チオペプチド

チオペプチドであるチオストレプトンの化学構造

チオペプチドチアゾリルペプチド)は、細菌によって産生されるペプチド抗生物質の一種です。グラム陽性細菌に対しては抗生物質活性を示しますが、グラム陰性細菌に対してはほとんど、あるいは全く活性を示しません。[ 1 ] このクラスの多くの化合物はメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)に対して活性を示すため、研究対象となっています。

この綱には100種以上の種が知られている。[ 2 ]

化学構造

チオペプチドは、高度に修飾されたアミノ酸を含む硫黄を豊富に含む大環状ペプチドです。窒素含有六員環(ピペリジン、デヒドロピペリジン、ピリジンなど)が複数のチアゾール環およびデヒドロアミノ酸で置換されているのが特徴です。[ 3 ]大環状環は、セリン、スレオニン、システイン残基から誘導されるチアゾール、オキサゾール、チアゾリンなどのアゾール環 を含む修飾アミノ酸を含む末端の骨格として機能します。 [ 3 ]

チオペプチドの例としては、チオストレプトンシクロチアゾマイシンノシヘプチドラクトシリンなどがあります。

参考文献

  1. ^ Bagley, Mark C.; Dale, James W.; Merritt, Eleanor A.; Xiong, Xin (2005). 「チオペプチド抗生物質」. Chemical Reviews . 105 (2): 685– 714. doi : 10.1021/cr0300441 . PMID  15700961 .
  2. ^ 「THIOBASE: 遺伝学と化学で取り上げられるチオペプチドのデータベース」
  3. ^ a b Just-Baringo, X; Albericio, F; Álvarez, M (2014). 「チオペプチド抗生物質:回顧と最近の進歩」 . Marine Drugs . 12 (1): 317– 351. doi : 10.3390/md12010317 . PMC 3917276. PMID 24445304 .