でプレグネノロンから生成されます。^{[ 1 ]}

21-ヒドロキシプレグネノロンの21-酢酸エステルであるプレベジオロン酢酸塩はグルココルチコイドとして知られ、関節リウマチの治療に使用されています。^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

参照

• 17α-ヒドロキシプレグネノロン
• プロゲステロン
• 17α-ヒドロキシプロゲステロン

参考文献

1. ウィシャート、デイビッド S.;郭、安智。オーレル、エポニーヌ。ワン、フェル。アンジュム、アフィア。ピーターズ、ハリソン。ディゾン、レイナード。サイーダ、ジナット。ティエン、シヤン。リー、ブライアン L.ベルジャンスキー、マーク。ああ、ロバート。山本麻衣;ジョベル・カスティージョ、フアン。トーレス・カルサーダ、クラウディア。ヒーベルト・ギースブレヒト、ミッケル;ルイ、ヴィッキー・W。ヴァルシャヴィ、ドルナ。ヴァルシャヴィ、ドルサ。アレン、ダナ。デヴィッド・アーント。ケタルパル、ニティア。シヴァクマラン、アーダヴィヤ。ハーフォード、カルクセナ;サンフォード、セレナ。そう、クリステン。曹玄。ブディンスキー、ザカリー。ライガンド、ヤーヌス。張、倫。鄭嘉民。マンダル、ルパスリ。カル、ナーマ。ダンブローバ、マイヤ。スキオス、ヘルギ B.ゴータム、ヴァスク。「21-ヒドロキシプレグネノロンのメタボカードの表示 (HMDB04026)」。ヒトメタボロームデータベース、HMDB。 5.0。
2. J. Elks (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 . Springer. pp. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
3. BRUGSCH HG, MANNING RA (1951). 「プレグネノロン、21-アセトキシプレグネノロン、およびACTHの比較研究」. N. Engl. J. Med . 244 (17): 628–32 . doi : 10.1056/NEJM195104262441703 . PMID 14815736 . 
4. LEFKOVITS AM (1953). 「関節リウマチにおけるアルチゾン療法」.リウマチ. 9 (4): 70–6 . PMID 13101380 .