ヨウ化ビニル官能基
ヨウ化ビニルの一般構造

有機化学において、ヨウ化ビニル（ヨードアルケンとも呼ばれる）官能基は、1つ以上のヨウ化物置換基（炭素-炭素二重結合で、炭素の1つまたは両方がヨウ素に結合している）を持つアルケンである。ヨウ化ビニルは、有機合成において重要な構成要素や前駆体として役立つ多用途の分子である。これらは、スティル反応、ヘック反応、薗頭カップリング、鈴木カップリングなど、炭素-炭素結合を形成する遷移金属触媒クロスカップリング反応でよく使用される。[1]明確に定義された構造を持つヨウ化ビニルの合成は 、天然物 や 医薬品の立体選択的 合成 において重要である。

プロパティ

ビニルヨウ化物は求核条件下では一般的に安定である。S N 2反応では、求電子中心に隣接する炭素上のR基の立体的衝突により、バックアタックは困難である（図1a参照）。 [2]さらに、ヨウ化物上の孤立電子対がアルケンのπ*に供与され、正電荷の減少に伴い炭素上の求電子性が低下する。また、この立体電子効果によりCI結合が強化され、ヨウ化物の除去が困難になる（図1b参照）。[3] S N 1反応の場合、CI結合が強化されるため解離は困難であり、ヨウ化物の損失により不安定なカルボカチオンが生成される（図1c参照）[2]。

図1.

クロスカップリング反応では、典型的にはヨウ化ビニルは塩化ビニルや臭化ビニルよりも速く、より穏やかな条件下で反応する。反応性の順序は炭素-ハロゲン結合の強さに基づく。CI結合はハロゲンの中で最も弱く、 CIの結合解離エネルギーは57.6kcal/molであるのに対し、フッ化物、塩化物、臭化物はそれぞれ115、83.7、72.1kcal/molである。[4]結合が弱いため、ヨウ化ビニルはハロゲン化ビニルほど容易に重合せず、むしろ分解してヨウ化物を放出する。[5]一般に、ヨウ化ビニルは一般的な還元条件に耐えられず、ヨウ化ビニルをオレフィンまたは不飽和アルカンに還元する と考えられている。[6]しかし、文献には、プロパルギルアルコールのアルキンがヨウ化ビニルの存在下でPd / CaCO 3またはクラブトリー触媒上で水素を使用して還元されたという証拠があります。[7]

パーカーのグループ縮小法
パーカーのグループ縮小法

その他のアプリケーション

スキーム1.マグネシウム-ハロゲン交換

ヨウ化ビニルは遷移金属クロスカップリング反応の有用な基質として用いられるほか、強塩基で脱離して対応するアルキンを得ることができ、適切なビニルグリニャール試薬に変換することもできる。ヨウ化ビニルはマグネシウム-ハロゲン交換反応によってグリニャール試薬に変換される（図1a参照）。[8]この合成法は、高温と長い反応時間を必要とし、官能基許容度に影響するため、適用範囲が限られている。しかし、電子吸引基を持つヨウ化ビニルは交換速度を高めることができる（図1b参照）。[8]また、塩化リチウムの添加はマグネシウム-ハロゲン交換を促進するのに役立つ（図1c参照）。塩化リチウムは有機マグネシウム試薬の凝集体を分解すると予測される。[9]

合成方法

命名法

ヨウ化ビニルは、ヨウ素化や置換反応などの方法によって合成されます。多くの天然物や薬物は特定の構造と寸法を持っているため、明確に定義された形状（位置化学と立体化学）を持つヨウ化ビニルは合成において重要です。位置化学の例は、ヨウ化物がオレフィンのアルファ位またはベータ位のどちらに配置されているかです。EZ表記法やシス-トランスアルケン形状などの立体化学は、鈴木カップリングなどの一部の遷移金属クロスカップリング反応がオレフィン形状を保持できるため重要です。合成では、次の合成段階でカップリング反応を準備するために、さまざまな位置にヨウ化ビニルを導入することが有用です。以下は、ヨウ化ビニルを導入および合成するためのさまざまな手段と方法です。

アルキンからの合成

ヨウ化ビニルを製造するための一般的かつ最も簡単な方法は、1当量のヨウ化水素酸（HI）をアルキンに付加することです。この方法では、マルコフニコフ則に従って、一般的に2-ヨード-1-アルケンまたはα-ヨウ化ビニルが生成します。しかし、この反応は良好な反応速度で進行せず、また、非常に高い立体選択性も得られません。[10]そのため、ほとんどの合成法では、ヨウ化水素酸源を添加する前にヒドロメタル化工程を経ることがよくあります。

