トリヒドロキシアントラキノン

トリヒドロキシアントラキノンまたはトリヒドロキシアントラセンジオンは、化学式 (C ₁₂ H ₅ (OH) ₃ )(CO) ₂で表される複数の異性体有機化合物のいずれかであり、正式にはアントラキノンの3つの水素原子をヒドロキシル基に置換することで誘導される。これらには歴史的に重要な染料がいくつか含まれる。^{[ 1 ] [ 2 ]} これらの異性体は、親アントラキノン異性体および/または3つのヒドロキシル基が異なる場合がある。

一般的に、8個の水素原子から3個を選ぶ方法は56通りあります。しかし、もし基礎となる核が対称的であれば、これらの選択肢の中には同一の分子を生み出すものもあります。

異性体

9,10-アントラキノンから

9,10-アントラキノン核の対称性により、異性体は14種類しかありません。^{[ 3 ]}

• 1,2,3-トリヒドロキシアントラキノン（アントラガロール）^{[ 2 ]}
• 1,2,4-トリヒドロキシアントラキノン（プルプリン）、茜の根の染料の成分。
• 1,2,5-トリヒドロキシアントラキノン（オキシアントラルフィン）
• 1,2,6-トリヒドロキシアントラキノン（フラボプルプリン）^{[ 2 ]}
• 1,2,7-トリヒドロキシアントラキノン（イソプルプリン、アントラプルプリン）^{[ 2 ]}
• 1,2,8-トリヒドロキシアントラキノン（オキシクリサジン）
• 1,3,5-トリヒドロキシアントラキノン
• 1,3,6-トリヒドロキシアントラキノン
• 1,3,7-トリヒドロキシアントラキノン
• 1,3,8-トリヒドロキシアントラキノン
• 1,4,5-トリヒドロキシアントラキノン
• 1,4,6-トリヒドロキシアントラキノン^{[ 4 ]}
• 1,6,7-トリヒドロキシアントラキノン
• 2,3,6-トリヒドロキシアントラキノン

参照

• ヒドロキシアントラキノン
• ジヒドロキシアントラキノン
• テトラヒドロキシアントラキノン
• ペンタヒドロキシアントラキノン
• ヘキサヒドロキシアントラキノン
• ヘプタヒドロキシアントラキノン
• オクタヒドロキシアントラキノン^{[ 1 ]}

参考文献

1. Wahl, Andre; Atack, F. W (1919) The Manufacture Of Organic Dyestuffs . G. Bell And Sons, Limited.オンライン版は2010年1月22日にアクセスしました。
2. ヒュー・アリスター・マクギガン（1921年）『化学薬理学入門；化学と薬力学の関係』P.ブラキストンの息子、フィラデルフィア。archive.orgのオンライン版、2010年1月30日アクセス。
3. CRC (1996)、 Dictionary of organic compounds、第1巻CRC Pressオンライン版はbooks.google.comで公開され、2010年1月22日にアクセスされた。
4. ML Crossley (1918), 1,4,6-トリヒドロキシアントラキノンJ. Am. Chem. Soc., 第40巻第2号, 404–406ページdoi : 10.1021/ja02235a011