チルミコシン
チルミコシン
名前
IUPAC名
[(2 R ,3 R ,4 E ,6 E , 9 R ,11 R ,12 S , 13 S ,14 R ) -12-{[3,6-ジデオキシ-3-(ジメチルアミノ)-β- D -グルコピラノシル]オキシ}-11-{2-[(3 R ,5 S )-3,5-ジメチルピペリジン-1-イル]エチル}-2-エチル-14-ヒドロキシ-5,9,13-トリメチル-8,16-ジオキソオキサシクロヘキサデカ-4,6-ジエン-3-イル]メチル 6-デオキシ-2,3-ジ- O -メチル-β- D -アロピラノシド
その他の名前
ミコチル; 20-デオキシ-20-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-デスミコシン[ 1 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.167.324
ユニイ
  • InChI=1S/C46H80N2O13/c1-13-36-33(24-57-46-44(56-12)43(55-11)40(53)31(8)59-46)19-25(2)14-15- 34(49)28(5)20-32(16-17-48-22-26(3)18-27(4)23-48)42(29(6)35(50)21-37(51)60-36)61-45-41(54)38( 47(9)10)39(52)30(7)58-45/h14-15,19,26-33,35-36,38-46,50,52-54H,13,16-18,20-24H2,1-12H3/b15-14+,25-19+/t26-,27+,28-,29+,30-,31-,32+,33-,35-,36-,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45+,46-/m1/s1
    キー: JTSDBFGMPLKDCD-XVFHVFLVSA-N
  • InChI=1/C46H80N2O13/c1-13-36-33(24-57-46-44(56-12)43(55-11)40(53)31(8)59-46)19-25(2)14-15-3 4(49)28(5)20-32(16-17-48-22-26(3)18-27(4)23-48)42(29(6)35(50)21-37(51)60-36)61-45-41(54)38(4) 7(9)10)39(52)30(7)58-45/h14-15,19,26-33,35-36,38-46,50,52-54H,13,16-18,20-24H2,1-12H3/b15-14+,25-19+/t26-,27+,28-,29+,30-,31-,32+,33-,35-,36-,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45+,46-/m1/s1
    キー: JTSDBFGMPLKDCD-XVFHVFLVBD
  • O=C4\C=C\C(=C\[C@H](CO[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)[C@H]1OC)[C@H](OC(=O)C[C@@H](O)[C@@H]([C@@H](O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N(C)C)[C@H]2O)C)[C@@H](CCN3C[C@H](C)C[C@H](C)C3)C[C@H]4C)C)CC)C
プロパティ
C 46 H 80 N 2 O 13
モル質量869.147  g·mol −1
566 mg/mL [ 1 ]
薬理学
QJ01FA91 ( WHO )
法的地位
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

チルミコシンはマクロライド系抗生物質です。ミコチルというブランド名で販売されています。獣医学では、マンネミア（パスツレラ）ヘモリチカによる牛の呼吸器疾患や羊の風土病性肺炎の治療に用いられます。[ 3 ]チルミコシンは、1ミリリットルを超える量を注射すると致死的な心毒性作用を引き起こし、獣医師や農家で最も多くみられます。[ 4 ]チルミコシンは、ほとんどのマクロライド系抗生物質と同様に、カルシウムチャネル遮断薬です。しかし、ミコチルは牛などの動物用に処方されているため、ヒトに対するカルシウムチャネル遮断作用が非常に強く、0.5ミリリットルの投与で重篤な中毒を引き起こし、5～6ミリリットルの投与で致死的となります。[ 5 ]

参考文献

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