α-ビニルヨウ化物

アルキンの末端からα-ビニルヨウ化物を導入するのは難しいステップです。さらに、ビニル金属中間体は弱求核性であることがあり、例えばビニルアルミニウムは触媒条件下でCC結合を形成できます。しかし、Hoveydaグループはニッケルベースの触媒（Ni(dppp)Cl 2）、DIBAL-HとN-ヨードコハク酸イミド（NIS）を使用することで、副生成物をほとんどまたは全く生成せずにα-ビニルヨウ化物を選択的に生成することを実証しました。[11]また、彼らは同じ条件下でのヒドロアルミネーション反応で、Ni(PPh 3 ) 2 Cl 2を用いたβに対する逆選択性を観察し、副生成物はほとんどまたは全く生成しませんでした。この方法の利点は、安価（市販されている）、スケーラブル、ワンポット反応であることです。

Hoveydaグループのハイドロアルミネーション法
Hoveydaグループのハイドロアルミネーション法

もう一つの方法は、ヒドロメタル化ではなく、ヨウ素/ヒドロホスフィン二成分系によるヒドロヨウ化であり、これは小川らのグループによって開発された。[12]

小川グループによるヨウ素/ヒドロホスフィンを用いたヒドロヨウ素化法
小川らのヨウ素化法（I 2 /ヒドロホスフィン）

ヒドロヨウ素化はマルコフニコフ型付加物によって進行し、ヒドロホスフィンを添加しなければ反応は観察されません。小川らが提唱する妥当な機構では、ヒドロホスフィンがHIと反応して中間体錯体を形成し、これにHIが配位してアルケンにマルコフニコフ型ヒドロヨウ素化反応を起こすと考えられています。この系の利点は、反応条件が穏やかで、幅広い官能基を許容できることです。

小川らが提案したメカニズム
小川らが提案したメカニズム

β-ビニルヨウ化物

これらは、一般的に、ヒドロメタル化（アルミニウムを用いるDIBAL-H（ヒドロアルミ化）、ホウ素を用いる（ヒドロホウ素化）、HZrCp 2 Cl（ヒドロジルコニウム化））を用いるα-ビニルヨウ化物よりもβ-ビニルヨウ化物を製造する上で多くの方法である。[13]しかし、様々な官能基を持つアルキンとのヒドロメタル化は、副生成物との反応が不良になることが多い。Chongグループは、高いE立体選択性を持つパラジウム触媒とBu 3 SnHを用いたヒドロスズ化を用いて実証した。[13]彼らは、立体的にかさ高い配位子を使用すると、β-ビニルヨウ化物に対してより高い位置選択性が得られることを観察した。この技術の利点は、この技術が幅広い官能基を許容できることである。

チョングループのハイドロスタンネーション法
チョングループのハイドロスタンネーション法

Z選択的β-ビニルヨウ化物はE-β-ビニルヨウ化物よりも導入がやや難しく、多くの場合、複数のステップが必要です。ヒドロアルミネーションおよびヒドロホウ素化は通常syn形式で進行するため、選択的にE形状が優先されます。大島グループは、HInClでのヒドロインデーションを使用してZ形状が選択的に優先することを実証しました。[14]彼らは、反応がラジカル機構によって進行することを示唆しました。彼らは、HInClがラジカル付加によってアルキンにZ形状で付加すると予測しています。ラジカルInCl 2と中間体錯体の反応性が低いため（2回目の付加なし）、E形状に異性化しません。2回目の付加が起こると、ジインジウム中間体を介して異性化が発生します。彼らは、アルキンとアルケンの環化を用いた機構研究でラジカル機構を確認しています。

大島基ハイドロインデーション法
大島基ハイドロインデーション法

代替

分子にヨウ化ビニルを導入する方法としては、置換反応が最も有効であると考えられる。ヨウ化ビニルは他のハロゲン化ビニルよりも反応性が高いため、ハロゲン交換反応も有用である。Buchwaldらは、温和な条件下で銅触媒を用いて臭化ビニルからヨウ化ビニルへのハロゲン交換反応を実証している[15] 。この方法は当初、ハロゲン化アリールで試験された条件であるため、様々な官能基を許容できる可能性がある。この交換反応の位置化学および立体化学への応用範囲は、現在未開拓である。

ブッフバルト基ハロゲン交換法
ブッフバルト基ハロゲン交換法

ハロゲン交換は、オレフィンの構造を保持するジルコニウム誘導体でも行うことができる[16]

マレックのグループハロゲン交換法
マレックのグループハロゲン交換法

Marekらは、E-ビニルエーテルまたはZ-ビニルエーテルにジルコニウム触媒を用いる研究をさらに進め、E-ビニルエーテルを選択的に合成した[16] 。ジルコニウムの親酸素性により、β位のアルコキシ基が脱離し、中間体であるビニルジルコニウム錯体が形成される。E-幾何構造の選択性は立体構造によるものではなく、反応自体が協調的ではない。機構研究では異性化が観察されており、これはE-幾何構造の生成物がZ-幾何構造よりも好ましいことを示唆している。ハロゲン交換反応とE-ビニルエーテル反応の結果の違いは、オキソニウム中間体が存在する場合にのみ異性化が観察される点である。

