イソブタン
イソブタン
すべての原子が明確に示されたイソブタンの化学構造
すべての原子が明確に示されたイソブタンの化学構造
イソブタンの骨格式
イソブタンの骨格式
イソブタンの球棒モデル
イソブタンの球棒モデル
イソブタンの空間充填モデル
イソブタンの空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
2-メチルプロパン[ 1 ]
その他の名前
  • イソブタン
  • R600a
識別子
3Dモデル（JSmol）
1730720
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.780
EC番号
  • 200-857-2
E番号E943b （艶出し剤、…）
1301
ケッグ
RTECS番号
  • TZ4300000
ユニイ
国連番号1969
  • InChI=1S/C4H10/c1-4(2)3/h4H,1-3H3 チェックはい
    キー: NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • CC(C)C
プロパティ
C4H10​​​
モル質量58.124  g·mol −1
外観 無色の気体
臭い無臭
密度
  • 2.51  kg/m 3（15 °C、100  kPa）
  • 563 kg/m 3（15℃、沸騰液体）
融点−159.42 °C (−254.96 °F; 113.73 K) [ 4 ]
沸点−11.78 °C (10.80 °F; 261.37 K) [ 4 ]
48.9  mg⋅L −1（25℃（77℉））[ 2 ]
蒸気圧3.1 atm (310 kPa) (21 °C (294 K; 70 °F)) [ 3 ]
8.6  nmol⋅Pa −1 ⋅kg −1
共役酸イソブタニウム
磁化率（χ）
−51.7·10 −6 cm 3 /モル
熱化学
熱容量（℃）
96.65  J⋅K −1 ⋅mol −1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−134.8  –  −133.6  kJ⋅mol −1
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）
−2.86959  –  −2.86841  MJ⋅mol −1
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性
危険
H220
P210
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
4
0
引火点−83 °C (−117 °F; 190 K)
460℃（860℉; 733 K）
爆発限界1.4～8.3%
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
なし[ 5 ]
REL（推奨）
TWA 800  ppm (1900 mg/m 3 ) [ 5 ]
IDLH（差し迫った危険）
ND [ 5 ]
安全データシート（SDS） lindeus.com
関連化合物
関連アルカン
イソペンタン
補足データページ
イソブタン（データページ）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

イソブタンは、 i-ブタン、2-メチルプロパン、メチルプロパンとも呼ばれ、分子式HC(CH 3 ) 3の化合物です。ブタンの異性体です。イソブタンは無色無臭の気体で、第三級炭素原子を持つ最も単純なアルカンです。イソブタンは石油化学産業において、例えばイソオクタンの合成などの原料分子として用いられています。[ 6 ]

生産

イソブタンはブタンの異性化によって得られます。

ブタンの異性化

用途

イソブタンは、製油所のアルキル化装置における主要な原料です。イソブタンを用いることで、良好な燃焼特性を持つ高分岐ガソリングレードの「ブレンドストック」が製造されます。イソブタンから生成される典型的な生成物としては、2,4-ジメチルペンタン、特に2,2,4-トリメチルペンタンが挙げられます。[ 7 ]

2,4-ジメチルペンタンへの典型的な酸触媒経路。

溶媒

シェブロン・フィリップスの高密度ポリエチレン製造スラリープロセスでは、イソブタンが希釈剤として使用されています。スラリー状のポリエチレンが除去されると、イソブタンは「フラッシュオフ」され、凝縮されて、この目的のためにループリアクターに再循環されます。[ 8 ]

tert-ブチルヒドロペルオキシドの前駆体

イソブタンは酸化されてtert-ブチルヒドロペルオキシドとなり、その後プロピレンと反応してプロピレンオキシドを生成します。副産物として生成されるtert-ブタノールは、メチルtert-ブチルエーテル（MTBE）などのガソリン添加剤の製造によく使用されます。

その他の用途

イソブタンはエアゾールスプレー缶の噴射剤としても使われます。

イソブタンは混合燃料の一部として使用され、特にキャンプ用の燃料缶によく使用されます。[ 9 ]

冷媒

イソブタンは冷媒として使用されています。[ 10 ]冷蔵庫での使用は、グリーンピースが旧東ドイツの企業であるフォロンと共同でグリーンフリーズプロジェクトを提案した1993年に始まりました。[ 11 ] [ 12 ]この点、純粋で乾燥した「イソブタン」（R-600a）の混合物（つまりイソブタン混合物）は、オゾン層破壊係数が無視でき、地球温暖化係数も非常に低く（二酸化炭素のGWPの3.3倍）、従来の据置型冷凍空調システムにおけるR-12、R-22（どちらも一般に商標フレオンで知られています）、R-134a、およびその他のクロロフルオロカーボンまたはハイドロフルオロカーボン冷媒の機能的な代替品として使用できます。

冷媒としてのイソブタンは、不燃性のCFC冷媒に伴う危険性に加えて、火災や爆発の危険性も伴います。イソブタン用に設計されていない自動車用空調システムへのイソブタンの代替は、広く禁止または推奨されていません。[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

