ビチシンA（スチルベノイド）

ビチシンA

ビチシンAの化学構造
名前
推奨IUPAC名 (2 ^1S ,2 ^6R ,2 ^7S ,4 E ,6 ^2S ,6 ^3S )-2 ^7 ,6 ^2 -ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2 ^1 ,2 ^6 ,2 ^7 ,2 ^11b ,6 ^2 ,6 ^3 -ヘキサヒドロ-2(1,6)-ベンゾ[6,7]シクロヘプタ[1,2,3- cd ][1]ベンゾフラナ-6(4,3)-[1]ベンゾフラナ-1,7(1),3(1,3)-トリベンゼンヘプタファン-4-エン-1 ^4 ,2 ^4 ,2 ^8 ,2 ^10 ,3 ^6 ,6 ^6 ,7 ^3 ,7 ^5 -オクトール
その他の名前 R2-ビニフェリン[ 1 ]
識別子
CAS番号	142449-89-6 =^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL507409
ケムスパイダー	17288137
PubChem CID	16131430
ユニイ	832N5294M6^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID901029696
InChI InChI=1S/C56H42O12/c57-33-10-4-28(5-11-33)49-51(42-23-40(64)26-47-53(42)54( 43-22-39(63)24-45(66)52(43)49)56(68-47)30-8-14-35(59)15-9-30)41-17-27(2-16-4) 4(41)65)1-3-31-18-38(62)25-46-48(31)50(32-19-36(60)21-37(61)20-32)55(67-46)2 9-6-12-34(58)13-7-29/h1-26,49-51,54-66H/b3-1+/t49-,50+,51+,54+,55-,56-/m1/s1 キー: XAXVWWYPKOGXSY-DBHYGPPCSA-N InChI=1/C56H42O12/c57-33-10-4-28(5-11-33)49-51(42-23-40(64)26-47-53(42)54(4) 3-22-39(63)24-45(66)52(43)49)56(68-47)30-8-14-35(59)15-9-30)41-17-27(2-16-44) (41)65)1-3-31-18-38(62)25-46-48(31)50(32-19-36(60)21-37(61)20-32)55(67-46)2 9-6-12-34(58)13-7-29/h1-26,49-51,54-66H/b3-1+/t49-,50+,51+,54+,55-,56-/m1/s1 キー: XAXVWWYPKOGXSY-DBHYGPPCBS
笑顔 c1cc(ccc1[C@H]2c3c(cc(cc3O)O)[C@H]4c5c(cc(cc5O[C@@H]4c6ccc(cc6)O)O)[C@@H]2c7cc(ccc7O)/C=C/c8cc(cc9c8[C@@H]([C@H](O9)c1ccc(cc1)O)c1cc(cc(c1)O)O)O)O
プロパティ
化学式	C 56 H 42 O 12
モル質量	906.92 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ビチシンAは、ブドウ属（Vitis）の植物に含まれるレスベラトロール四量体である。2つのレスベラトロール二量体、(+)-イプシロン-ビニフェリンとアンペロプシンBの複合体である。^{[ 2 ]}

成体ラットの心臓から単離した心筋細胞のアポトーシスに対して、ホペアフェノールとは逆の効果を示す。 ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

参考文献

1. 第1回レスベラトロールと健康に関する国際会議ポスター、ジャン＝クロード・イザール、2010年
2. 瀬谷 功; 金丸 功; 杉本 千恵子; 鈴木 正; 武尾 剛; 本村 聡; 北原 秀; 丹羽 正; 大島 雄; 古川 功一 (2008). 「成体ラット心臓由来心筋細胞のアポトーシスに対する2つのレスベラトロール（トランス-3,5,4'-トリヒドロキシスチルベン）テトラマー、ビチシンaとホペアフェノールの反対作用」. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 328 (1): 90– 98. doi : 10.1124 / jpet.108.143172 . PMID  18927354. S2CID  22844861 .
3. Kim, SH; Park, HS; Lee, MS; Cho, YJ; Kim, YS; Hwang, JT; Sung, MJ; Kim, MS; Kwon, DY (2008). 「ビチシンAは3T3-L1細胞における細胞周期停止を介して脂肪細胞分化を阻害する」.生化学および生物理学的研究通信. 372 (1): 108– 113. doi : 10.1016/j.bbrc.2008.04.188 . PMID 18482581 . 
4. Mi Jeong Sung, S.; Davaatseren, M.; Kim, W.; Sung Kwang, P.; Kim, SH; Haeng Jeon, H.; Myung Sunny, K.; Kim, YS; Dae Young, K. (2009). 「ビチシンaはRAW 264.7細胞においてERK、p38、NF-κBの活性化を阻害することでLPS誘導性NO産生を抑制する」. International Immunopharmacology . 9 (3): 319– 323. doi : 10.1016/j.intimp.2008.12.005 . PMID 19135555. INIST 21253190 .  

外部リンク

• シュレーダーグループのウェブサイト