フルオロホルム
フルオロホルム
名前
IUPAC名
トリフルオロメタン
その他の名前
フルオロホルム、三フッ化炭素、三フッ化メチル、フルオリル、フレオン23、アークトン1
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 HFC 23、R-23、FE-13、国連1984
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.794
EC番号
  • 200-872-4
RTECS番号
  • PB6900000
ユニイ
  • InChI=1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H チェックはい
    キー: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/CHF3/c2-1(3)4/h1H
    キー: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM
  • FC(F)F
プロパティ
C H F 3
モル質量70.014  g·mol −1
外観 無色の気体
密度2.946 kg/m 3（ガス、1 bar、15 °C）
融点−155.2 °C (−247.4 °F; 118.0 K)
沸点−82.1 °C (−115.8 °F; 191.1 K)
1g/L
有機溶媒への 溶解性可溶性
蒸気圧20℃で4.38 MPa
0.013 モル·kg −1 ·bar −1
酸性度（ p Ka ）25～28
構造
四面体
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
神経系の抑制
GHSラベル： [ 1 ]
GHS04: 圧縮ガス
警告
H280
P403
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
0
0
引火点不燃性
関連化合物
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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フルオロホルム、またはトリフルオロメタンは、化学式CHF 3で表される化合物です。これはハイドロフルオロカーボンであり、また、化学式CHX 3（X =ハロゲン）でC 3v対称性を持つハロホルム類に属します。フルオロホルムは有機合成において様々な用途に用いられています。オゾン層破壊物質ではありませんが、温室効果ガスです。[ 2 ]

合成

テフロンの製造過程における副産物および前駆物質として、年間約2000万kgが工業的に生産されている。[ 2 ]クロロホルムとHFの反応によって生成される。[ 3 ]

CHCl 3 + 3 HF → CHF 3 + 3 HCl

トリフルオロ酢酸の脱炭酸反応によって生物学的にも少量生成されることがある。[ 4 ]

歴史的

フルオロホルムは、 1894年にモーリス・メスランが乾燥フッ化銀とヨードホルムを激しく反応させることで初めて得られました。[ 5 ]この反応は、オットー・ルフによってフッ化銀の代わりにフッ化水銀とフッ化カルシウムの混合物を使用することで改良されました。[ 6 ]この交換反応はヨードホルムとブロモホルムで起こり、最初の2つのハロゲン原子がフッ素に交換される反応は活発です。ヘンネは、まず三フッ化アンチモンとブロモホルムを反応させて臭化ジフルオロメタンを生成し、最後にフッ化水銀で反応を終了するという2段階プロセスに変更することで、最初の効率的な合成法を発見しました。[ 6 ]

産業用途

CHF 3は、半導体産業において、シリコン酸化物およびシリコン窒化物のプラズマエッチングに使用されています。R-23またはHFC-23としても知られるCHF 3は、クロロトリフルオロメタン（CFC-13）の代替として使用されることもあり、有用な冷媒でもありました。CHF 3は、その製造過程で副産物として生成されます。

消火剤として使用されるフルオロホルムは、デュポン社の商標名FE-13で知られています。CHF 3は、毒性、反応性、密度が低いため、この用途に推奨されています。HFC-23は、過去には消火システムにおいてハロン1301（CFC-13B1）の代替として、全浸水型ガス消火剤として使用されていました。

有機化学

フルオロホルムはpKa a = 25–28の弱酸性で、極めて不活性である。脱プロトン化を試みると、脱フッ素化が起こり、F −とジフルオロカルベン（CF 2）が生成される。いくつかの有機銅化合物および有機カドミウム化合物は、トリフルオロメチル化試薬として開発されている。[ 7 ]

フルオロホルムは、求核性CFの供給源であるルパート・プラカシュ試薬CF 3 Si(CH 3 ) 3の前駆体である。−3陰イオン。[ 8 ] [ 9 ]

温室効果ガス

先進全球大気ガス実験（AGAGE ）によって世界中の観測所の下層大気（対流圏）で測定されたHFC-23。存在量は、汚染のない月平均モル分率（ppt）で示されています。
HFC-23 の大気中濃度と類似の人工ガスの濃度（右のグラフ）、対数スケール。

CHF3は強力な温室効果ガスです。大気中のHFC-23 1トンは、二酸化炭素11,700トンと同等の効果をもたらします。この等価係数は100年地球温暖化係数とも呼ばれ、HFC-23の場合は14,800とわずかに大きくなります。[ 10 ] 大気中の寿命は270年です。[ 10 ]

HFC-23は、2001年頃まで地球大気中に存在するHFCの中で最も豊富な濃度を誇っていました。この頃、現在自動車のエアコンに広く使用されているHFC-134a （1,1,1,2-テトラフルオロエタン）の世界平均濃度がHFC-23を上回りました。HFC-23の世界排出量は、これまで冷媒HCFC-22 （クロロジフルオロメタン）の製造過程における偶発的な生成と放出が大部分を占めていました。

先進国におけるHFC-23排出量は1990年代から2000年代にかけて大幅に減少したと報告されており、1990年代の6～8Gg/年から2007年には2.8Gg/年まで減少した。[ 11 ]

しかし、2024年の研究では、HFC-23排出量の減少は報告されているよりもはるかに少なく、国際的に合意された2020年のキガリ改正を満たしていないことが強く示唆されています。 [ 12 ] [ 13 ]

UNFCCCクリーン開発メカニズムは資金を提供し、HFC-23の破壊を促進しました。

世界気象機関（WMO）オゾン層保護事務局がまとめたデータによると、近年、発展途上国がHCFC-23の最大の生産国となっている。[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]すべてのHFCの排出量は、UNFCCC京都議定書に含まれています。その影響を軽減するために、CHF3は電気プラズマアーク技術または高温焼却によって破壊することができます。[ 17 ]

