ウォゴニン

ウォゴニン^{[ 1 ]}

名前
IUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-8-メトキシフラボン
IUPAC体系名 5,7-ジヒドロキシ-8-メトキシ-2-フェニル-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
その他の名称 ヴォゴニン・ノルウォゴニン8-メチルエーテル
識別記号
CAS番号	632-85-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChEBI	CHEBI:10043^いいえ
ChEMBL	ChEMBL16171^いいえ
ケムスパイダー	4445020^いいえ
ケグ	C10197^いいえ
パブケムCID	5281703
UNII	POK93PO28W^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID70212557
InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3^いいえ キー: XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N^いいえ InChI=1/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3 キー: XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYAQ
スマイルズ COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O
性質
化学式	C 16 H 12 O 5
モル質量	284.267  g·mol
融点	203～206℃（397～403°F、476～479K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 いいえ 検証する （何ですか  ？） ^はいいいえ 情報ボックス参考文献

ウォゴニンはO-メチル化フラボンであり、コガネバナ（Scutellaria baicalensis）に含まれるフラボノイド様化合物です。^{[ 2 ]}

ウォゴニンの配糖体はウォゴノシドとして知られています。例えば、オロキシジンは、オロキシラム・インディカム（Oroxylum indicum）から単離されたウォゴニンのグルクロン酸抱合体です。^{[ 3 ]}これは、日本のハーブサプリメントである小柴胡湯の有効成分の一つです。

薬理学

ある研究では、ウォゴニンは7.5～30 mg/kgの用量でマウスに抗不安作用を示しましたが、ベンゾジアゼピンのような鎮静作用や筋弛緩作用は示しませんでした。 ^{[ 2 ]} 予備的なin vitro研究では、ウォゴニンが抗腫瘍作用を持つ可能性があることを示唆する薬理作用が示されました。^{[ 4 ] [ 5 ]}ウォゴニンは抗けいれん作用を持つことも判明しました。^{[ 6 ]}ウォゴニンはGABA _A受容体のベンゾジアゼピン部位の正のアロステリックモジュレーターとして作用し、結合親和性はKi _0.92 μM、IC _{50値は1.26 μMで、}ジアゼパム（IC ₅₀値0.012 μM）の約100倍の効力があります。^{[ 2 ] [ 6 ]}純粋なウォゴニンのマウスにおけるLD50は体重1kgあたり3.9gであり、毒性が低いことを示唆している_。^{[ 7 ]}

中枢神経系のレビュー: ^{[ 8 ]}

参照

• ジヒドロウォゴニン

参考文献

1. ウォゴニン2021年7月27日アーカイブchemblink.comのWayback Machineにて
2. Hui KM, Huen MS, Wang HY, Zheng H, Sigel E, Baur R, Ren H, Li ZW, Wong JT, Xue H (2002). 「Scutellaria baicalensis Georgiから単離されたベンゾジアゼピン受容体リガンド、ウォゴニンの抗不安作用」Biochem. Pharmacol . 64 (9): 1415–24 . doi : 10.1016/s0006-2952(02)01347-3 . PMID  12392823 .
3. Oroxylum indicum由来の新規フラボングルクロン酸抱合体」. Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Chemical Sciences . 88 : 323– 327. doi : 10.1007/BF02844710 . S2CID 90414405 . 
4. Lin CC, Kuo CL, Lee MH, Lai KC, Lin JP, Yang JS, Yu CS, Lu CC, Chiang JH, Chueh FS, Chung JG (2011). 「Wogoninは小胞体ストレス、ミトコンドリア機能不全、およびカスパーゼ3依存性シグナル伝達経路を介してヒト骨肉腫U-2 OS細胞におけるアポトーシスを誘導する」 . International Journal of Oncology . 39 (1): 217– 224. doi : 10.3892/ijo.2011.1027 . PMID 21573491 . 
5. Scutellaria baicalensisのエタノール抽出物とその活性化合物は、ヒト肺がん細胞においてp53およびBaxの上方制御を含む細胞周期停止およびアポトーシスを誘導する」. Toxicology and Applied Pharmacology . 254 (3): 221–8 . Bibcode : 2011ToxAP.254..221G . doi : 10.1016/j.taap.2011.03.016 . PMID 21457722 . 
6. Park HG, Yoon SY, Choi JY, Lee GS, Choi JH, Shin CY, Son KH, Lee YS, Kim WK, Ryu JH, Ko KH, Cheong JH (2007). 「Scutellaria baicalensisから単離されたwogoninの抗けいれん効果」. European Journal of Pharmacology . 574 ( 2– 3): 112– 9. doi : 10.1016/j.ejphar.2007.07.011 . PMID 17692312 . 
7. Hui, Kwok Min; Huen, Michael SY; Wang, Hong Yan; Zheng, Hui; Sigel, Erwin; Baur, Roland; Ren, Hong; Li, Zhi Wang; Wong, J.Tze-Fei; Xue, Hong (2002). 「Scutellaria baicalensis Georgiから単離されたベンゾジアゼピン受容体リガンド、wogoninの抗不安作用」 .生化学薬理学. 64 (9): 1415– 1424. doi : 10.1016/S0006-2952(02)01347-3 . PMID 12392823 . 
8. Tai, MC, Tsang, SY, Chang, LYF, Xue, H. (2005年3月). 「天然フラボノイド、ウォゴニンの治療的可能性」 . CNS Drug Reviews . 11 (2): 141– 150. doi : 10.1111/j.1527-3458.2005.tb00266.x . PMC 6741757 .