トリス(2-ピリジルメチル)アミン

トリス(2-ピリジルメチル)アミン

名前
推奨IUPAC名 1-(ピリジン-2-イル) -N , N-ビス[(ピリジン-2-イル)メチル]メタンアミン
その他の名前 TPMA、TPA
識別子
CAS番号	16858-01-8^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	336061 =^北
ECHA 情報カード	100.110.193
メッシュ	C431843
PubChem CID	379259
ユニイ	V4CE3X87Z3^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70327519
InChI InChI=1S/C18H18N4/c1-4-10-19-16(7-1)13-22(14-17-8-2-5-11-20-17)15-18-9-3-6-12-21-18/h1-12H,13-15H2 =^北 キー: VGUWFGWZSVLROP-UHFFFAOYSA-N =^北
笑顔 c1ccnc(c1)CN(Cc2ccccn2)Cc3ccccn3
プロパティ
化学式	C 18 H 18 N 4
モル質量	290.370  g·mol ^−1
外観	黄みがかった淡褐色の固体
融点	73～77℃（163～171℉、346～350K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

トリス(2-ピリジルメチル)アミン（略称：TPMAまたはTPA）は、化学式(C ₅ H ₄ NCH ₂ ) _{3 Nで表される}有機化合物です。3つのピコリル置換基を有する第三級アミンです。極性有機溶媒に可溶な白色固体です。錯体化学における配位子の一つです。

この配位子は、2-ピコリルアミンをピコリルクロリドでアルキル化することによって調製される：^{[ 1 ]}

2 C ₅ H ₄ NCH ₂ Cl + C ₅ H ₄ NCH ₂ NH ₂ → (C ₅ H ₄ NCH ₂ ) ₃ N + 2 HCl

TPMAは三脚型配位子であり、タンパク質内の配位環境をシミュレートするためによく用いられます。また、ATRPにおける銅配位子としても用いられます。

関連リガンド

• ジピコリルアミン、TPMA の合成中間体。
• 2-ピコリルアミンは二座配位子であり、アミノメチルピリジンとしても知られています。

参考文献

1. James W. Canary、Yihan Wang、Richard Roy, ​​Jr. (1998). 「トリス[(2-ピリジル)メチル]アミン (TPA) と (+)-ビス[(2-ピリジル)メチル]-1-(2-ピリジル)-エチルアミン (α-Metpa)」.無機合成. 第32巻. pp.  70– 75. doi : 10.1002/9780470132630.ch11 . ISBN 978-0-470-13263-0。