プレベジオロン酢酸塩
プレベジオロン酢酸塩
臨床データ
商号アセトキサノン、アセトキサノン、アセトキシプレノロン、アーティゾン、アルティビス、プレグナルトロン、ステロゾン
その他の名前21-ヒドロキシプレグネノロン21-酢酸塩; プレグネノロン21-酢酸塩; 21-アセトキシプレグネノロン; AOP; 3β,21-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン21-酢酸塩; プレグン-5-エン-3β,21-ジオール-20-オン21-酢酸塩
識別子
  • [2-[(3 S ,8 S ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-3-ヒドロキシ-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イル]-2-オキソエチル]アセテート
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.008.454
化学および物理データ
式C 23 H 34 O 4
モル質量374.521  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CC(=O)OCC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
  • InChI=1S/C23H34O4/c1-14(24)27-13-21(26)20-7-6-18-17-5-4-15-12-16(25)8-10-22(15,2) 19(17)9-11-23(18,20)3/h4,16-20,25H,5-13H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,20+,22-,23-/m0/s1
  • キー:MDJRZSNPHZEMJH-MTMZYOSNSA-N

プレベジオロン酢酸エステル（商品名：アセトキサノン、アセトキサノン、アセトキシプレノロン、アルティゾン、アルティビス、プレグナトロン、ステロゾン）は、21-ヒドロキシプレグネノロン21-酢酸エステルまたは21-アセトキシプレグネノロン（AOP）、さらには3β,21-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン21-酢酸エステルとしても知られ、グルココルチコイドとして説明され、関節リウマチの治療に使用されている合成プレグナンステロイドです。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]これはプレベジオロン（21-ヒドロキシプレグネノロン）のC21酢酸エステルであり、プレグネノロンのC21ヒドロキシル化誘導体です。[ 1 ]プレベジオロン酢酸塩は少なくとも1950年から知られています。[ 4 ]この化合物は、デオキシコルチコステロン酢酸塩（21-アセトキシプロゲステロン）の合成中間体でもあります。 [ 5 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b J. Elks (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 . Springer. pp. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
  2. ^ BRUGSCH HG, MANNING RA (1951). 「プレグネノロン、21-アセトキシプレグネノロン、およびACTHの比較研究」. N. Engl. J. Med . 244 (17): 628–32 . doi : 10.1056/NEJM195104262441703 . PMID 14815736 . 
  3. ^ LEFKOVITS AM (1953). 「関節リウマチにおけるアルチゾン療法」.リウマチ. 9 (4): 70–6 . PMID 13101380 . 
  4. ^ Spring, FS (1950). 「ステロイド化学の最近の進歩」. Journal of the Chemical Society (Resumed) : 3352– 3357. doi : 10.1039/jr9500003352 . ISSN 0368-1769 . 
  5. ^リウマチ. ロールズハウス出版社. 1953.アルティゾンは21炭素型のステロイドです。5-プレグネン-3-ベータ-21-ジアル-20-オン-21-アセテートです。4 21-アセトキシプレグネノロン、アセトキサノン、プレベジオロンアセテートとも呼ばれます。デスオキシコルチコステロンアセテートの合成における中間体であり、5,6-プレグネン-3-オール-20-オンを臭素およびクロロホルムと反応させ、得られた油状の臭化物をアルコール中酢酸カリウムIで処理することによって製造されます。

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