シクロヘプタノン

シクロヘプタノン
名前
	推奨IUPAC名シクロヘプタノン
	その他の名前スベローネ
識別子
CAS番号	502-42-1 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL18607 はい;
ケムスパイダー	9971 はい;
ECHA 情報カード	100.007.216
EC番号	207-937-6;
PubChem CID	10400;
ユニイ	QH80295937 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8060113;
	InChI InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2 はいキー: CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 O=C1CCCCCC1;
プロパティ
化学式	C 7 H 12 O
モル質量	112.172 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	0.949 g/cm 3 (20 °C)
沸点	179～181℃（354～358°F; 452～454K）
水への溶解度	不溶性
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H318
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P270、P280、P301+P312、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P310、P330、P370+P378、P403+P235、P501
引火点	56℃（133°F; 329K）
関連化合物
関連する環状ケトン	シクロヘキサノン、シクロオクタノン、トロピノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

シクロヘプタノン（(CH ₂ ) ₆ CO）は、環状ケトンであり、スベロンとも呼ばれます。無色の揮発性液体です。シクロヘプタノンは医薬品合成の原料として用いられます。

合成

1836年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・ブッサンゴーは、二塩基性スベリン酸のカルシウム塩からシクロヘプタノンを初めて合成しました。スベリン酸カルシウムをケトン化すると、炭酸カルシウムとスベロンが得られます。^{[ 3 ]}

Ca(O ₂ C(CH ₂ ) ₆ CO ₂ ) → CaCO ₃ + (CH ₂ ) ₆ CO

シクロヘプタノンは、スベリン酸またはスベリン酸エステルの環化と脱炭酸によっても生成されます。この反応は、通常、酸化亜鉛または酸化セリウムを添加したアルミナ上で、400～450℃の気相反応で行われます。^{[ 4 ]}

シクロヘプタノンは、シクロヘキサノンとナトリウムエトキシドおよびニトロメタンとの反応によっても生成される。得られた1-(ニトロメチル)シクロヘキサノールのナトリウム塩を酢酸に加え、W-4ラネーニッケル触媒の存在下で水素ガスと振盪する。次に亜硝酸ナトリウムと酢酸を加えると、シクロヘプタノンが得られる。^{[ 5 ]}

シクロヘプタノンは、メチレン源としてジアゾメタンを用いてシクロヘキサノンの環拡大によっても製造される。 ^[⁵^]

シクロヘプタノンは鎮痙剤および血管拡張剤であるベンシクランの前駆体である。 ^{[ 4 ]}ピメリン酸はシクロヘプタノンの酸化分解によって生成される。^{[ 6 ]}ピメリン酸などのジカルボン酸は、香料や特定のポリマーの製造に有用である。^[⁷^]

Mucor plumbeus、Mucor racemosus、Penicillium chrysogenumなどの微生物が、シクロヘプタノンをシクロヘプタノールに還元することが発見されています。これらの微生物は、特定の立体特異的酵素反応への利用が研究されています。^{[ 8 ]}

^ ^a ^bメルクインデックス、第11版、2728
^シグマアルドリッチのシクロヘプタノン
^ Thorpe, TE (1912).応用化学辞典. LCCN 12009914 .
^ ^a ^b Siegel, H.; Eggersdorfer, M. 「ケトン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2。
^ ^a ^bドーベン、HJ Jr.;リンゴールド、HJ;ウェイド、右衛門。 DL州ピアソン。アンダーソン、AG ジュニア (1954)。「シクロヘプタノン」。有機合成。34：19;集成第4巻、221ページ。
^コルニルス, B.; ラッペ, P.「脂肪族ジカルボン酸」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2。
^ 「ジカルボン酸」 . cyberlipids.org. 2011年9月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年4月26日閲覧。
^レミエール、GL;アルデルヴァイレルト、FC;ヴォーツ、JP (1975)。「いくつかの微生物によるシクロアルカノンの還元」。アルゲマイネ微生物学に関するツァイツシュリフト。15 (2): 89–92 .土井: 10.1002/jobm.19750150204。

名前

推奨IUPAC名シクロヘプタノン
その他の名前スベローネ
識別子
CAS番号	502-42-1^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL18607^はい
ケムスパイダー	9971^はい
ECHA 情報カード	100.007.216
EC番号	207-937-6
PubChem CID	10400
ユニイ	QH80295937^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8060113
InChI InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2^はいキー: CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 O=C1CCCCCC1
プロパティ
化学式	C ₇H ₁₂O
モル質量	112.172 g·mol ⁻¹
外観	無色の液体
密度	0.949 g/cm ³ (20 °C) ^{[ 1 ]}
沸点	179～181℃（354～358°F; 452～454K）^{[ 1 ]}
水への溶解度	不溶性
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H318
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P270、P280、P301+P312、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P310、P330、P370+P378、P403+P235、P501
引火点	56℃（133°F; 329K）^{[ 2 ]}
関連化合物
関連する環状ケトン	シクロヘキサノン、シクロオクタノン、トロピノン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照