ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティグ

ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティグ
生まれる（1835年12月6日）1835年12月6日
ハンブルク自由ハンザ都市、ドイツ連邦
死亡1910年11月19日（1910年11月19日）（74歳）
ストラスブール、アルザス ロレーヌ、ドイツ帝国(現在はフランス、グラン エスト)
母校ゲッティンゲン大学
知られているフィッティヒ反応ラクトンピナコール転位
受賞歴デイビーメダル（1906年）
科学者としてのキャリア
フィールド化学
機関ゲッティンゲン大学
博士課程の指導教員ハインリヒ・リンプリヒトとフリードリヒ・ヴェーラー
博士課程の学生アイラ・レムセン

ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティヒ（1835年12月6日 - 1910年11月19日）はドイツの化学者であった。彼はピナコールカップリング反応、メシチレン、ジアセチル、ビフェニルを発見した。フィッティヒはケトンおよび炭化水素に対するナトリウムの作用を研究した。アルキルベンゼンの合成におけるフィッティヒ反応、あるいはウルツ・フィッティヒ反応を発見し、ベンゾキノンのジケトン構造を提案し、コールタールからフェナントレンを単離した。彼は最初のラクトンを発見・合成し、ピペリン、ナフタレン、フルオレンの構造を研究した。[ 1 ]

キャリア

フィッティヒはゲッティンゲン大学で化学を学び、 1858年にハインリヒ・リンプリヒトとフリードリヒ・ヴェーラーの指導の下、アセトンに関する論文で博士号を取得した。その後、ゲッティンゲン大学でいくつかの役職を務め、1858年にはヴェーラーの助手、1860年には私講師、1870年には臨時教授となった。1870年にはテュービンゲン大学の教授に任命され、1876年にはシュトラスブルク大学の教授に就任した。シュトラスブルクには、彼の設計に基づいて実験室が建設された。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

フィッティグの研究は有機化学の広範な分野に及んだ。アルデヒドとケトンは彼の初期の研究材料となった。彼は、アルデヒドとケトンが中性、アルカリ性、そして時には酸性溶液中で還元されて第二級および第三級グリコールになることを観察し、これをピナコンと名付けた。また、ある種のピナコンを希硫酸で蒸留するとピナコリンと名付けた化合物が得られることにも着目した。不飽和酸にも大きな注目が集まり、彼はオキシ酸の内部無水物であるラクトンを発見した。[ 3 ] 彼はまた、現在ではピナコール転位として知られる反応も発見した。これは1,2-ジオールが酸触媒下でアルデヒドまたはケトンに転位する反応である。[ 4 ] [ 5 ]彼の研究はアセトンから 2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール（ピナコール）を製造し、[ 6 ]続いて3,3-ジメチルブタノン（ピナコロン）に転位し、これを二クロム酸で酸化してトリメチル酢酸を得るというものでした。[ 7 ] フィッティヒの結果の解釈は間違っており[ 5 ]、生成された生成物は10年以上後にアレクサンドル・ブトレロフが独立してトリメチル酢酸を製造し、フィッティヒが製造したものと同じものであることを確認するまで特定されませんでした。[ 8 ]

1855年、シャルル・アドルフ・ヴュルツは、アルキルヨウ化物にナトリウムを作用させると、アルキル残基が結合してより複雑な炭化水素を形成することを示しました。[ 9 ] [ 10 ]フィッティヒはこのヴュルツ反応[ 11 ] [ 12 ]法を発展させ、ハロゲン化アリールとハロゲン化アルキルの混合物を同様の処理でベンゼンの同族体を生成することを示しました。[ 13 ] [ 14 ] [ 3 ]このプロセスは現在ヴュルツ・フィッティヒ反応として知られています。[ 15 ]

パーキン反応に関する研究によって、彼は事実に即した反応機構の説明に至った。しかしながら、この問題は非常に難解であり、当時、反応の正確な過程は未解明のままであった。これらの研究は、偶然にも、ウッドラフの芳香成分であるクマリンの構造を解明した。フィッティグとエルドマンによる、イソクロトン酸のγ-フェニル構造類似体が水分の喪失によって容易にα-ナフトールを生成するという観察は、ナフタレンの構造に関する貴重な証拠を提供したため、非常に重要であった。[ 16 ]彼らはまた、コールタール蒸留物の高沸点留分中に存在する特定の炭化水素を調査し、フェナントレンの構造を解明した。アルカロイドであるピペリンに関する初期の知識の多くは、フィッティグによるものであり、彼はアイラ・レムセンと共同で1871年にその構造を確立した。[ 1 ] [ 3 ]

