オメプラゾール

オメプラゾール
臨床データ
発音/ oʊ ˈ m ɛ p r ə z oʊ l /ⓘ
商号ロセック、プリロセック、その他[ 1 ] [ 2 ]
AHFS / Drugs.comモノグラフ
メドラインプラスa693050
ライセンスデータ
妊娠カテゴリー
投与経路経口、静脈内
薬物クラスプロトンポンプ阻害剤
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ35～76% [ 8 ] [ 9 ]
タンパク質結合95%
代謝肝臓（CYP2C19、CYP3A4）
消失半減期1～1.2時間
排泄80%（尿）20%（便を介した胆汁）
識別子
  • 5-メトキシ-2-[(4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メタンスルフィニル]-1H-ベンゾイミダゾール
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
PDBリガンド
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.122.967
化学および物理データ
式C 17 H 19 N 3 O 3 S
モル質量345.42  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
キラリティーラセミ混合物
密度1.4±0.1 [ 10 ]  g/cm 3
融点156℃（313℉）
  • CC1=CN=C(C(=C1OC)C)CS(=O)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)OC
  • InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) チェックはい
  • キー:SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

オメプラゾールは、プリロセックやロセックなどのブランド名で販売されており、胃食道逆流症（GERD）、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン症候群の治療に使用される薬です。[ 1 ]また、リスクの高い人の上部消化管出血の予防にも使用されます。 [ 1 ]オメプラゾールはプロトンポンプ阻害剤（PPI）であり、その効果は他のPPIと同様です。[ 11 ]経口または静脈内注射で摂取できます。[ 1 ] [ 12 ]また、固定用量配合薬のオメプラゾール/炭酸水素ナトリウムとして、ゼゲリド[ 13 ] [ 14 ]およびコンボメップ[ 15 ]としても入手可能です。

一般的な副作用としては、吐き気、嘔吐、頭痛、腹痛、腸内ガスの増加などがあります。[ 1 ] [ 16 ]重篤な副作用としては、クロストリディオイデス・ディフィシル腸炎、肺炎リスクの増加、骨折リスクの増加、胃がんが隠れてしまう可能性などがあります。[ 1 ]妊娠中に使用しても安全かどうかは不明です。[ 1 ]胃酸の分泌を阻害することで効果を発揮します。[ 1 ]

オメプラゾールは1978年に特許を取得し、1988年に医療用として承認されました。[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[ 20 ]ジェネリック医薬品として入手可能です。[ 1 ] 2023年には、米国で4500万回以上の 処方があり、10番目に処方された薬でした。[ 21 ] [ 22 ]米国では処方箋なしでも入手できます。[ 23 ] [ 24 ]

医療用途

オメプラゾールは、胃食道逆流症（GERD）、胸やけ、消化性潰瘍、びらん性食道炎、ゾリンジャー・エリソン症候群、好酸球性食道炎の治療に使用できます。[ 25 ] [ 1 ]

消化性潰瘍

消化性潰瘍はオメプラゾールで治療できる場合があります。ヘリコバクター・ピロリ感染症は、オメプラゾール、アモキシシリン、クラリスロマイシンを7～14日間併用することで治療できます。 [ 26 ]ペニシリンアレルギーのある患者では、アモキシシリンの代わりにメトロニダゾールを使用できる場合があります。 [ 27 ]

副作用

少なくとも1％の人に起こる副作用には以下のものがある：[ 28 ]

副作用に関連するその他の懸念事項は次のとおりです。

ビタミンB12 [ 33 ]と鉄吸収不良[ 34 ]については懸念が表明されているが、特にサプリメント療法が行われた場合、影響はわずかであると思われる。[ 35 ]

プロトンポンプ阻害剤（PPI、特にオメプラゾール）は導入以来、薬物の副作用として起こることが多い 腎臓の炎症である急性間質性腎炎の症例数件と関連付けられています[ 36 ]。

長期使用

PPIの長期使用は、胃底腺からの良性ポリープ（胃底腺ポリープ症とは異なる）の発生と強く関連している。これらのポリープは癌を引き起こすことはなく、PPIの使用を中止すると消失する。PPIの使用と癌の間には関連は認められていないが、PPIの使用は胃癌やその他の深刻な胃の問題を覆い隠す可能性がある。[ 37 ]

長期使用と認知症の間には関連性がある可能性があるが、確認するにはさらなる研究が必要である。[ 38 ]

2013年に発表された論文によると、PPIの長期使用は、カルシウム吸収の低下（骨粗鬆症や骨折のリスク増加）、マグネシウム吸収の低下（電解質異常）、そしてクロストリジウム・ディフィシル感染症や市中肺炎などの特定の感染症のリスク増加と関連しているという。著者らは、これは胃酸産生の低下によるものだと仮説を立てている。[ 39 ]

妊娠と授乳

オメプラゾールの安全性は、妊娠中または授乳中の女性では確立されていません。[ 16 ]疫学データでは、妊娠中の母親がオメプラゾールを使用した場合に重大な先天異常のリスクが増加することは示されていません。[ 40 ]