炭化水素冷媒の販売業者や支持者は、炭化水素が充填された車両空調システムの数に比べて、そのような事故は非常に少ないことを理由に、そのような禁止に反対している。[ 20 ] [ 21 ]

冷蔵庫の冷媒システムからのイソブタン漏れが原因で、スペインのバレンシアの住宅団地で2024年に火災が発生し、10人の命が失われた。[ 22 ]

命名法

従来の名称であるイソブタンは、1993年のIUPAC勧告では依然として保持されていましたが[ 23 ]、2013年の勧告では推奨されなくなりました。[ 1 ]イソブタンの最長連続鎖には3つの炭素原子しか含まれていないため、推奨されるIUPAC名は2-メチルプロパンですが、位置(2-)は冗長であるとして一般的な命名法では通常省略されます。C2は、プロパン鎖上でメチル置換基を配置しても主鎖が変化して構成異性体のn-ブタンが形成されることがない唯一の位置です。

参考文献

  1. ^ a b有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 652. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4「イソブタン」、「イソペンタン」、「ネオペンタン」という名称は推奨されなくなりました。
  2. ^ 「水中での溶解度」 PubChem .国立生物工学情報センター. 2017年4月6日閲覧。
  3. ^ 「CDC - NIOSH 化学物質ハザードポケットガイド - イソブタン」。CDC - NIOSH 化学物質ハザードポケットガイド。CDC 。 2018年12月28日閲覧。
  4. ^ a b労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
  5. ^ a b c NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0350」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  6. ^ 「Patent Watch、2006年7月31日」 。 2007年3月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年8月8日閲覧。
  7. ^ Bipin V. Vora、Joseph A. Kocal、Paul T. Barger、Robert J. Schmidt、James A. Johnson (2003). 「アルキル化」. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961。
  8. ^ケネス・S・ホワイトリー著「ポリエチレン」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：Wiley-VCH。doi ： 10.1002 / 14356007.a21_487.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
  9. ^ Rietveld, Will (2005年2月8日). 「軽量キャニスターストーブと燃料に関するよくある質問」 . Backpacking Light (購読必須) . 2022年6月3日閲覧。
  10. ^ 「HCFC段階的廃止に関する技術会議：代替冷媒の利点と欠点の概要（カナダ、モントリオール；据置型用途向け冷媒の改良に関する欧州委員会）」（PDF） 2008年4月。 2009年8月5日時点のオリジナルからアーカイブ（PDF） 。 2021年5月21日閲覧。
  11. ^ 「GreenFreeze」 . Greenpeace. 2010年3月15日. 2010年10月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年1月2日閲覧。
  12. ^ Wolfgang Lohbeck (2004年6月). 「Greenfreeze: 雪玉から産業雪崩へ」(PDF) . 2021年5月21日閲覧。
  13. ^ 「米国EPA炭化水素冷媒に関するFAQ」 Epa.gov。2012年8月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年10月29日閲覧。
  14. ^ 「炭化水素冷媒政策声明集、2006年10月」（PDF） 。 2014年8月8日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2014年8月1日閲覧。
  15. ^ 「MACS速報：車両における炭化水素冷媒の使用」（PDF） 。 2011年1月5日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2010年10月29日閲覧。
  16. ^ 「Society of Automotive Engineers hydrocarbon retarder bulletin」 . Sae.org. 2005年4月27日. 2005年5月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年10月29日閲覧。
  17. ^ 「サスカチュワン州労働党による車両用炭化水素冷媒に関する速報」 Labour.gov.sk.ca、2010年6月29日。2009年7月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年10月29日閲覧。
  18. ^ VASAによる冷媒の合法性と推奨性に関するガイドライン（ 2009年1月13日アーカイブ、 Wayback Machine）
  19. ^ 「クイーンズランド州（オーストラリア）政府による炭化水素冷媒に関する警告」（PDF） Energy.qld.gov.au。2008年12月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2010年10月29日閲覧。
  20. ^ 「ニューサウスウェールズ（オーストラリア）議会記録、1997年10月16日」 Parliament.nsw.gov.au、1997年10月16日。2009年7月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年10月29日閲覧。
  21. ^ 「ニューサウスウェールズ（オーストラリア）議会記録、2000年6月29日」 Parliament.nsw.gov.au。2005年5月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年10月29日閲覧。
  22. ^ドミンゲス、テレサ (2024 年 5 月 3 日)。「86 件のガス冷媒がカンパナールで発生する可能性があります。」レバンテ-EMV (ヨーロッパ系スペイン語) 。2024 年10 月 15 日に取得。
  23. ^ Panico, R. & Powell, WH編 (1994). 『IUPAC有機化合物命名法ガイド 1993』オックスフォード: ブラックウェル・サイエンス. ISBN 0-632-03488-2。https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_679.htm
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=イソブタン&oldid=1327884165#冷媒」より取得