THPC（薬物）

THPC
臨床データ
その他の名前1-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-( N , N-ジエチルカルボキサミド); 1-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-ジエチルカルボキサミド
薬物クラスセロトニン拮抗薬、セロトニン5-HT 2A受容体拮抗薬、幻覚剤解毒剤
ATCコード
  • なし
識別子
  • N , N-ジエチル-1-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-5-カルボキサミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 11 H 20 N 2 O
モル質量196.294  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CCN(CC)C(=O)C1=CCCN(C1)C
  • InChI=1S/C11H20N2O/c1-4-13(5-2)11(14)10-7-6-8-12(3)9-10/h7H,4-6,8-9H2,1-3H3
  • キー:QELRLWHVJBVJOI-UHFFFAOYSA-N

THPCは1-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-ジエチルカルボキサミドとしても知られ、幻覚剤リゼルグアミド（リゼルグ酸ジエチルアミド、LSD）の非常に簡略化された類似体であり、D環（およびその置換基）の改変バージョンのみが残っています。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

THPCはげっ歯類で評価され、単独では行動に影響を与えなかった。[ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]しかし、この薬物はげっ歯類でメスカリンの行動効果を著しく増強し、LSDの効果を阻害すると報告されている。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] THPCは、例えば娯楽目的のLSD使用において、LSDに対する幻覚剤拮抗薬として臨床的に有用である可能性が示唆された。 [ 5 ]いずれにせよ、これらの研究の知見は非常に少数の動物に基づいており、再現性が限られているか、まったく再現されていない。[ 1 ] [ 6 ]

その後、THPC はいくつかのin vitroおよびin vivoシステムで研究され、さまざまな結果が得られました。[ 7 ] THPC は平滑筋を強く収縮させる ことがわかっていますが、α アドレナリンやヒスタミン受容体の活性化などのこの作用機序は、セロトニン拮抗薬によって逆転しなかったことを除いては明らかにされていません。[ 2 ]別の研究では、THPC は、セロトニン、メスカリン、および LSDによって誘発されるヒツジ臍帯血管の収縮に拮抗し、THPC は弱いセロトニン拮抗薬であると結論付けられました。[ 1 ] [ 7 ] [ 8 ]したがって、THPC はラットの前脳のシナプトソーム膜の受容体への LSD の結合を完全にブロックすることがわかりました。[ 7 ] [ 9 ] [ 10 ]しかし、THPC はこの製剤でセロトニンの結合をブロックしなかったと報告されています。[ 10 ]いずれにせよ、この結合部位は1979年にセロトニン5-HT 2A受容体として特定されたと言われています。 [ 1 ]他の研究では、THPCはメスカリンとLSDの様々な特定の効果を阻害しませんでした。[ 1 ] [ 7 ] [ 6 ]

THPCは、1970年にジョン・レイモンド・スマイシーズとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] 1973年にはデイビッド・E・ニコルズが論文で、 2025年にはスティーブン・A・バーカーがレビューしました。[1 ]クロルプロマジン、2-ブロモ-LSD、シナンセリンなどの他の薬物とともに、THPCはLSDの行動効果に対する拮抗薬であると最初に主張された薬物の1つでした。[ 1 ] [ 9 ] [ 11 ] THPCのさまざまな類似体も合成され、セロトニン拮抗薬として研究されています。[ 1 ] [ 5 ] [ 6 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k Barker SA (2025年11月). 「LSD Dリングの単純な類似体：構造活性相関と治療薬としての可能性に関する考察」 . ACS Chemical Neuroscience . 16 (22): 4309– 4314. doi : 10.1021/acschemneuro.5c00695 . PMC  12636032. PMID  41190572 .
  2. ^ a b c d e f Nichols DE (1973年5月).潜在的な精神異常薬：ブロモメトキシアンフェタミンとリゼルグ酸の構造類似体（学位論文）.アイオワ大学. pp.  15– 18. OCLC 1194694085 . 
  3. ^ a b c Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). 「幻覚剤の作用機序」.幻覚剤. ブリストル: Wright-Scienttechnica. pp.  217– 267. ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC  2176880 . OL  4850660M .
  4. ^ a b c d Smythies JR, Beaton J, Benington F, Morin RD (1970年5月). 「アンフェタミンおよびLSDの誘導体の行動への影響とその意義」. Nature . 226 (5246): 644– 645. Bibcode : 1970Natur.226..644S . doi : 10.1038/226644a0 . PMID 5444927 . 
  5. ^ a b c d Smythies JR, Beaton JM, Benington F, Morin RD (1972年2月). 「精神異常誘発薬を阻害するいくつかの新規化合物の設計」. European Journal of Pharmacology . 17 (2): 270– 272. doi : 10.1016/0014-2999(72)90168-9 . PMID 5026401 . 
  6. ^ a b c Kovacic B, Wang Lu LJ, Ruffing D, Domino EF (1978年1月). 「ラットにおけるLSDおよびDMTの行動阻害効果と部分LSD類似体の相互作用」. European Journal of Pharmacology . 47 (1): 37– 44. doi : 10.1016/0014-2999(78)90371-0 . PMID 271075 . 
  7. ^ a b c d Mangner TJ, ミシガン大学 (1978).潜在的な精神異常作用拮抗薬. N,n-ジエチル-1-メチル-3-アリール-1, 2, 5, 6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド（論文）. ミシガン大学. doi : 10.7302/11268 . hdl : 2027.42/180879 . 2025年12月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  8. ^ Dyer DC, Benington F, Morin RD (1975年10月). 「1-メチル-1, 2, 5, 6-テトラヒドロピリジン-N, N-ジエチルカルボキサミド（THPC）によるd-リゼルグ酸ジエチルアミドおよびメスカリンに対する拮抗作用」. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 217 (2): 197– 200. PMID 127560 . 
  9. ^ a b Christian ST, McClain LD, Morin RD, Benington F (1975年8月). 「1-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-N,N-ジエチルカルボキサミドによるシナプトソーム膜上の高親和性部位におけるLSD結合の阻害」Experientia . 31 (8): 910–911 . doi : 10.1007/BF02358845 . PMID 125655 . 
  10. ^ a b Smythies JR, Bradley RJ, Linton PH (1975). 「会議報告：統合失調症の生化学的側面．アラバマ州，1975年4月」. Psychoneuroendocrinology . 1 (2): 199– 201. doi : 10.1016/0306-4530(75)90011-6 . PMID 1087034 . 
  11. ^ Panu AM (1980). 1-メチル-4-置換-3-ピペリジンカルボン酸N, N-ジエチルアミドの合成と特性評価（修士論文）アラバマ大学バーミンガム校.
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