相互作用

オメプラゾール アクタビス 20 mg、ボトル、錠剤（スウェーデン）

重大な薬物相互作用はまれである。[ 41 ] [ 42 ]しかし、最も重大な薬物相互作用の懸念は、オメプラゾールと併用した場合のクロピドグレルの活性低下である。 [ 43 ]まだ議論の余地はあるものの、[ 44 ]このことが、これらの事象を予防するためにクロピドグレルを服用している人の脳卒中や心臓発作のリスクを高める可能性がある。

この相互作用は、オメプラゾールがCYP2C19およびCYP3A4酵素の阻害剤であるため起こり得る。[ 45 ]クロピドグレルは不活性なプロドラッグであり、活性型への変換にCYP2C19に部分的に依存している。CYP2C19の阻害はクロピドグレルの活性化を阻害し、その効果を減弱させる可能性がある。[ 46 ] [ 47 ]

ほぼすべてのベンゾジアゼピン系薬剤はCYP3A4およびCYP2D6経路によって代謝され、これらの酵素を阻害すると、曲線下面積（すなわち、一定用量の経時的な総効果）が増大します。代謝にCYP3A4に依存する薬剤の他の例としては、エシタロプラム[ 48 ] 、ワルファリン[ 49 ] 、オキシコドン、トラマドール、オキシモルフォンなどが挙げられます。これらの薬剤は、オメプラゾールと併用すると血中濃度が上昇する可能性があります。[ 50 ]

オメプラゾールは他のPPIと同様にp糖タンパク質の競合阻害剤である。[ 51 ]

酸性の胃環境に依存する薬剤（ケトコナゾールやアタザナビルなど）は吸収されにくい可能性がある一方、酸に不安定な抗生物質（非常に強力なCYP3A4阻害剤であるエリスロマイシンなど）は、胃のよりアルカリ性の環境のために、通常よりも多く吸収される可能性がある。[ 50 ]

セントジョーンズワート（Hypericum perforatum）とイチョウは、CYP3A4とCYP2C19の誘導を通じてオメプラゾールの血漿濃度を有意に低下させる。 [ 52 ]

薬理学

オメプラゾールは、胃酸分泌に必要な胃壁細胞の酵素系を不可逆的に阻害します。これは特異的なH + /K + ATPase阻害剤であり、胃酸分泌の最終段階に必要な酵素です。[ 53 ]

薬物動態学

オメプラゾールは小腸で吸収され、通常3～6時間以内に完了します。反復投与後のオメプラゾールの全身バイオアベイラビリティは約60%です。 [ 54 ]オメプラゾールの分布容積は0.4 L/kgです。血漿タンパク結合率は95%と高い値です。[ 55 ]

オメプラゾールは、主に肝臓において、シトクロムP450系、 CYP2C19およびCYP3A4アイソザイムによって完全に代謝される。[ 16 ]同定されている代謝物は、スルホン体、硫化物、およびヒドロキシオメプラゾールである。経口投与量の約77%は代謝物として尿中に排泄され、残りは主に胆汁分泌に由来して糞便中に排泄される。[ 56 ]オメプラゾールの半減期は0.5～1時間である。[ 56 ]

生体活性化

構造的に類似した他のベンゾイミダゾール系プロトンポンプ阻害薬と同様に、オメプラゾールはプロドラッグである。塩基性分子であるオメプラゾールは、壁細胞の酸性細管にプロトン化された形で蓄積し、S=O基がS-OH基に変換される。このプロトン化された形は、アキラルで反応性の高いスルフェンアミド型と相互変換可能である。スルフェンアミド型は、 H + /K + -ATPaseのシステイン残基に結合し、不可逆的に阻害する。[ 57 ]

体内でのオメプラゾールの転座

キラリティー

オメプラゾールの2つの異なるキラリティーは、どちらもシトクロムP450酵素によって不活性生成物に代謝されますが、それぞれのキラリティーは特定のアイソザイムによって異なる方法で不活性化されます。( R )-エナンチオマーと比較して、( S )-エナンチオマーは代謝、特にCYP2C19による代謝に対して比較的抵抗性があります[ 58 ]（CYP2C19によって処理される場合）。[ 59 ]その結果、CYP2C19の活性が高い人（「高代謝者」）では、オメプラゾールの( R )半分の投与量のパフォーマンスが低下する可能性があります。逆に、CYP2C19の活性が低い人（「低代謝者」）では、より多くの( R )半分が代謝を生き残り、最終的に有用なものになると予想されます。代謝不良型の割合は集団によって大きく異なり、アフリカ系アメリカ人および白人アメリカ人では2.0～2.5%であるのに対し、アジア系では20%を超えています。いくつかの薬理ゲノム研究では、PPI治療はCYP2C19の代謝状態に応じて調整する必要があることが示唆されています。 [ 60 ]

アストラゼネカは、オメプラゾールのようなラセミ体ではなく、純粋な( S )-エナンチオマーであるユートマーであるエソメプラゾール（ネキシウム）も開発しました。 [ 61 ]

