ヴィンス・ラクタム

ヴィンス・ラクタム
名前
	推奨IUPAC名 2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-3-オン
識別子
CAS番号	（1S,4R）: 130931-83-8 北; （1R、4S）：79200-56-9 北;
3Dモデル（JSmol）	(1S,4R):インタラクティブ画像; (1R,4S):インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	(1S,4R): 2007146 はい; (1R,4S): 9963824 はい;
EC番号	（1S、4R）：627-840-6; （1R、4S）：418-530-1;
PubChem CID	(1S,4R): 11789150; (1R,4S): 2725037;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID401336090; (1R,4S): DTXSID10369337;
	InChI (1S,4R): InChI=1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1 はいキー: DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N はい; (1R,4S): InChI=1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m1/s1 キー: DDUFYKNOXPZZIW-UHNVWZDZSA-N;
	笑顔 (1S,4R): O=C1N[C@@H]2\C=C/[C@H]1C2; (1R,4S): C1[C@H]2C=C[C@@H]1NC2=O;
プロパティ
化学式	C 6 H 7 N O
モル質量	109.128 g·mol −1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H317、H318
注意事項	P261、P264、P270、P272、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P310、P321、P330、P333+P313、P363、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ヴィンスラクタム^{[ 1 ]}は、二環式分子γ-ラクタム2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-3-オンの商品名です。このラクタムは、有機化学および医薬品化学で使用される多用途の化学中間体です。3種類の薬剤（承認済みまたは臨床試験中）の合成前駆体として使用されています。 ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}この分子の構造的特徴を利用して炭素環ヌクレオシドを合成したロバート・ヴィンスにちなんで命名されました。^[⁴^]ヴィンスによるこのラクタムの研究は、最終的にアバカビルの合成につながりました。^[⁵^]^[⁶^]^[⁷^]ペラミビルの合成もヴィンスラクタムを出発物質として利用しています。

ビンスラクタムは、医薬用途を念頭に置いた様々な炭素環式ヌクレオシドの調製に広く使用されており、炭素環式ピューロマイシン（I）^{[ 8 ]}、炭素環式アラ-A（II）^{[ 9 ]} 、カルボビル（III）^{[ 10 ]}、グアニンおよびアザグアニン炭素環式誘導体（IV）^{[ 11 ]などがある。}

ビンスラクタムは、ジフルオログアノシン誘導体（V）^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}炭素環式オキサノシンおよび関連誘導体（VI） [ ¹⁴^{] 、アジドカルボヌクレオシド（VII）の前駆体}^[¹⁵^]などの様々なヌクレオシド類似体の合成中間体でもあります。このラクタムは、様々な非ヌクレオシド治療分子を提供することで、様々な疾患^{を標的とした様々な用途で使用されています。よく知られている例としては、グリコシダーゼ阻害剤（VIII）}^{[ 16 ]}やGABA-AT阻害剤（IX）の調製のための足場などがあります。^{[ 17 ]}

参考文献

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[8] Vince, R.; Daluge, S.; Brownell, J. J. Med. Chem. 1986 , 29 , 2400.

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[14] 斉藤由美;中村真也;大野哲也;チャイチャロエンポン、C.市川英夫；山村真司；加藤和也；梅沢、K.J . Antibiotics 2000、53、309-313。

[15] キス、L.;フォロ、E.シランパー、R.フロップ、F.合成2010 年、153-160。

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[ 11 ]などがある。

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] 、アジドカルボヌクレオシド（VII）の前駆体

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