ウリジン一リン酸

ウリジン一リン酸
UMPの骨格式
UMP分子を陰イオンとして表す球棒モデル
名称
IUPAC名
[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メチル二水素リン酸
その他の名称
ウリジル酸、ウリジン5'-一リン酸、5'-ウリジル酸、ウリジン5'-リン酸、ウリジンリン酸、5'-UMP、ウリジン5'-リン酸
識別番号
3Dモデル（JSmol）
ChemSpider
ECHA情報カード100.000.371
メッシュウリジン+リン酸
ユニイ
  • InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 ☒いいえ
    キー: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N ☒いいえ
  • InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
    キー: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD
  • c1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O
性質
C 9 H 13 N 2 O 9 P
モル質量324.182  g·mol
融点202℃（396°F; 475 K）（分解）[ 1 ]
良好、メタノールにも可溶[ 1 ]
酸性度（ p Ka ）1.0、6.4、9.5
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
☒いいえ 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ

ウリジン一リン酸（UMP ）は、 5'-ウリジル酸（共役塩基ウリジル酸塩）としても知られ、 RNAのモノマーとして使用されるヌクレオチドです。リン酸とヌクレオシドウリジンとのエステルです。UMPはリン酸基、ペントース糖リボース、および核酸塩基ウラシルで構成されているため、リボヌクレオチド一リン酸です。置換基またはラジカルとしての名称は、接頭辞ウリジリル-の形をとります。デオキシ型はdUMPと略されます。UMPの共有結合（例えば、アデニリルトランスフェラーゼなどのタンパク質への）は、ウリジリル化（またはウリジル化と呼ばれることもあります）と呼ばれます。[ 2 ]

生合成

ウリジン一リン酸は、オロチジン5'-一リン酸（オロチジル酸）から、オロチジル酸脱炭酸酵素 によって触媒される脱炭酸反応によって生成されます。触媒がない場合、脱炭酸反応は非常に遅く（平均7800万年に1回発生すると推定されています）。適切な触媒がある場合、反応は1秒間に1回発生し、10の17乗倍に増加します。[ 3 ]

ヒトでは、オロチジル酸脱炭酸酵素の機能はUMP合成酵素というタンパク質によって担われています。[ 4 ] UMP合成酵素の欠陥は、代謝障害であるオロチジル酸尿症を引き起こす可能性があります。

動物の知能への影響

ある研究では、ウリジン一リン酸、コリン、ドコサヘキサエン酸（DHA）の組み合わせを与えられたジャービルは、サプリメントを与えなかったジャービルに比べて迷路走行のパフォーマンスが大幅に向上したことが判明し、認知機能の向上を示唆しています。[ 5 ]

食品中

脳研究では、ウリジン一リン酸がウリジンの便利な送達化合物として使用されています。[ 6 ]ウリジンはこの化合物の有効成分です。ウリジンは多くの食品に存在し、主にRNAの形で存在します。非リン酸化ウリジンは、肝臓と消化管でほぼ完全に異化されるため、初回通過代謝を超えて生物学的利用能はありません。[ 7 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b Lide M, Lide DR (1998). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). CRC Press. pp.  3– 56. ISBN 978-0-8493-0594-8。
  2. ^ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008).生化学の基礎（第3版）. John Wiley & Sons
  3. ^バーグ J、ティモツコ JL、ストリヤ L (2006)。生化学(第 6 版)。サンフランシスコ：WHフリーマン。ISBN 0-7167-8724-5。
  4. ^ Winkler JK, Suttle DP (1988年7月). 「遺伝性オロト酸尿症線維芽細胞におけるUMP合成酵素遺伝子とmRNA構造の解析」 . American Journal of Human Genetics . 43 (1): 86–94 . PMC 1715274. PMID 2837086  
  5. ^ Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (2008年11月). 「食事性ウリジンは、ジャービルへのDHA投与による学習能力と記憶力の向上を促進する」 . FASEB Journal . 22 (11): 3938–46 . doi : 10.1096/fj.08-112425 . PMC 2574024. PMID 18606862 .  
  6. ^ Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). 「シナプス形成を促進するためのリン脂質前駆体の利用」. Annual Review of Nutrition . 29 : 59–87 . doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141059 . PMID 19400698 . 
  7. ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981年8月). 「ラット肝臓における循環ウリジンの新規シングルパス交換法」. Science . 213 (4509): 777–8 . Bibcode : 1981Sci...213..777G . doi : 10.1126/science.7256279 . PMID 7256279 . 
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