ウンデシルプロジギオシン
ウンデシルプロジギオシン
名前
IUPAC名
(2 Z ,5 Z )-3-メトキシ-5-ピロール-2-イリデン-2-[(5-ウンデシル-1 H -ピロール-2-イル)メチリデン]ピロール
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C25H35N3O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-20-15-16-21(27-20)18-24-25(2) 9-2)19-23(28-24)22-14-12-17-26-22/h12,14-19,26-27H,3-11,13H2,1-2H3/b24-18- チェックはい
    キー: HIYSWASSDOXZLC-MOHJPFBDSA-N チェックはい
  • CCCCCCCCCCCC1=CC=C(N1)/C=C\2/C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC
プロパティ
C 25 H 35 N 3 O
モル質量393.575  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ウンデシルプロディギオシンは、一部の放線菌によって産生されるアルカロイドです。天然物プロディギニン群に属し、抗マラリア活性の可能性について研究されています。

天然資源

ウンデシルプロディジオシンは、 Actinomadura madurae、Streptomyces coelicolor、Streptomyces longisporusなどの放線菌に見られる二次代謝物です。[ 1 ]

生産

生合成

ウンデシルプロジギオシンの生合成は、PCPアポタンパク質から始まり、アセチルCoAとプロピオナーゼ（PPtase）を用いてホロタンパク質に変換され、続いてL-プロリンとATPを用いてアデニル化が起こる。得られた分子は、脱水素酵素によって酸化される。マロニルCoAとの脱炭酸縮合による伸長反応の後、α-オキサミン合成酵素（OAS）ドメインを用いてL-セリンとの脱炭酸縮合が起こる。その後、化合物は環化され、脱水素酵素によって酸化され、SAMによってメチル化されて4-メトキシ-2,2'-ビピロール-5-カルボキシアルデヒド（MBC）中間体が得られ、これが2-ウンデシルピロール（2-UP）と反応してウンデシルプロジギオシンとなる。[ 2 ]

ウンデシルプロジギオシンの生合成

研究室

ウンデシルプロジギオシンの最初の全合成は1966年に発表され、化学構造が確認されました。生合成と同様に、重要な中間体はMBCでした。[ 2 ] [ 3 ]

用途

他のプロディギニンと同様に、この化合物は抗癌剤、免疫抑制剤、抗マラリア剤としての薬理学的可能性について研究されてきた。[ 1 ] [ 4 ]

参考文献

  1. ^ a b Williamson NR, Fineran PC, Gristwood T, Leeper FJ, Salmond GP (2006). 「細菌性プロディギニンの生合成と制御」 . Nature Reviews Microbiology . 4 (12): 887– 899. doi : 10.1038/nrmicro1531 . PMID  17109029. S2CID  11649828 .
  2. ^ a b Hu, Dennis X.; Withall, David M.; Challis, Gregory L.; Thomson, Regan J. (2016年6月17日). 「プロディギニン天然物の構造、化学合成、および生合成」 . Chemical Reviews . 116 (14): 7818– 7853. doi : 10.1021/ acs.chemrev.6b00024 . PMC 5555159. PMID 27314508 .  
  3. ^ Wasserman, HH; Rodgers, GC; Keith, DD (1966). 「ウンデシルプロディジオシンの構造と合成。ストレプトマイセス由来のプロディジオシン類似体」. Chemical Communications (22): 825– 826. doi : 10.1039/C19660000825 .
  4. ^ Stankovic, Nada; Senerovic, Lidija; Ilic-Tomic, Tatjana; Vasiljevic, Branka; Nikodinovic-Runic, Jasmina (2014). 「ウンデシルプロディジオシンおよびその他の細菌性プロディジオシンの特性と応用」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 98 ( 9): 3841– 3858. doi : 10.1007/s00253-014-5590-1 . PMID 24562326. S2CID 16834175 .  
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