ウロカニン酸
ウロカニン酸
名前
推奨IUPAC名
(2 E )-3-(1 H -イミダゾール-4-イル)プロプ-2-エン酸
その他の名前
( E )-3-(1H-イミダゾール-4-イル)アクリル酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.002.963
メッシュウロカニン酸
ユニイ
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+ ☒北
    キー: LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N ☒北
  • InChI=1/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+
    キー: LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDBA
  • c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O
プロパティ
C 6 H 6 N 2 O 2
モル質量138.124 g/モル
融点225℃（437°F; 498K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ウロカニン酸（正式にはトランスウロカニン酸）は、L-ヒスチジンの分解における中間体である。シスウロカニン酸異性体は稀である。

紫外線吸収

ウロカニン酸は、電磁スペクトルのUV-CおよびUV-B領域にまたがる、強力で幅広い、かつ大部分が構造を持たない吸収帯を持つ発色団である。実験的測定では、吸収極大λmaxは一貫して267 nmから280 nmの範囲にあり、正確な値は溶媒のpHと極性に敏感である。[ 1 ]

代謝

これは、ヒスチジンアンモニアリアーゼ（ヒスチダーゼまたはヒスチジナーゼとも呼ばれる） の作用によりアンモニウムが除去され、 L-ヒスチジンから生成されます。

肝臓では、ウロカニン酸はウロカネートヒドラターゼ（またはウロカナーゼ）によって4-イミダゾロン-5-プロピオン酸に変換され、その後グルタミン酸に変換されます。

臨床的意義

ウロカナーゼの遺伝的欠乏により、尿中のウロカニン酸のレベルが上昇し、ウロカニン酸尿症と呼ばれる状態になります。

アトピー性皮膚炎や喘息の発症には、ウロカニン酸の皮膚前駆体であるフィラグリンが重要な役割を果たしていると考えられています。 [ 2 ] [ 3 ]

ウロカニン酸は、線虫寄生虫である糞線虫の重要な誘引物質であると考えられており、[ 4 ]この寄生虫が体内に侵入する部位である足の裏の表面に比較的高い濃度で存在することが一因となっています。

関数

ウロカニン酸は動物の汗や皮膚に含まれています。その濃度は人によって大きく異なり、1cm 2あたり4nMから34nMまであります。足の裏以外の部位や、日光に当たる部位と当たらない部位ではわずかな差しかありません。[ 5 ]濃度は年齢、性別、肌の色、光過敏症、角質層の厚さとは関係ありません。[ 6 ]

ウロカニン酸は、他の機能の中でも、 UVB誘発性DNA損傷に対する内因性日焼け止めまたは光保護剤として作用します。[ 7 ]しかし、いくつかの研究ではこれに疑問が投げかけられています。[ 6 ]

ウロカニン酸は主に皮膚の角質層に存在し、その大部分はフィラグリン（ヒスチジンを豊富に含むタンパク質）の分解によって生成されていると考えられます。UVB照射を受けると、トランスウロカニン酸はin vitroおよびin vivoでシスウロカニン酸（cis-UCA）に変換されます。[ 8 ] cis型は制御性T細胞を活性化することが知られています。[ 9 ] cis-UCAの測定は、紅斑下線量でUVBを検出する高感度な手段となり、日焼け止めによるUVR防御効果を評価するための潜在的な方法となります。[ 10 ]

いくつかの研究では、フィラグリンがヒスチジンを分解してトランスウロカニン酸を形成するメカニズムを通じて、皮膚表面を弱酸性に保つ上で重要な役割を果たしていると考えられていますが、[ 11 ]しかし、フィラグリン-ヒスチジン-ウロカニン酸カスケードは皮膚の酸性化には必須ではないことを示す研究もあります。[ 12 ]

歴史

ウロカニン酸は1874年に化学者マックス・ジャッフェによって犬の尿から初めて単離され、[ 13 ] [ 14 ] そこから名前が付けられました（ラテン語：urina = 尿、canis = 犬）。

