ゼテキトキシンAB

ゼテキトキシンAB

名前
IUPAC名 [(3 R ,5 S ,6 S ,11 R ,12 S , 14 Z ,16 S ,17 Z )-14,17-ジアミノ-19,19-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-10-オキソ-3-(スルホオキシ)-8-オキサ-1,9,13,15,18-ペンタアザペンタシクロ[9.5.2.1~3,16~.0~5,9~.0~12,16~]ノナデカ-14,17-ジエン-13-イル]メチルヒドロキシカルバメート
その他の名前 ZTX
識別子
CAS番号	62996-38-7 [ 1 ]^北
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL3617050
ケムスパイダー	10207686
PubChem CID	21589240
InChI InChI=1S/C16H24N8O12S/c17-11-19-8-9-15(20-12(18)22(9)5-34-13(27)21-30)16(28,29)14(4-23(11)15,36-37(31,32)33)1-7-6 (2-25)3-35-24(7)10(8)26/h6-9,25,28-30H,1-5H2,(H2,17,19)(H2,18,20)(H,21,27)(H,31,32,33)/t6-,7-,8+,9-,14+,15-/m0/s1 キー: BJJIKPMJNDTIHW-FGWFJEOOSA-N
笑顔 [H]/N=C/1\N2[C@@]34N/C(=N/[H])/N([C@H]3[C@@H](N1)C(=O)N5OC[C@@H]([C@@H]5C[C@@](C2)([C@]4(O)O)OS(=O)(=O)O)CO)COC(=O)NO
プロパティ
化学式	C 16 H 24 N 8 O 12 S
モル質量	552.47  g·mol ^−1
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	極めて有毒
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	11 μg/kg（マウス）
関連化合物
関連化合物	サキシトキシンネオサキシトキシンテトロドトキシン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ゼテキトキシンAB（ZTX）は、パナマのゴールデンフロッグ（Atelopus zeteki）に含まれるグアニジンアルカロイドです。非常に強力な神経毒です。

構造

ZTXはグアニジンアルカロイドです。構造的にはサキシトキシンと類似していますが、いくつかの違いがあります。ZTXはイソキサゾリジン環、スルホン酸基、およびN-ヒドロキシカルバメート基を含みます。^{[ 2 ]}

作用機序

ZTXは非常に強力なナトリウムチャネル遮断薬です。ピコモル濃度で電位依存性ナトリウムチャネルを遮断することが示されています。サキシトキシンの約580倍の効力があります。^{[ 2 ]}

毒性

ZTXは非常に強力な神経毒です。マウスにおける_ZTXのLD50は11μg/kgです。^{[ 3 ]}

参照

• テトロドトキシン

参考文献

1. Chambers, Michael. 「ChemIDplus - 0062996387 - Zetekitoxin AB - 検索可能な同義語、化学式、リソースリンク、その他の化学情報」 . chem.nlm.nih.gov .
2. Yotsu-Yamashita, M.; Kim, YH; Dudley, SC; Choudhary, G.; Pfahnl, A.; Oshima, Y.; Daly, JW (2004年3月22日). 「パナマ産ゴールデンフロッグAtelopus zeteki由来のサキシトキシン類似体ゼテキトキシンABの構造：強力なナトリウムチャネル遮断薬」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 101 (13): 4346– 4351. Bibcode : 2004PNAS..101.4346Y . doi : 10.1073/pnas.0400368101 . PMC 384749. PMID 15070720 .  
3. Brown, George B.; Kim, Yong H.; Küntzel, Heiner; Mosher, Harry S.; Fuhrman, Geraldine J.; Fuhrman, Frederick A. (1977年1月). 「アテロプス・ゼテキ（ Atelopus Zeteki ）由来の皮膚毒素の化学と薬理学（アテロピドトキシン：ゼテキトキシン）」. Toxicon . 15 (2): 115– 128. Bibcode : 1977Txcn...15..115B . doi : 10.1016/0041-0101(77)90030-7 . PMID 558664 .