tert-ブチルアルコール

*tert-*ブチルアルコール
tert-ブチルアルコールの骨格式	tert-ブチルアルコールの球棒モデル
	部分的に結晶化したtert-ブチルアルコールのサンプル
名前
	推奨IUPAC名 2-メチルプロパン-2-オール
	その他の名前 t-ブチルアルコール; tert-ブタノール; t-ブタノール; t -BuOH; トリメチルカルビノール; 第三級ブタノール; 2-メチル-2-プロパノール; 2M2P;
識別子
CAS番号	75-65-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	906698
チェビ	チェビ:45895 はい;
チェムブル	ChEMBL16502 はい;
ケムスパイダー	6146 はい;
ドラッグバンク	DB03900 はい;
ECHA 情報カード	100.000.809
EC番号	200-889-7;
グメリン参照	1833
メッシュ	tert-ブチルアルコール
PubChem CID	6386;
RTECS番号	EO1925000;
ユニイ	MD83SFE959 はい;
国連番号	1120
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8020204;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 はいキー: DKGAVHZHDRPBM-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 CC(C)(C)O;
プロパティ
化学式	(CH 3 ) 3 COH
モル質量	74.123 g·mol −1
外観	無色の固体
臭い	樟脳
密度	0.775 g/mL
融点	25～26℃、77～79℉、298～299K
沸点	82～83℃; 179～181℉; 355～356K
水への溶解度	混和性
溶解度	エタノールおよびジエチルエーテルと混和する
ログP	0.584
蒸気圧	4.1 kPa（20℃時）
酸性度（ p Ka ）	16.54
磁化率（χ）	5.742 × 10 −5 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.387
双極子モーメント	1.31 D
熱化学
熱容量（℃）	215.37 J/(K·mol)
標準モルエントロピー（S⦵298 ）	189.5 J/(K·mol)
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−360.04～−358.36 kJ/モル
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−2.64479～−2.64321 MJ/モル
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H319、H332、H335
注意事項	P210、P261、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 3 0
引火点	11℃（52℉、284K）
自然発火温度	480℃（896℉; 753 K）
爆発限界	2.4～8.0%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	3559 mg/kg（ウサギ、経口）3500 mg/kg（ラット、経口）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL（推奨）	TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) ST 150 ppm (450 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	1600 ppm
安全データシート（SDS）	inchem.org
関連化合物
関連するブタノール	2-ブタノール; n-ブタノール; イソブタノール;
関連化合物	2-メチル-2-ブタノール; トリメチルシラノール; ノナフルオロ-tert-ブチルアルコール;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

tert-ブチルアルコールは最も単純な第三級アルコールで、化学式は(CH ₃ ) ₃ COH（ t -BuOHと表記されることもある）で。異性体には 1-ブタノール、イソブタノール、 2-ブタノールがある。tert-ブチルアルコールは無色の固体で、室温付近で融解し、樟脳のような臭いがある。水、エタノール、ジエチルエーテルと混和する。

自然発生

tert-ブチルアルコールはビールやひよこ豆に含まれていることが確認されています。^{[ 5 ]}また、キャッサバにも含まれています。[ ^{6 ]キャッサバ}は特定のアルコール飲料の発酵原料として使用されています。

準備

tert-ブチルアルコールは、商業的にはプロピレンオキシド製造の副産物としてイソブタンから製造されます。また、イソブチレンの触媒水和、あるいはアセトンと塩化メチルマグネシウムのグリニャール反応によっても製造できます。

水との共沸混合物を形成するため、単純な蒸留では精製できない。多量の水を含む溶媒の初期乾燥は、ベンゼンを加えて三次共沸混合物を形成し、水を留去することによって行われる。少量の水分は、酸化カルシウム（CaO）、炭酸カリウム（K ₂ CO ₃）、硫酸カルシウム（CaSO ₄）、または硫酸マグネシウム（MgSO ₄）で乾燥させ、続いて分留することによって除去される。無水tert-ブチルアルコールは、ヨウ素で活性化したマグネシウム、またはナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属からさらに還流蒸留することで得られる。その他の方法としては、 4Å 分子ふるい、アルミニウム tert-ブチラート、水素化カルシウム（CaH ₂）、または不活性雰囲気下での分別結晶化の使用がある。 ^[⁷^]

