 プロジンの骨格式 | |
 アルファプロジン分子のボールアンドスティックモデル | |
| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 | |
| PubChem CID | |
| ケムスパイダー |
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| ユニイ | |
| ケッグ | |
| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 16 H 23 N O 2 |
| モル質量 | 261.365 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） | |
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 北 はい （これは何ですか？）（確認） | |
プロジン[ 2 ]（商品名プリシリジンおよびニセンチル）は、ペチジン（メペリジン）の類似体であるオピオイド鎮痛剤です。1940年代後半にドイツで開発されました。
プロジンのトランス型には、アルファプロジンとベータプロジンという2つの異性体がある。両方とも光学異性体であり、アルファプロジンとベータプロジンはラセミ体である。[ 3 ]アルファプロジンは、立体配置においてデソモルフィン と密接な関連がある。 [ 3 ]シス型にも活性異性体があるが、いずれも医療には使用されていない。[ 3 ] [ 4 ]ベータプロジンはアルファプロジンより約5倍強力であるが[ 5 ]、代謝がより速く、アルファプロジンのみが医療用に開発された。ペチジンと同様の活性があるが、効果の発現がより速く、持続時間が短い。[ 6 ]ベータプロジンは、すべての投与量レベルでアルファプロジンよりも多幸感と副作用 が多く、5～10 mgのベータプロジンは25～40 mgのアルファプロジンに相当することがわかった。[ 3 ]
ラットでの試験では、アルファプロジンは皮下投与でモルヒネの97%の強さ、経口投与のメタドンの140%の強さを示した。[ 3 ] ベータプロジンは皮下投与モルヒネより550%強く、左旋性シス異性体は350%強く、右旋性シス異性体は790%強かった。[ 3 ] 経口摂取したベータプロジンは経口投与のメタドンより420%強く、シス体は左旋性異性体で390%、右旋性異性体で505%強かった。[ 3 ]
アルファプロジンは、主にニセンティルとプリシリジンという複数のブランド名で販売されていました。主に出産時の鎮痛[ 7 ]、歯科治療[ 8 ]、および一部の軽度の外科手術に使用されていました。アルファプロジンの作用持続時間は1～2時間で、40～60mgは皮下モルヒネ10mgに相当します。
プロジンは他のオピオイドと概ね同様の作用を有し、鎮痛、鎮静、多幸感をもたらします。副作用には、過度のかゆみ、吐き気、嘔吐、そして生命を脅かす呼吸停止につながる可能性のある重篤な呼吸抑制などがあります。呼吸抑制は、アルファプロジンを通常の治療用量で使用した場合であっても問題となる可能性があります。[ 9 ]ペチジンとは異なり、プロジンは毒性代謝物を生成しないため、高用量療法に適しています。
規制
アルファプロジンの DEA ACSCN は 9010 で、2013 年の製造割当量は 3 グラムです。ベータプロジンの ACSCN は 9611 で、2 グラムの割当量です。
参照
参考文献
- ^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
- ^米国特許2498433「1,3-ジメチル-4-プロピオノキシ-4-フェニルピペリジンおよびその酸付加塩」
- ^ a b c d e f gレイノルズAK、ランドールLO (1957).モルヒネと関連薬物. トロント大学出版局. pp. 310– 312. OCLC 1628783 .
- ^ Beckett AH, Walker J (1955). 「アルファプロジンとベータプロジンの立体配置」. Journal of Pharmacy and Pharmacology . 7 (1): 1039– 1045. doi : 10.1111/j.2042-7158.1955.tb12115.x . PMID 13278850. S2CID 46012276 .
- ^ Stenlake JB (1979).分子薬理学の基礎. ISBN 978-0-485-11171-2。
- ^ Fung DL, Asling JH, Eisele JH, Martucci R (1980). 「アルファプロジンとメペリジンの薬物動態の比較」. Journal of Clinical Pharmacology . 20 (1): 37– 41. doi : 10.1002/j.1552-4604.1980.tb01664.x . PMID 7358866. S2CID 35046059 .
- ^ Burnett RG, White CA (1966). 「産科における持続静脈内鎮痛のためのアルファプロジン」.産科・婦人科. 27 (4): 472– 477. doi : 10.1097/00006250-196604000-00003 . PMID 5907367 .
- ^ Carter WJ, Bogert JA (1966). 「歯科患者のための効果的な前投薬手順」ミズーリ歯科医師会誌. 46 (6): 8– 9. PMID 5221807 .
- ^ Fuller JD, Crombleholme WR (1987). 「産科鎮痛剤としてアルファプロジンを低用量皮下投与した後に呼吸停止および遷延性呼吸抑制を呈した症例報告」. Journal of Reproductive Medicine . 32 (2): 149– 151. PMID 3560080 .