作用機序

オメプラゾールは選択的かつ不可逆的なプロトンポンプ阻害剤である。胃壁細胞の分泌表面に存在するH + /K + -ATPase系を特異的に阻害することで胃酸分泌を抑制する。この酵素系は胃粘膜内の酸（プロトン、すなわちH +）ポンプと考えられているため、オメプラゾールは酸産生の最終段階を阻害する。[ 53 ]

オメプラゾールは、酸分泌の最終段階を阻害するため、刺激に関係なく基礎酸分泌と刺激酸分泌の両方を阻害します[ 56 ] 。 [ 56 ]この薬は非競合的に結合するので、用量依存的な効果があります。[ 55 ]

オメプラゾールの抑制効果は経口投与後1時間以内に発現し、最大効果は2時間以内に発現します。抑制効果の持続時間は最長72時間です。オメプラゾールの投与を中止すると、3～5日後に胃酸分泌活性はベースラインに戻ります。オメプラゾールの酸分泌抑制効果は、4日間連日投与するとプラトーに達します。[ 62 ]

オメプラゾールは活性型H + /K + -ATPaseポンプにのみ効果があります。これらのポンプは食物の存在下で刺激され、消化を助けます。[ 63 ]

プリロセックOTC医薬品情報

化学

オメプラゾールはピラミッド構造の三配位スルフィニル硫黄を含むため、( S )-体または( R )-体のいずれかの光学異性体として存在する。オメプラゾールはラセミ体であり、両者の等量混合物である。[ 57 ]

体液中の測定

オメプラゾールは、入院患者における治療経過のモニタリングや中毒診断の確認のために、血漿または血清中で定量されることがあります。血漿中オメプラゾール濃度は、経口投与による治療では0.2～1.2 mg/L、急性過剰摂取では1～6 mg/Lの範囲です。エソメプラゾールとラセミ体のオメプラゾールを区別するために、エナンチオマークロマトグラフィー法が利用可能です。 [ 64 ]

歴史

オメプラゾールは1979年にスウェーデンのアストラAB傘下のABヘッスル社で初めて製造された。これはプロトンポンプ阻害剤（PPI）の最初のものであった。[ 65 ] [ 66 ]アストラAB（現アストラゼネカ）は、スウェーデンでロセックという商品名で潰瘍治療薬として発売した。米国では1989年にロセックというブランド名で初めて販売された。1990年に米国食品医薬品局の要請により、利尿薬ラシックス（フロセミド）との混同を避けるため、ロセックというブランド名はプリロセックに変更された。[ 67 ]この新しい名前は、オメプラゾール（プリロセック）と抗うつ薬フルオキセチン（プロザック）との混同を招いた。[ 67 ]プリロセックはプロクター・アンド・ギャンブル社がアストラゼネカ社と提携して所有しており[ 68 ]、この製品は特定の食品、ストレス、喫煙など様々な要因によって引き起こされる頻繁な胸焼けに対処するために設計されています。

プリロセックは、1989年にFDAの承認を受けた重度の胸やけの治療薬として初めて発売されました。[ 69 ] 2003年には、頻繁な胸やけを管理するための最初の市販薬として、プリロセックOTCが発売されました。[ 70 ] 2010年代には、ラリー・ザ・ケーブル・ガイをブランドのスポークスマンとして起用し、「ゼロ胸やけ」というコンセプトを強調した広告キャンペーンで知られています。[ 71 ]

社会と文化

経済

2001年4月にプリロセックの米国特許が失効すると、アストラゼネカ社は特許取得済みの代替薬としてエソメプラゾール（ネキシウム）を導入した。[ 72 ]アストラゼネカ社の特許が世界中で失効したため、多くの企業がジェネリック医薬品を導入し、多くのブランド名で販売されている。

オメプラゾールは米国で特許訴訟の対象となった[ 73 ]。この発明は、錠剤状の薬剤に2種類の異なるコーティングを施すことで、オメプラゾールが胃内の作用部位に到達する前に崩壊しないようにするというものであった。2種類のコーティングによる解決策は自明であったが、問題の原因が自明ではなく特許権者によって発見されたため、特許は有効と判断された[ 74 ] 。

2023年9月、アストラゼネカは米国でプリロセックに対する製造物責任訴訟を解決するために4億2500万ドルを支払うと発表した。[ 75 ]

ブランド名

ブランド名には、ロセック、プリロセック、ゼゲリド、ミラシッド、オメズなどがあります。[ 2 ] [ 1 ]

獣医学的用途

2025年2月、欧州医薬品庁の動物用医薬品委員会は、犬用の胃抵抗性硬カプセルである動物用医薬品オメプラゾールトリビウムベットの販売承認を推奨する肯定的な意見を採択しました。[ 76 ]この動物用医薬品の申請者はトリビウムベットDACです。[ 76 ]オメプラゾールトリビウムベットは、2025年4月に欧州連合で獣医学的使用が承認されました。[ 7 ]

参考文献

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