アプリケーション

tert-ブチルアルコールは、溶剤、エタノール変性剤、塗料剥離剤の成分、ガソリンのオクタン価向上剤および酸素添加剤として使用されます。メタノールおよびエタノールとの反応によりメチルtert-ブチルエーテル（MTBE）およびエチルtert-ブチルエーテル（ETBE）を、また過酸化水素との反応により tert-ブチルヒドロペルオキシド（TBHP）を生成するための化学中間体です。

反応

ブタノールの他の異性体とは異なり、第三級アルコールであるtert-ブチルアルコールは、ヒドロキシ基の隣に水素原子を持たず、カルボニル化合物への酸化に対して耐性があります。

tert-ブチルアルコールは強塩基で脱プロトン化され、アルコキシドとなる。特に一般的なのはカリウムtert-ブトキシドで、 tert-ブタノールを金属カリウムで処理して得られる。^{[ 8 ]}

2 K + 2 (CH ₃ ) ₃ COH → 2 (CH ₃ ) ₃ CO ⁻ K ⁺ + H ₂

tert-ブトキシドは有機化学において強力な非求核塩基である。基質から酸性プロトンを容易に引き抜くが、その立体的嵩高さにより、ウィリアムソンエーテル合成やSN2反応などの求核置換反応への関与が阻害さ_れる。

tert-ブチルアルコールは塩化水素と反応して tert-ブチルクロリドを形成します。

O -tert-ブチルアルコールを次亜塩素酸で塩素化するとtert-ブチル次亜塩素酸塩が得られる：^{[ 9 ]}

(CH ₃ ) ₃ COH + HOCl → (CH ₃ ) ₃ COCl + H ₂ O

薬理学と毒物学

tert-ブタノールのヒトおよび他の動物における薬理学および毒性学に関するデータは限られている。 ^{[ 10 ]}ヒトへの曝露は、燃料の酸素化代謝によって起こる可能性がある。tert-ブタノールは皮膚からの吸収は低いが、吸入または摂取した場合は急速に吸収される。tert-ブタノールは皮膚や眼に対して刺激性を示す。単回投与の毒性は通常低いが、高用量のtert-ブチルアルコールは鎮静作用または麻酔作用を引き起こす可能性がある。

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0078」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「ICSC 0114 – tert-ブタノール」 Inchem.org 2018年3月29日閲覧。
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^ 「tert-ブチルアルコール」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
^ 「t-ブチルアルコール」。国立医学図書館HSDBデータベース。国立衛生研究所。2017年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月29日閲覧。
^ 「アーカイブコピー」（PDF）。 2016年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2013年3月5日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)
^ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purification of Laboratory Chemicals (第3版). Pergamon Press. ISBN 9780080347141。
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^ Mintz, HM; Walling, C. (1969). 「t-ブチル次亜塩素酸塩」. Org. Synth . 49 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.049.0009 .
^ダグラス・マクレガー (2010). 「第三級ブタノール：毒性学的レビュー」. Critical Reviews in Toxicology . 40 (8): 697– 727. doi : 10.3109/10408444.2010.494249 . PMID 20722584. S2CID 26041562 .

外部リンク

国際化学物質安全性カード 0114
NIOSH化学物質危険ポケットガイド。「#0078」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
IPCS 環境保健基準 65：ブタノール：4つの異性体
IPCS 健康安全ガイド 7：tert-ブタノール

[PGCH-1] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0078」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[2] 「ICSC 0114 – tert-ブタノール」 Inchem.org 2018年3月29日閲覧。

[3] Reeve, W.; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). 「tert-ブチルアルコール」 . Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .

[4] 「tert-ブチルアルコール」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。

[5] 「t-ブチルアルコール」。国立医学図書館HSDBデータベース。国立衛生研究所。2017年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月29日閲覧。

[6] 「アーカイブコピー」（PDF）。 2016年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2013年3月5日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)

[7] Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purification of Laboratory Chemicals (第3版). Pergamon Press. ISBN 9780080347141。

[8] Johnson, WS; Schneider, WP (1950). 「β-カルベトキシ-γ,γ-ジフェニルビニル酢酸」.有機合成. 30:18 . doi : 10.15227/orgsyn.030.0018 。

[9] Mintz, HM; Walling, C. (1969). 「t-ブチル次亜塩素酸塩」. Org. Synth . 49 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.049.0009 .

[10] ダグラス・マクレガー (2010). 「第三級ブタノール：毒性学的レビュー」. Critical Reviews in Toxicology . 40 (8): 697– 727. doi : 10.3109/10408444.2010.494249 . PMID 20722584. S2CID 26041562 .

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6 ]キャッサバ

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