プロスルホカルブ
雑草防除剤
プロスルホカルブ[1][2]
名前
IUPAC名
S-ベンジルN , N-ジプロピルカルバモチオエート
その他の名前
プロスルホカルブ、A8545C
識別子
  • 52888-80-9
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:81941
チェムブル
  • ChEMBL2251843
ケムスパイダー
  • 55867
ECHA 情報カード 100.100.363
EC番号
  • 401-730-6
ケッグ
  • C18760
  • 62020
ユニイ
  • 8VCE6FU50D
国連番号 3082 (カルバモチオ酸、ジプロピル-、S-(フェニルメチル)エステル)
  • DTXSID3058119
  • InChI=1S/C14H21NOS/c1-3-10-15(11-4-2)14(16)17-12-13-8-6-5-7-9-13/h5-9H,3-4,10-12H2,1-2H3
    キー: NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N
  • CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1
プロパティ
C 14 H 21 N O S
モル質量 251.39  g·mol −1
外観 無色～淡黄色
臭い 芳香性
密度 1049 kg/m 3 [1]
融点 -20℃ [3]
沸点 341℃ [3]
不溶性[3]
キシレンへの溶解度 可溶性[3]
アセトンへの溶解性 可溶性[3]
ヘプタンへの溶解度 可溶性[3]
酢酸エチルへの溶解度 可溶性[3]
蒸気圧 0.79 mPa [3]
危険
GHSラベル：
GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
警告
H227、H302、H317、H335、H371、H373、H401
P261、P264、P270、P272、P273、P280、P301+P317、P302+P352、P321、P330、P333+P317、P362+P364、P391、P501
引火点 167.1℃ [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

プロスルホカルブは、オーストラリア、EU、日本、ニュージーランド（2020年以降）、モロッコ、イランにおいて、小麦や大麦作物における一年生ライグラスやヒキガエルの防除に使用されている除草剤です。[4] [5] [6] [3] EUでは1988年に導入され、使用量が急速に増加しており、フランスでは2008年以降、売上が500%以上増加しています。[7]

プロスルホカルブはチオカルバメートであり、発芽した苗の根から吸収され、脂肪合成を阻害することで分裂組織での成長を抑制します。 [4]耐性HRACグループJ、（オーストラリア）、[4]グループN、（WSSA）、グループ8。（8はグループ15に統合されました）（数値）[8]プロスルホカルブを繰り返し使用すると、雑草耐性が構築されますが、トリフルラリン（グループ3）耐性は解除されます。これらは反対のメカニズムを持っているためです。プロスルホカルブは農薬代謝を低下させることで抵抗性になり、トリフルラリンは代謝を増加させることで抵抗性になります。[9]

応用

一年生ライグラスを対象とする場合は、乳剤800g/Lを2.5L/haの割合で調製し、播種前に散布します。大麦には出芽後に散布できますが、誤った散布をすると作物に被害を与える可能性があります。[10]プロサルフォカーブは揮発性が低いため、効果的に散布するために多くの水分を必要としません。[11]

プロスルホカルブは、 s-メトラクロールやピロキサスルホンと併用されることが多く、オーストラリアではトリフルラリンと併用することで雑草の耐性をより効率的に回避します。[12]

プロサルフォカルブは、対象となる雑草の発芽を阻害し、発芽しない場合は新芽が膨らんで鮮やかな緑色に成長します。[10]

毒物学

プロスルホカルブのLD50毒性はラット経口投与で1820 mg/kgであり[2]、 これはパラセタモールと同等である。ヒトに対する毒性影響は低い。[7]プロスルホカルブ自体は可燃性ではないが、他の成分（例えばソルベントナフサ）の影響で製剤が可燃性になることがある。 [13]プロスルホカルブは刺激性である。[3]

哺乳類に対する毒性は限定的であり、肝臓と腎臓に影響を及ぼすとみられ、長期試験では食欲減退が認められています。発がん性や遺伝毒性を示す証拠はありません。生殖毒性も認められていません。プロスルホカルブは弱い催奇形性を示す可能性がありますが、それを裏付ける確固たる証拠はありません。[14]

環境への影響

プロスルホカルブは水生生物に対して毒性があり、オーストラリアでは水域または湿地の風上20メートル以内への散布や空中散布が禁止されています。また、大雨が予想される場合は、流出を防ぐため、散布は禁止されています。[4]土壌中では残留せず、半減期は35日です。プロスルホカルブは生体蓄積性があり、土壌中での移動性はわずかです。[13]水中でのプロスルホカルブの半減期（溝で測定）はわずか2.9日です。[15]

スイスの研究では、プロスルホカルブは蜜蝋サンプルの97％で検出され、最大濃度は21μg/kgでした。また、花粉の27％でも検出されました。[16]

生産

世界の除草剤はTGAC（通常95～98%の純度）で生産され、そこから輸送され、現地で商業的に実用的な製剤に調合されます。この製剤は、溶剤ナフサ[13]などの溶剤や、良好な混合性を得るための他の薬剤と混合されます。技術生産は、世界の農薬生産国上位4カ国である米国、日本、中国、インドで行われることが多いです。 [17]インドのバルーチにあるヘルマニ社は、年間5000トンの技術生産能力を有しています。デラバシにあるパンジャブ・ケミカルズ社は、さらに3000トンの技術生産能力を有しています。[18]中国の威海シノアグリ社は、年間1000トンの技術生産能力を有しています。[19]

合成

プロスルホカルブは、ジプロピルアミンとホスゲンを反応させることで合成されます。ホスゲンは塩素原子を置換し、次にベンジルメルカプタンと反応させることで、ホスゲンのもう一方の塩素原子を置換します。メルカプタンを先にホスゲンに加えるという逆の順序も可能です。[20]

