疣贅

疣贅

名前
推奨IUPAC名 (5 R ,10 S ,10a R ,14a S ,15b S )-10,10a-ジヒドロキシ-7-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(2-メチルプロプ-1-エン-1-イル)-1,10,10a,12,13,14,14a,15b-オクタヒドロ-5 H ,15 H -3,4-ジオキサ-5a,11a,15a-トリアザシクロオクタ[ lm ]インデノ[5,6- b ]フルオレン-11,15(2 H )-ジオン
識別子
CAS番号	12771-72-1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	10405461
ECHA 情報カード	100.162.193
EC番号	634-189-1
ケッグ	C20045
PubChem CID	104862
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30894030
InChI InChI=1S/C27H33N3O7/c1-14(2)11-20-29-18-12-15(35-5)8-9-16(18)21-22(29)19(13-26(3,4)37-36-20)30 -24(32)17-7-6-10-28(17)25(33)27(30,34)23(21)31/h8-9,11-12,17,19-20,23,31,34H,6-7,10,13H2,1-5H3 キー: LRXYHMMJJCTUMY-UHFFFAOYSA-N
笑顔 CC(=CC1N2C3=C(C=CC(=C3)OC)C4=C2C(CC(OO1)(C)C)N5C(=O)C6CCCN6C(=O)C5(C4O)O)C
プロパティ
化学式	C 27 H 33 N 3 O 7
モル質量	511.575  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ベルクロゲンは、特定のアスペルギルス菌株によって産生されるマイコトキシンであり、天然に存在する2,5-ジケトピペラジン類に属します。^{[ 1 ]}ベルクロゲンは、最も豊富で構造的に多様なトリプトファン-プロリン2,5-ジケトピペラジン天然物に属するシクロ(L-トリプトファン-L-プロリン)の環化類似体 です。神経毒性作用により、マウスに振戦を引き起こします。また、サルモネラ/哺乳類ミクロソーム試験で陽性反応を示し、遺伝毒性があることが示されました。カルシウム活性化カリウムチャネルの強力な遮断薬です。^{[ 2 ]}

合成

ベルクロゲンとそのイソプレニル誘導体であるフミトレモルギンAは、8員環エンドペルオキシド環を持つ唯一のアルカロイドファミリーに属し、リガンド制御C–Hホウ素化反応によって合成されている。^{[ 3 ]}

参考文献

1. Borthwick AD (2012). 「2,5-ジケトピペラジン：合成、反応、医薬化学、および生理活性天然物」. Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID  22575049 .
2. 「Penicillium v​​erruculosum由来のVerruculogen」sigmaaldrich.com . 2023年9月25日閲覧。
3. Feng Y, Holte D, Zoller J, Umemiya S, Simke LR, Baran PS (2015年8月). 「リガンド制御C–Hホウ素化によるベルクロゲンおよびフミトレモルギンAの全合成」 . Journal of the American Chemical Society . 137 (32): 10160– 10163. Bibcode : 2015JAChS.13710160F . doi : 10.1021/jacs.5b07154 . PMC 4777340. PMID 26256033 .