スルファクロジン

スルファクロジン
臨床データ
商号	エスビー3
投与経路	経口摂取
法的地位
法的地位	米国：℞のみ（獣医師による）;
識別子
	IUPAC名 4-アミノ-N- (6-クロロピラジン-2-イル)ベンゼンスルホンアミド;
CAS番号	102-65-8 はい;
PubChem CID	66890;
ケムスパイダー	60252 はい;
ユニイ	69YP7Z48CW;
ケッグ	D08537;
チェムブル	ChEMBL2105493 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60144515;
ECHA 情報カード	100.002.768
化学および物理データ
式	C 10 H 9 Cl N 4 O 2 S
モル質量	284.72 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Nc1ccc(S(=O)(=O)Nc2cncc(Cl)n2)cc1;
	InChI InChI=1S/C10H9ClN4O2S/c11-9-5-13-6-10(14-9)15-18(16,17)8-3-1-7(12)2-4-8/h1-6H,12H2,(H,14,15); キー:QKLPUVXBJHRFQZ-UHFFFAOYSA-N;

スルファクロジン（またはスルファクロロピラジン）は、獣医学で使用されるスルホンアミド系抗菌薬です。コクシジウム症^{[ 1 ]}や、家禽コレラ^{[ 2 ]} 、鳥類の感染性コリーザや下痢などの細菌感染症の治療に使用されます。他のスルホンアミド系薬剤と同様に、スルファクロジンはPABAに対する競合阻害剤として作用し、細菌による葉酸の合成を阻害します。

機構

他のスルホンアミドと同様に、スルファクロジンはジヒドロプテロイン合成酵素阻害剤である。細菌や一部の原生動物は環境から葉酸を得ることができないため、代わりにジヒドロプテロイン合成酵素を用いてPABA（パラアミノ安息香酸）をジヒドロプテロイン酸に変換することで葉酸を合成する必要がある。スルホンアミドは競合阻害剤として作用する。構造がPABAに似ているため、酵素の活性部位に結合して葉酸の合成を阻害することができる。葉酸はこれらの生物が細胞分裂に必要な核酸（ DNAとRNA ）を生成するために必要である。 ^[³^]したがって、スルファクロジンは殺菌効果よりも微生物静止効果（病原体を殺すのではなく、成長を防ぐ）があり、病原体が急速に分裂している感染の初期段階で最も強い効果を発揮する。スルファクロジンは微生物静止薬であるため、病原体を殺すために動物が免疫反応を起こす能力が依然として必要となる。 ^[⁴^]

^松沢孝文, 北野暢 (1974). 「鶏におけるコクシジウムに対するスルファクロロピラジンの作用機序に関する研究」 .日本家禽学会誌. 11 (3): 75–85 . doi : 10.2141/jpsa.11.75 .
^ Anderson NG, Alpaugh WC, Baughn CO (1974年7月). 「実験的に鶏コレラに感染させた鶏の飲料水中のスルファクロロピラジンの影響」. Avian Diseases . 18 (3): 410– 415. doi : 10.2307/1589108 . JSTOR 1589108 . PMID 4851697 .
^ Bauman RW (2015). 『微生物学：身体系別疾患集』（第4版）. ボストン: ピアソン. p. 296. ISBN 978-0-321-91855-0。
^ 「スルホンアミドおよびスルホンアミド併用療法」 Merck Veterinary Manual . 2017年6月18日閲覧。