プロディギニン
パンに生育するセラチア・マルセッセンス。プロディギニンの特徴的な色を呈している

プロディギニンは、ガンマプロテオバクテリア（例：セラチア・マルセセンス）および一部の放線菌（例：ストレプトマイセス・セリカラー）によって産生される赤色トリピロール色素のグループです。このグループはプロディギオシン（プロディギニン）にちなんで命名され、共通の酵素群によって生合成されます。[ 1 ]プロディギニンは、その歴史と多様な生物学的活性から興味深い物質です。[ 2 ]

構造の種類

天然由来

プロディギニンは、もともとセラチア属、特にセラチア・マルセセンスで発見された二次代謝物です。また、放線菌、例えばストレプトマイセス・セリカラーや、ハヘラ・チェジュエンシス、シュードアルテロモナス・デニトリフィカンスなどの一部の海洋細菌にも見られます。シクロノニルプロディギオシンはアクチノマデュラ属から単離されました。[ 2 ] [ 3 ]

化学

プロディギニンファミリーは、主に赤色色素を持つトリピロール二次代謝物で構成されています。[ 4 ]

生産

生合成

図1：プロジギニン生合成経路における化学変換と遺伝子クラスター[ 1 ]
タンバジアミンアルデヒド（図1の化合物15）

プロディギニンは、陸生のセラチア・マルセセンスから初めて抽出され、直鎖アルキル鎖置換基で構成されており、プロディギオシンと命名されました。[ 5 ]

プロジギニンは、共通の中間体であるタンバジアミンアルデヒド（系統名4-メトキシ-2,2'-ビスピロール-5-カルボキサルデヒドに由来し、MBCとも呼ばれる）から生成される。これは、図1の青色で示した経路に示すように、プロリンとセリンから構成される2つのピロール環を含む。 [ 1 ]このアルデヒドはその後、3つ目のピロールと縮合してプロジギオシン[ 6 ]（図1の化合物16）を形成し、これはさらにシクロプロジギオシン（図1の化合物22）やこの化学ファミリーの他のメンバーへと合成される。[ 2 ] [ 7 ] [ 8 ]

研究室

親化合物であるプロディギオシンの最初の全合成の詳細は1962年に発表され、化学構造が確認されました。生合成と同様に、重要な中間体はMBCでした。[ 9 ]このアルデヒドはその後、他の方法で調製され、多くのプロディギニンの製造に使用されました。[ 8 ]

用途

プロディギオシンは1823年に絹と羊毛の染色用に商業生産が検討されましたが、光に対する安定性が低く、合成代替品の出現によりこの用途は中断されました。[ 8 ]このグループは、抗癌剤、免疫抑制剤、抗マラリア剤としての医薬品としての可能性についても研究されています。[ 2 ] [ 3 ] [ 10 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c Sakai-Kawada, Francis E.; Ip, Courtney G.; Hagiwara, Kehau A.; Awaya, Jonathan D. (2019). 「海洋細菌シュードアルテロモナスにおけるプロディギニン類似体の生合成と生物活性：ミニレビュー」 . Frontiers in Microbiology . 10 : 1715. doi : 10.3389/fmicb.2019.01715 . PMC  6667630. PMID  31396200
  2. ^ a b c d Williamson NR, Fineran PC, Gristwood T, Leeper FJ, Salmond GP (2006). 「細菌性プロディギニンの生合成と制御」 . Nature Reviews Microbiology . 4 (12): 887– 899. doi : 10.1038/nrmicro1531 . PMID 17109029. S2CID 11649828 .  
  3. ^ a b Bennett, JW; Bentley, Ronald (2000). Seeing red: The story of prodigiosin . Advances in Applied Microbiology. Vol. 47. pp.  1– 32. doi : 10.1016/S0065-2164(00)47000-0 . ISBN 9780120026470. PMID  12876793 .
  4. ^ Sakai-Kawada, Francis E.; Ip, Courtney G.; Hagiwara, Kehau A.; Awaya, Jonathan D. (2019). 「海洋細菌シュードアルテロモナスにおけるプロディギニン類似体の生合成と生物活性：ミニレビュー」 . Frontiers in Microbiology . 10 : 1715. doi : 10.3389/fmicb.2019.01715 . ISSN 1664-302X . PMC 6667630. PMID 31396200   
  5. ^ラポポート, ヘンリー; ホールデン, ケネス G. (1962-02-01). 「プロディジオシンの合成」 .アメリカ化学会誌. 84 (4): 635– 642. doi : 10.1021/ja00863a026 . ISSN 0002-7863 . 
  6. ^ R. Caspi (2014年8月14日). 「Pathway: prodigiosin biosynthesis」 . MetaCyc 代謝経路データベース. 2021年4月1日閲覧。
  7. ^ Walsh, Christopher T.; Garneau-Tsodikova, Sylvie ; Howard-Jones, Annaleise R. (2006). 「ピロールの生物学的形成：自然の論理と酵素機構」. Natural Product Reports . 23 (4): 517–31 . doi : 10.1039/B605245M . PMID 16874387 . 
  8. ^ a b c Hu, Dennis X.; Withall, David M.; Challis, Gregory L.; Thomson, Regan J. (2016). 「プロディギニン天然物の構造、化学合成、および生合成」. Chemical Reviews . 116 (14): 7818– 7853. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00024 . PMC 5555159. PMID 27314508 .  
  9. ^ラポポート, ヘンリー; ウィルソン, クライド D. (1962). 「メトキシピロール類の合成と性質」アメリカ化学会誌. 84 (4): 630– 635. doi : 10.1021/ja00863a025 .
  10. ^ Stankovic, Nada; Senerovic, Lidija; Ilic-Tomic, Tatjana; Vasiljevic, Branka; Nikodinovic-Runic, Jasmina (2014). 「ウンデシルプロディジオシンおよびその他の細菌性プロディジオシンの特性と応用」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 98 ( 9): 3841– 3858. doi : 10.1007/s00253-014-5590-1 . PMID 24562326. S2CID 16834175 .  
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