追加の物理的特性

財産 価値
-100 °C（液体）での密度（ρ） 1.52 g/cm 3
-82.1 °C（液体）における密度（ρ） 1.431 g/cm 3
-82.1 °C (気体) での密度(ρ) 4.57 kg/m 3
0℃における 密度（ρ）（気体）2.86 kg/m 3
15℃における 密度（ρ）（気体）2.99 kg/m 3
双極子モーメント1.649 D
臨界圧力（p c） 4.816 MPa (48.16 バール)
臨界温度（T c） 25.7℃（299K）
臨界密度（ρ c） 7.52モル/リットル
圧縮係数（Z） 0.9913
偏心因子（ω） 0.26414
25℃における 粘度（η）14.4 μPa.s (0.0144 cP)
定積モル比熱（C V） 51.577 J.モル−1 .K −1
蒸発潜熱（l b） 257.91 kJ.kg −1

参考文献

  1. ^ GHS:ジェスティス 038260
  2. ^ a b ShivaKumar Kyasa (2015). 「フルオロホルム（CHF3）」。シンレット。26 (13): 1911 ～ 1912 年。土井: 10.1055/s-0034-1380924。
  3. ^ G. ジークムント; W.シュヴェルトフェーガー; A. フェイリング。 B. 賢い。 F. ベーア; H. フォーゲル; B. マキューシック (2005)。 「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3-527-30673-2。
  4. ^キルシュナー、E.、化学工学ニュース1994年、8。
  5. ^メスランMM (1894)。「Recherches sur quelques fluoruresorganiques de la série grasse」。筋肉と肉体の分析。7 (1): 346–423 .
  6. ^ a b Henne AL (1937). 「フルオロホルム」.アメリカ化学会誌. 59 (7): 1200– 1202. Bibcode : 1937JAChS..59.1200H . doi : 10.1021/ja01286a012 .
  7. ^ Zanardi, Alessandro; Novikov, Maxim A.; Martin, Eddy; Benet-Buchholz, Jordi; Grushin, Vladimir V. (2011-12-28). 「フルオロホルムの直接銅化」. Journal of the American Chemical Society . 133 (51): 20901– 20913. Bibcode : 2011JAChS.13320901Z . doi : 10.1021/ja2081026 . ISSN 0002-7863 . PMID 22136628 .  
  8. ^ Rozen, S.; Hagooly, A. 「フルオロホルム」『Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 』（編：L. Paquette）2004年、J. Wiley & Sons、ニューヨーク。doi：10.1002/047084289X.rn00522
  9. ^ Prakash, GK Surya; Jog, Parag V.; Batamack, Patrice TD; Olah, George A. (2012-12-07). 「フルオロホルムの制御：Si、B、S、C中心の直接求核トリフルオロメチル化」. Science . 338 ( 6112): 1324– 1327. Bibcode : 2012Sci...338.1324P . doi : 10.1126/science.1227859 . ISSN 0036-8075 . PMID 23224551. S2CID 206544170 .   
  10. ^ a b Forster, P.; V. Ramaswamy; P. Artaxo; T. Berntsen; R. Betts; DW Fahey; J. Haywood; J. Lean; DC Lowe; G. Myhre; J. Nganga; R. Prinn; G. Raga; M. Schulz & R. Van Dorland (2007). 「大気成分と放射強制力の変化」(PDF) . 『気候変動2007：物理科学的根拠』. 気候変動に関する政府間パネル第4次評価報告書第1作業部会の報告書.
  11. ^南オーストラリア州モンツカ;クイパース、L.ミズーリ州バトル。アイディン、M.バーフルスト、KR;サルツマン、ES;フェイヘイ、ワシントン州 (2010)。「世界的な HFC-23 排出量の最近の増加」。地球物理学研究レター。37 (2) 2009GL041195: 該当なし。Bibcode : 2010GeoRL..37.2808M。土井: 10.1029/2009GL041195。S2CID 13583576。 
  12. ^ Cuff, Madeleine (2025年1月3日). 「世界条約は超強力な温室効果ガスの排出抑制に失敗」 . New Scientist . 2025年1月3日閲覧。
  13. ^ Adam, Ben; Western, Luke M.; Mühle, Jens; Choi, Haklim; Krummel, Paul B.; O'Doherty, Simon; Young, Dickon; Stanley, Kieran M.; Fraser, Paul J.; Harth, Christina M.; Salameh, Peter K.; Weiss, Ray F.; Prinn, Ronald G.; Kim, Jooil; Park, Hyeri (2024-12-21). 「HFC-23の排出量はキガリ改正に基づく公約を反映していない」 . Communications Earth & Environment . 5 (1) 783: 1– 8. Bibcode : 2024ComEE...5..783A . doi : 10.1038/s43247-024-01946-y . ISSN 2662-4435 . PMC 11663144 . PMID 39717369 .   
  14. ^ 「データアクセスセンター」 2011年7月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年4月3日閲覧。
  15. ^炭素クレジットの利益が有害ガスの排出を促進2012年8月8日 ニューヨーク・タイムズ
  16. ^地球温暖化ガスへの補助金
  17. ^ Han, Wenfeng; Li, Ying; Tang, Haodong; Liu, Huazhang (2012). 「強力な温室効果ガスCHF 3の処理。概要」Journal of Fluorine Chemistry . 140 : 7–16 . doi : 10.1016/j.jfluchem.2012.04.012 .

文学

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