フィッティヒは広く用いられた2冊の教科書を出版した。ヴェーラーの『有機化学の基礎』 （Grundriss der organischen Chemie 、第11版、1887年）の複数版を編纂し、 『非有機化学』（Unorganische Chemie、第1版、1872年、第3版、1882年）を執筆した。彼の研究は多くの学会や研究機関から認められ、1906年には王立協会からデービー賞を授与された。[ 1 ] [ 3 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c dオットー N. ウィット (1911)。 「訃報：フリードリヒ・コンラート・バイルシュタイン、1838～1906年、エミール・アーレンマイヤー、1825～1909年、ルドルフ・フィッティヒ、1835～1910年、ハンス・ハインリヒ・ランドルト、1831～1910年、ニコライ・アレクサンドロヴィッチ・メンシュトキン、1842～1907年、サー・ウォルターパーマー、バート、1858–1910」。Ｊ．Ｃｈｅｍ．社会、トランス。99 : 1646–1668 .土井: 10.1039/CT9119901646。
  2. ^ギルマン, DC ; ペック, HT; コルビー, FM 編 (1905). 「フィッティヒ, ルドルフ」  .新国際百科事典(第1版). ニューヨーク: ドッド・ミード.
  3. ^ a b c d eチザム 1911 .
  4. ^ Hassner, Alfred ; Namboothiri, Irishi (2012). 「FITTIG ピナコロン転位」 .名称反応に基づく有機合成：750の変換への実践ガイド（第3版）. Elsevier . pp.  158– 159. ISBN 978-0-08-096630-4。
  5. ^ a b Berson, Jerome A. (2002). 「発見とは何か？ 最小構造変化則の反例としての炭素骨格転位」Angewandte Chemie International Edition . 41 (24): 4655– 4660. Bibcode : 2002ACIE...41.4655B . doi : 10.1002/anie.200290007 . PMID 12481317 . 
  6. ^フィティグ、R. (1859)。「Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure」 [酢酸のアセトンのいくつかの変成について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。110 (1): 23–45 .土井: 10.1002/jlac.18591100104。
  7. ^フィッティグ、R. (1860)。「Über einige Derivate des Acetons」 [アセトンのいくつかの誘導体について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。114 (1): 54–63 .土井: 10.1002/jlac.18601140107。
  8. ^ブトレロフ、アレクサンドル(1873)。「Ueber Trimethylessigsäure」 [トリメチル酢酸について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。170 ( 1–2 ): 151–162 .土井: 10.1002/jlac.18731700114。
  9. ^アドルフ、ウルツ(1855)。「Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques」 [オーガニック・ラジカルの新しいクラスについて]。Annales de Chimie et de Physique (フランス語)。44 : 275–312 .
  10. ^ウルツ、A. (1855)。「Ueber eine neue Klasseorganischer Radicale」 [有機ラジカルの新しいクラスについて]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。96 (3): 364–375 .土井: 10.1002/jlac.18550960310。
  11. ^「Wurtz Synthesis」.包括的有機化合物名反応・試薬. 第685巻. 2010年. pp.  3094– 3099. doi : 10.1002/9780470638859.conrr685 . ISBN 978-0-471-70450-8。
  12. ^ Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). 「48.1.2.4 方法4：アルキルハライドの還元カップリング」 Hiemstra, H. (編).アルカン. 合成科学：分子変換のフーベン・ワイル法. 第48巻. Georg Thieme Verlag . ISBN 978-3-13-178481-0。
  13. ^ベルンハルト、トーレンス;ルドルフ・フィッティヒ (1864)。「Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe」 [ベンゼン系列の炭化水素の合成について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。131 (3): 303–323。土井: 10.1002/jlac.18641310307。
  14. ^フィッティヒ、ルドルフ;ヨーゼフ・ケーニッヒ (1867)。「Ueber das Amethyl- und Diäthylbenzol」 [エチルベンゼンとジエチルベンゼンについて]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。144 (3): 277–294 .土井: 10.1002/jlac.18671440308。
  15. ^「Wurtz-Fittig反応」.包括的有機化合物名反応・試薬. 第686巻. 2010年. pp.  3100– 3104. doi : 10.1002/9780470638859.conrr686 . ISBN 978-0-470-63885-9。
  16. ^フィッティヒ、ルドルフ;エルドマン、ヒューゴ(1883)。「Synthese des α-Naphtols」 [α-ナフトールの合成]。ベル。ドイツ語。化学。ゲス。（ドイツ語で）。16 (1): 43–44 .土井: 10.1002/cber.18830160115。

出典

ウィキソースには、1905 年の新国際百科事典に掲載された「ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティヒ」に関する記事のテキストがあります。
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