スーダンIII

スーダンIII
染料スーダンIIIのサンプル
染料スーダンIIIのサンプル
スーダンIII
スーダンIII
名前
推奨IUPAC名
1-{[4-(フェニルジアゼニル)フェニル]ジアゼニル}ナフタレン-2-オール
その他の名称
スーダンレッドBK、ファットポンソーG、セラシンレッド、CI 26100、ソルベントレッド23、ソルベントレッド164、スーダンレッド、スーダンレッドIII、スーダンV、スーダンレッドB、スーダンG、スカーレットB、トニーレッド
識別番号
3Dモデル(JSmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA 情報カード100.001.490
ケッグ
UNII
  • InChI=1S/C22H16N4O/c27-21-15-10-16-6-4-5-9-20(16)22(21)26-25-19-13-11-18(12-14-19)24-23-17-7-2-1-3-8-17/h1-15,27H/b24-23-,26-25+ チェックはい
    キー:FHNINJWBTRXEBC-HXEHWPEMSA-N チェックはい
  • InChI=1/C22H16N4O/c27-21-15-10-16-6-4-5-9-20(16)22(21)26-25-19-13-11-18(12-14-19)24-23-17-7-2-1-3-8-17/h1-15,27H/b24-23-,26-25+
    キー: FHNINJWBTRXEBC-HXEHWPEMBU
  • Oc4ccc1ccccc1c4/N=N/c3ccc(\N=N/c2ccccc2)cc3
性質
C 22 H 16 N 4 O
モル質量352.397  g·mol
融点199℃(390°F; 472 K)
危険有害性[ 1 ]
GHSラベル
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符
警告
H315H318H319H335H413
P101P102P103P261P264P270P271P273P280P302+P352P304+P340P305+P351+P338P310P312P321P332+P313P337+P313P362P403+P233P405P501
安全データシート(SDS) シグマアルドリッチ スーダンIII
特に記載がない限り、データは標準状態(25℃ [77℉]、100kPa)における物質のものです
☒いいえ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒いいえ

スーダンIIIはリソクロム(脂溶性染料)ジアゾ染料です。構造的にはアゾベンゼンと関連しています。[ 2 ]

用途

脂肪ワックスグリース、各種炭化水素製品、アクリルエマルジョンなどの非極性物質の着色に使用されます。米国では、主に燃料染料として使用され、内国歳入庁(IRS)は低税の暖房用燃料と自動車用ディーゼル燃料を区別するために、また米国環境保護庁(EPA)は硫黄含有量の高い燃料の表示に使用を義務付けています。これは、炭化水素への溶解性が高いソルベントレッド26の代替品です。 [ 3 ] IRSは「燃料1000バレルあたり少なくとも3.9ポンドのソルベントレッド26(11.1 mg/L)に相当する濃度」を要求しています。[ 4 ] EPAが要求する濃度は約5分の1です。室温で保管してください。[ 5 ]

生物染色

スーダンIIIはスーダン染色に使用される染料です。類似の染料には、オイルレッドOスーダンIVスーダンブラックBなどがあります。これらは、凍結切片中のトリグリセリド、およびパラフィン切片上のタンパク質結合脂質リポタンパク質染色に使用されます。赤褐色の結晶で、507(304)nmに最大吸収があります。[ 6 ]オイルレッドOよりもオレンジ色が強いため、あまり人気がありません。植物学では、ライトグリーンSFイエローイッシュと組み合わせて、植物組織がシベリア化(コルチゾール化)されているかクチナ化(クチン化)されているかを区別するために使用されます。[ 5 ]

安全性

スーダンI、スーダンIII、スーダンIVは、国際がん研究機関によってカテゴリー3の発がん性物質に分類されています。[ 7 ]

参考文献

  1. ^ 「安全データシート スーダンIII」fishersci.com2020年8月24日閲覧
  2. ^飢え、クラウス。ミシュケ、ピーター。リーパー、ヴォルフガング。他。 (2005)。 「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a03_245ISBN 978-3-527-30673-2
  3. ^ "L2_3_9_rf"。2005年5月10日時点のオリジナルよりアーカイブ20062月2日閲覧
  4. ^ 「Publication 510: Excise Taxes (Including Fuel Tax Credits and Refunds)」(PDF) IRS.gov 2020年2月 p.9 。 2021年2月10日閲覧
  5. ^ a b「スーダンIII」(PDF) .シグマアルドリッチ. 2023年2月15日閲覧
  6. ^ RD Lillie. Conn's Biological Stains. Williams & Wilkins, ボルチモア, MD., USA
  7. ^ Refat NA, Ibrahim ZS, Moustafa GG, et al. (2008). 「スーダン色素によるシトクロムP450 1A1の誘導」J. Biochem. Mol. Toxicol . 22 (2): 77– 84. doi : 10.1002 / jbt.20220 . PMID 18418879. S2CID 206010951 .  
  • スーザン・ブダヴァリ編著(1996年)『メルク・インデックス』第12版、メルク社、ホワイトハウス・ステーション、ニュージャージー州、米国
  • エドワード・ガー(1971年)『生物学、医学、化学における合成染料』アカデミック・プレス、ロンドン、イギリス