テニロキサジン
テニロキサジン
臨床データ
その他の名前Y-8894
投与経路オーラル
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • 一般的に：℞（処方箋のみ）
識別子
  • 2-{[2-(チオフェン-2-イルメチル)フェノキシ]メチル}モルホリン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 16 H 19 N O 2 S
モル質量289.39  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O1CCNCC1COc2ccccc2Cc3sccc3
  • InChI=1S/C16H19NO2S/c1-2-6-16(19-12-14-11-17-7-8-18-14)13(4-1)10-15-5-3-9-20-15/h1-6,9,14,17H,7-8,10-12H2 チェックはい
  • キー:OILWWIVKIDXCIB-UHFFFAOYSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

テニロキサジン（ルセラン、メタトーン）は、サフォキサジンやスルホキサジンとしても知られ、日本で販売されている医薬品です。[ 1 ] 1980年代に脳血管不全の治療のための神経保護薬および向知性薬として最初に研究されましたが、 [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [7] [ 8 ] [ 9 ]最終的には抗うつ薬として開発され、承認されました。[ 10 ]強力なノルエピネフリン再取り込み阻害剤として作用し、セロトニンおよびドーパミントランスポーターに対してかなりの選択性を持ち、5-HT 2A受容体の拮抗薬としても作用します。[ 7 ] [ 10 ] [ 11 ]

合成

化学薬品合成: [ 12 ] [ 13 ]特許: [ 14 ] [ 15 ]脳血管性認知症での使用: [ 16 ]

1-(ベンジルアミノ)-3-{2-[(チオフェン-2-イル)メチル]フェノキシ}プロパン-2-オール[62473-86-3] (1)とクロロアセチルクロリド[79-04-9] (2)とのアミド形成によりPC13682456 (3)が得られる。金属ナトリウム存在下では、モルホリン環が閉環し、PC13682470 (4)が得られる。ラクタムを水素化アルミニウムリチウムで還元すると、4-ベンジル-2-({2-[(チオフェン-2-イル)メチル]フェノキシ}メチル)モルホリン[62473-77-2] (5)が得られる。クロロギ酸エチル[541-41-3]（6）で処理するとウレタンが得られ、4-エトキシカルボニル-2-[2-(2-テニル)-フェノキシメチル]モルホリン、PC21482171（7）が得られる。このカルバメートを水酸化バリウム存在下で加水分解すると、テニロキサジン（8）の合成が完了する。

あるいは、1-[2-(2-テニル)フェノキシ]-2,3-エポキシプロパン[55506-46-2]（9）と2-アミノエチル硫酸水素塩[926-39-6]（10）との間の塩基反応も合成を行う別の方法である。

参照

参考文献

  1. ^ Ganellin CR, Triggle DJ, Macdonald F (1997).薬理学的薬剤辞典. CRC Press. p. 1905. ISBN 978-0-412-46630-4. 2011年10月27日閲覧。
  2. ^穴見 健一, 山本 雄一, 瀬戸口 正之 (1985年2月). 「サフォキサジン（Y-8894）の薬理学的研究 (I) マウスにおける実験的健忘に対する作用」 .日本薬理学雑誌. 85 ( 2 ): 71–7 . doi : 10.1254/fpj.85.71 . PMID 2859238 . 
  3. ^和泉N、安田H (1985年10月). 「[スホキサジン(Y-8894)の薬理学的研究。(II)。抗酸素作用]」。日本薬学雑誌。フォリア薬理学ジャポニカ（日本語）86 (4): 323–8 .土井: 10.1254/fpj.86.323。PMID 4085932。 
  4. ^宇佐 孝・森本 勇・福田 孝・穴見 健・瀬戸口 正・丸山 雄一 (1986年10月). 「Y-8894の薬理学的研究 (III). 内包破壊に伴う異常脳波に対する効果」 .日本薬理学雑誌. 88 ( 4): 289–97 . doi : 10.1254/fpj.88.289 . PMID 3491778 . 
  5. ^安田 秀・泉 暢・中西 正之・穴見 健・丸山 雄一 (1986年11月). 「Y-8894の薬理学的研究 (IV). KCN誘発性脳エネルギー代謝障害に対する改善効果」 .日本薬理学雑誌. 88 (5): 363–7 . doi : 10.1254/fpj.88.363 . PMID 3817653 . 
  6. ^穴見 健・山本 雄・瀬戸口 正・丸山 雄一 (1987年3月). 「Y-8894の薬理学的研究 (V) 健常ラットおよび実験的健忘ラットにおける学習・記憶に対する作用」 .日本薬理学雑誌. Folia Pharmacologica Japonica . 89 (3): 145–53 . doi : 10.1254/fpj.89.145 . PMID 2884174 . 
  7. ^ a b瀬戸口 正之, 竹原 誠, 坂森 正之, 穴見 健, 丸山 雄一 (1987年7月). 「Y-8894の薬理学的研究 (VI). マウス脳内モノアミンの取り込みおよび代謝回転に対する影響」 .日本薬理学雑誌. Folia Pharmacologica Japonica . 90 (1): 41–9 . doi : 10.1254/fpj.90.41 . PMID 2443434 . 
  8. ^安松裕、山本裕、高向裕、他。 （1987年12月）。「[Y-8894 に関する薬理学的研究。(VII). ラットの一過性脳虚血誘発健忘症に対する効果]。 」日本薬学雑誌。フォリア薬理学ジャポニカ（日本語）90 (6): 321–30 .土井: 10.1254/fpj.90.321。PMID 3443414。 
  9. ^阿波 憲治, 瀬戸口 正之, 妹尾 秀樹 (1988年8月). 「Y-8894の薬理学的研究 (VIII). マウスの放射状迷路課題における学習記憶に対する作用」 .日本薬理学雑誌. Folia Pharmacologica Japonica . 92 (2): 113–8 . doi : 10.1254/fpj.92.113 . PMID 3224898 . 
  10. ^ a b小倉千代子、岸本明生、國本尚文、他 (1987年5月). 「新規抗うつ薬Y-8894の健康な若年者および高齢者における臨床薬理学」 . British Journal of Clinical Pharmacology . 23 (5): 537–43 . doi : 10.1111 / j.1365-2125.1987.tb03089.x . PMC 1386189. PMID 3593624 .  
  11. ^ JP 2008189616A、「注意欠陥多動性障害の治療薬」 
  12. ^ミネソタ州セラデル;ブランカフォート、P.キャスター、J. Y-8894。ドラッグ・フット 1981、6、7、423。
  13. ^室富雄;ゆき、ひろし;川北武史茅原康明安本光義；瀬戸口伸朗；穴見、是武。瀬戸口道英（1986） 「2-(置換フェノキシメチル)モルホリン誘導体の合成と薬理活性」。薬学雑誌。 106 (9): 764–774。土井：10.1248/yakushi1947.106.9_764。
  14. ^室富雄 他米国特許 4,005,084 (1977 年、Welfide Corp)。
  15. ^室登美夫、千原泰明、他。 DE2530860、(1977年に吉富製薬へ)。
  16. ^瀬戸口通英、穴見惟武、安田博、EP0193637 (1986年にWelfide Corpに)。
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