参照

参考文献

  1. ^ Brookman, Jennifer; Chacón, Jorge N.; Sinclair, Roy S. (2002). 「シス型およびトランス型ウロカニン酸の光物理学的研究」 . Photochemical & Photobiological Sciences . 1 (5): 327– 332. doi : 10.1039/b201621d . ISSN  1474-905X .
  2. ^ Park KD, Pak SC, Park KK (2016年12月). 「アトピー性皮膚炎に対する天然毒素および細菌毒素の病原性影響」 . Toxins . 9 (1): 3. doi : 10.3390/toxins9010003 . PMC 5299398. PMID 28025545 .  
  3. ^ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (2011年10月). 「皮膚疾患およびアレルギー疾患に関連するフィラグリン変異」. The New England Journal of Medicine . 365 (14): 1315–27 . doi : 10.1056/nejmra1011040 . PMID 21991953 . 
  4. ^ Safer, D.; Brenes, M.; Dunipace, S.; Schad, G. (2007). 「ウロカニン酸は皮膚穿孔性寄生性線虫Strongyloides stercoralisの主要な走化性因子である」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 104 (5): 1627– 1630. doi : 10.1073/pnas.0610193104 . PMC 1785286. PMID 17234810 .  
  5. ^ Kavanagh, G.; Crosby, J.; Norval, M. (2006-07-29). 「ヒト皮膚におけるウロカニン酸異性体：部位による変異の分析」 . British Journal of Dermatology . 133 (5): 728– 731. doi : 10.1111/j.1365-2133.1995.tb02746.x .
  6. ^ a b DE Fine Olivarius; Wulf; Crosby; Norval (1998). 「ウロカニン酸異性体と健康な小児における光過敏症：小児におけるウロカニン酸と光過敏症」 . British Journal of Dermatology . 139 (4): 605– 609. doi : 10.1046/j.1365-2133.1998.02455.x .
  7. ^ Fan, Jiayun; Wooley, Jack M.; Sanders, Hans; Stavros, Vasilios G.; Buma, Wybren Jan (2024). 「次世代の自然に着想を得た日焼け止めのための新規骨格としてのウロカニン酸：II. 溶液条件下での時間分解分光法」 . Physical Chemistry Chemical Physics . 26 (43): 27281– 27291. doi : 10.1039/D4CP02088J . ISSN 1463-9076 . 
  8. ^江川 正之、野村 淳、岩城 浩 (2010年5月). 「ラマン分光法による角質層中のシス-およびトランス-ウロカニン酸量の評価」 .光化学および光生物科学. 9 (5): 730–3 . doi : 10.1039/b9pp00143c . PMID 20442934 . 
  9. ^ Schwarz T (2005年12月). 「紫外線誘導性免疫抑制のメカニズム」(PDF) .慶応医学雑誌. 54 (4): 165– 71. doi : 10.2302/kjm.54.165 . PMID 16452825.オリジナル(PDF)から2022年6月9日にアーカイブ. 2014年3月11日閲覧. 
  10. ^ケウレンチェス、アン・ジョセフィーヌ;ジャカサ、アイボーン。ファン・ダイク、アルジャン。ヴァン・プッテン、イーディス。ブランズ、リチャード。ジョン、スウェン・マルテ。ラステマイヤー、トーマス。ファン・デル・モーレン、ヘンク・F.ケジッチ、サンジャ（2022）。「保護されていない皮膚および日焼け止め (SPF 50+) で保護された皮膚における紅斑未満の量の紫外線に in vivo で繰り返し曝露された後の角質層バイオマーカー」。光皮膚学、光免疫学、光医学。38 (1): 60–68 .土井: 10.1111/phpp.12717。ISSN 0905-4383。 
  11. ^ Jungersted JM、Scheer H、Mempel M、Baurecht H、Cifuentes L、Høgh JK、Hellgren LI、Jemec GB、Agner T、Weidinger S (2010 年 7 月)。 「アトピー性湿疹患者における角層脂質、皮膚バリア機能およびフィラグリン変異」。アレルギー。65 (7): 911–8 .土井: 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x。PMID 20132155。S2CID 24679127。  
  12. ^ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (2010年8月). 「フィラグリン-ヒスチジン-ウロカニン酸経路は角質層の酸性化に必須か？」 The Journal of Investigative Dermatology . 130 (8): 2141–4 . doi : 10.1038 / jid.2010.74 . PMC 4548931. PMID 20376063 .  
  13. ^ジャッフェ M (1875)。「Ueber die Urocaninsäure」 [ウロカニン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。8 (1): 811–813 . doi : 10.1002/cber.187500801267。
  14. ^ジャッフェ M (1874)。「Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns」 [犬の尿中の新しい成分について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。7 (2): 1669 ～ 1673 年。土井: 10.1002/cber.187400702225。
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