用途

対象となる雑草

プロスルホカルブは、以下の雑草の防除に使用されています：他の除草剤、特にグリホサートに強い耐性を持つ一年生ライグラス、Lolium rigidum [4]、オオムギ、ヒキガエル、赤と白のフミトリー、カナリアグラス、ファラリス属、サンドフェスク、ススキ（Vulpia spp.）、土壌表面の野生オート麦、ワイアーウィード（ホグウィード）、ホウズキ、オドリコソウ、ヒメヒナゲシ、キバナバホウズキ の抑制。 [21]

作物

プロスルホカルブは、小麦や大麦などの作物に施用されており[4]、中国では実験的にソラマメにも施用されている[22]。

商標

プロスルホカルブは、以下の商標で販売されています：プロスルホカルブ 800 (4Famers、Genfarm、Reylon)、Profuse、Arcade (Syngenta)、Countdown、Boxer Gold (s-メトラクロールとの組み合わせ)、Defi、および Dian。

参考文献

  1. ^ abc 「Prosulfocarb SDS」（PDF） . ChemicalBook . 2024年8月5日閲覧。
  2. ^ ab 「Prosulfocarb 標準SDS」（PDF） . 富士フイルム. 2024年8月5日閲覧。
  3. ^ abcdefghij 「プロスルホカルブ（Ref: SC 0574）」農薬特性データベース。 2024年8月8日閲覧。
  4. ^ abcdef 「4Farmers Australia Prosulfocarb Leaflet」（PDF） www.4farmers.com.au 4Farmers Australia 2024年8月5日閲覧。
  5. ^ 「Prosulfocarb 800 ラベル」（PDF） . GenFarm . 2024年8月5日閲覧。
  6. ^ 「新たなジャガイモ保護施設の設置許可」www.epa.govt.nz 2020年8月10日。
  7. ^ ab Devault, Damnien; Guillemin, Jean-Philippe; Maurice, Millet; Eymery, Frank (2022年1月). 「プロスルホカルブが注目の的！」. Environmental Science and Pollution Research . 29 (1): 61– 67. Bibcode :2022ESPR...29...61D. doi :10.1007/s11356-019-06928-8. PMID  31760619. 2024年8月5日閲覧。
  8. ^ 「2024年HRAC世界除草剤MOA分類マスターリスト」除草剤耐性対策委員会。
  9. ^ Busi, Roberto; Goggin, Danica E; Onofri, Andrea; Boutsalis, Peter; Preston, Christopher; Powles, Stephen B; Beckie, Hugh J (2020年12月). 「プロスルホカルブ反復選択を受けたLolium rigidum植物におけるトリフルラリン代謝抵抗性の消失」. Pest Management Science . 76 (12): 3926– 3934. doi :10.1002/ps.5993. PMID  32638493.
  10. ^ ab 「4Farmers Prosulfocarb 800 EC 情報シート」(PDF)。www.4farmers.com.au。 4ファーマーズオーストラリア。2024 年8 月 5 日に取得。
  11. ^ 「オーストラリア - ARG制御の有効性と柔軟性を通じて大麦生産者に価値を提供」Grainews。
  12. ^ Kleemann, Samuel GL; Preston, Christopher; Gill, Gurjeet S. (2014). 「南オーストラリアにおける小麦のリジッドライグラス（Lolium rigidum）に対する播種前処理による除草剤散布制御に対する播種システムの撹乱の影響」（PDF） . Weed Technology . 28 (2): 323– 331. Bibcode :2014WeedT..28..323K. doi :10.1614/WT-D-13-00065.1 . 2024年8月5日閲覧。
  13. ^ abc 「4Farmers Prosulfocarb除草剤安全データシート」（PDF） 4farmers.com.au 4Farmers Australia 2024年8月5日閲覧。
  14. ^ 「有効成分プロスルホカルブの農薬リスク評価に関するピアレビューの結論」EFSAジャーナル. 5 (8): 111r. 2007年8月28日. doi : 10.2903/j.efsa.2007.111r .
  15. ^ Adriaanse, Paulien I; Boesten, Jos JTI; Crum, Steven JH (2013年6月). 「TOXSWAを用いた逆モデル化による屋外停滞水中の分解速度の推定：プロスルホカルブを用いたケーススタディ」. Pest Management Science . 69 (6): 755– 767. doi :10.1002/ps.3435. PMID  23180504.
  16. ^ カスト, クリスティーナ; ミュラー, ヤン; フラシュボウ, マリオン (2024年10月15日). 「花粉を介した農薬の蜂の巣への時間的侵入と蜜蝋中での運命」.環境科学および汚染研究. 31 (51): 61060– 61072. Bibcode :2024ESPR...3161060K. doi :10.1007/s11356-024-35224-3. PMC 11534837. PMID  39404949 . 
  17. ^ 「2030年までに22の有効成分特許が失効：インドの農薬企業にとって何を意味するか」Grainews。
  18. ^ 「インドの除草剤ブームは続くか？」Grainews。
  19. ^ 「濰坊中農聯合、1,000トンのプロスルホカルブ技術プロジェクトが完了」Grainews。
  20. ^ Unger, Thomas A. (1996). 農薬合成ハンドブック（第1版）Noyes Publications. p. 115.
  21. ^ 「Prosulfocarb 800ラベル」（PDF）レイロン。
  22. ^ 高、袁;高、趙梁。ドゥアン、桂芳。サン、テン;沈、国輝。 Tian、Zhihui (2024 年 12 月)。 「中国のソラマメ畑におけるプロスルホカルブの安全な適用」。チリ農業研究ジャーナル。84 (6): 718–728。土井: 10.4067/S0718-58392024000600718。
  • 農薬特性データベース（PPDB）のプロスルホカルブ
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