二塩化硫黄
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| 名前 | |||
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IUPAC名
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その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol） | |||
| ケムスパイダー | |||
| ECHA 情報カード | 100.031.014 | ||
| EC番号 |
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PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 1828 | ||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
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| プロパティ | |||
| SCl 2 | |||
| モル質量 | 102.96 g·mol −1 | ||
| 外観 | チェリーレッドの液体 | ||
| 臭い | 刺激的な | ||
| 密度 | 1.621 g/cm 3 | ||
| 融点 | −121.0 °C (−185.8 °F; 152.2 K) | ||
| 沸点 | 59℃（138°F; 332K）（分解） | ||
| 不溶性、反応が遅い | |||
磁化率（χ） | −49.4·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率（nD ） | 1.5570 | ||
| 構造 | |||
| C 2v | |||
| 曲がった | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル： | |||
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| 危険 | |||
| H314、H335、H400 | |||
| P260、P264、P271、P273、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 234℃（453℉; 507K） | |||
| 安全データシート（SDS） | ICSC 1661 | ||
| 関連化合物 | |||
関連している | |||
関連化合物 | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
二塩化硫黄は、化学式SCl 2で表される化合物です。このチェリーレッド色の液体は、最も単純な塩化硫黄であり、最も一般的なものの一つです。有機硫黄化合物の前駆体として使用されます。非常に腐食性と毒性が強く、水と反応して塩素を含む酸を生成します。[ 1 ]
硫黄の塩素化
SCl 2は、元素硫黄または二塩化二硫黄の塩素化によって生成されます。このプロセスは一連の段階を経て進行し、その一部は以下のとおりです。
- S 8 + 4 Cl 2 → 4 S 2 Cl 2 (ΔH = −58.2 kJ/モル)
- S 2 Cl 2 + Cl 2 ⇌ 2 SCl 2 (Δ H = −40.6 kJ/mol)
Cl 2のS 2 Cl 2への付加は、混合原子価中間体Cl 3 S−SClを経由して進行すると提案されている。SCl 2はさらに塩素化されてSCl 4となるが、この種は室温付近では不安定である。n > 2のS n Cl 2が複数存在する可能性がある。
二塩化二硫黄（S 2 Cl 2 ）は、 SCl 2によく含まれる不純物です。[ 1 ] SCl 2とS 2 Cl 2は、 PCl 3との蒸留により99%純度の共沸混合物を形成することで分離できます。二塩化二硫黄は室温でゆっくりと塩素を失い、二塩化二硫黄、そして最終的にはより高次のスルファンへと変化します。純粋なサンプルは、密封されたガラスアンプルに保存できます。アンプル内にわずかに正圧の塩素が発生し、分解が停止します。
化学合成におけるSCl 2の利用
SCl 2は有機合成に用いられます。アルケンに付加して塩化物置換チオエーテルを与えます。例えば、1,5-シクロオクタジエンに付加して二環式チオエーテルを与えます[ 2 ]。マスタードガスであるビス(2-クロロエチル)スルフィドの製造法としてよく知られているのは、二塩化硫黄にエチレンを付加する方法です[ 3 ]。
- SCl 2 + 2 C 2 H 4 → (ClC 2 H 4 ) 2 S
SCl 2 は、いくつかの無機硫黄化合物の前駆体でもあります。フッ化物塩で処理すると、中間体である二フッ化硫黄が分解され、SF 4 が生成されます。H 2 Sと反応すると、SCl 2はS 3 H 2などの「低級」スルファンを生成します。SO 3はSCl 2を酸化してSOCl 2にします。
アンモニアとの反応ではS 4 N 4に関連する窒化硫黄が得られる。SCl 2を第一級アミンで処理すると硫黄ジイミドが得られる。一例として、ジ-t-ブチル硫黄ジイミドが挙げられる。[ 4 ]
安全上の考慮事項
SCl 2は加水分解されてHClを放出する。古いサンプルにはCl 2が含まれている。[ 1 ]
参考文献
- ^ a b c F. Fehèr (1963). 「ジクロロモノスルファン」. G. Brauer (編).無機化学分取ハンドブック 第2版第1巻. ニューヨーク州: アカデミック・プレス. p. 370.
- ^ビショップ、ロジャー (1992). 「9-チアビシクロ[3.3.1]ノナン-2,6-ジオン」 .有機合成. 70 :120;集成第9巻692ページ。
- ^ RJ Cremlyn「有機硫黄化学入門」John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4。
- ^ Kresze, G.; Wucherpfennig, W. (1967). 「有機化学の新手法 V：二酸化硫黄のイミドを用いた有機合成」. Angewandte Chemie International Edition in English . 6 (2): 149– 167. doi : 10.1002/anie.196701491 . PMID 4962859 .