マレックのグループによるビニルエーテルからのジルコニウムヨウ化ビニルの合成
マレックのグループによるビニルエーテルからのジルコニウムヨウ化ビニルの合成
スキーム2。

興味深い置換反応として、ブラウンらが行ったビニルボロン酸からヨウ化ビニルへの反応がある[17] 。ヨウ化物または塩基の添加順序によって、ホウ酸ビニルはヨウ化ビニルの異なる立体異性体を生成する（図2a参照）。しかし、ホイティングらは、ブラウンらの方法が立体障害の大きいボロン酸エステルには適用できない（反応しない）ことに気づいた[18] 。彼らは、ヨウ化物源の電気陽性度が十分ではなかったと考えた。そこで彼らは、ヨウ化物よりも極性が高いIClを用いることにし、同様の結果を得た（図2b参照）。

カルボン酸からヨウ化物へのラジカル置換は、改良ハンスディーカー反応によって実証されている。[19] OI結合のホモリシス開裂によりCO2とビニルラジカルが生成される。ビニルラジカルはヨウ化物ラジカルと再結合してヨウ化ビニルを形成する。

修正フンスディーカー反応
修正フンスディーカー反応

ヨウ素脱シリル化

ヨウ化脱シリル化は、ヨウ化物によるシラン基の置換反応です。ヨウ化脱シリル化の利点は、有毒なスズ試薬を必要とせず、中間体であるビニルシランが安定で無毒であり、取り扱いや保管が容易なことです。ビニルシランは、末端アルキンから合成することも、他の方法で合成することもできます。

岸らの研究グループは、アセトニトリルとクロロアセトニトリルの混合溶媒中でNISを用いてビニルシリルからヨウ化ビニルを穏やかに合成したことを報告した[20]。彼らは、ビニルシリル基質によってはオレフィンの構造が保持される一方、他の基質ではオレフィンの構造が反転することを観察した。彼らは、R基の大きさがオレフィンの構造に影響を与えると推論した。R基が小さい場合、溶媒であるアセトニトリルが反応に関与し、オレフィンの構造が反転する。R基が大きい場合、溶媒は関与できず、オレフィンの構造が保持される。

岸らのヨード脱シリル化法
岸らのヨード脱シリル化法

ザカリアンらは、オレフィン構造の保持率が高いHFIP中で反応を行うことを決定した[21] 。彼らは、HFIPはアセトニトリルとは異なり求核性の低い溶媒であると推論した。さらに、HFIPは水素結合によってNISを活性化するため、反応速度が加速されることを観察した。

ザカリアングループのHFIPヨウ素脱シリル化法
ザカリアングループのHFIPヨウ素脱シリル化法

残念ながら、上記の条件下でのヨウ化脱シリル化は、酸素官能基を有する高度に官能化された分子において、複数の副産物を生成する可能性がある。VilarrasaとCostaのグループは、HIとI 2を生成するラジカル反応がアルコールの保護基の切断を促進し、他のアルケン結合にも付加する可能性があるという仮説を立てた。[22]彼らは酢酸銀や炭酸銀などの銀添加剤を用いて実験を行い、銀が過剰のヨウ化物と反応してヨウ化銀を形成することを明らかにした。そして、これらの条件でより良い変換率を達成した。

名前反応

いくつかの有名なヨウ化ビニル合成法では、アルデヒドまたはケトンをヨウ化ビニルに変換する。バートンのヒドラゾンヨウ素化法では、ヒドラジンをアルデヒドまたはケトンに加えてヒドラゾンを形成する。次に、ヨウ化物とDBUを加えてヒドラゾンをヨウ化ビニルに変換する。[23] [24]この方法は、ダニシェフスキーによるタキソールの天然物合成[25]やシャイルによるコルチスタチンAの天然物合成[26]に使用されている。 別の方法は、ヨードホルムと塩化クロム(II)を使用してアルデヒドからヨウ化ビニルをE幾何形状に高い立体選択性で製造するタカイオレフィン化である。[27] Z幾何形状に高い立体選択性を得るために、ストーク・ジャオオレフィン化はウィッティヒのような反応で進行する。低温でHMPAの存在下で高収率とZ立体選択性が発生した。[28]

ストーク・ジャオ・オレフィン化
ストーク・ジャオ・オレフィン化

以下は、(+)-3-(E)-および(+)-3-(Z)-ピナチフィデニンの全合成において、タカイオレフィン化とストーク-ジャオオレフィン化の両方を用いた例である。[29]

キムらのグループによるタカイおよびストーク・ジャオオレフィン化の採用
キムらのグループによるタカイおよびストーク・ジャオオレフィン化の採用

消去法

ヨウ化ビニルは、アルケンとヨウ化物に分解する傾向があるため、隣接 二ヨウ化物の脱離反応によって脱離が起こることはほとんどない。 [30]ベイカーグループは、脱炭酸反応を用いることで脱離が起こることを明らかにした。[31]

ベイカー群消去法
ベイカー群消去法

参照

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