セチリジン

セチリジン
セチリジン分子の構造図
セチリジン分子の球棒図
臨床データ
発音/ s ɛ ˈ t ɪr ɪ z iː n /ⓘ
商号ジルテック、その他
AHFS / Drugs.comモノグラフ
メドラインプラスa698026
ライセンスデータ
妊娠カテゴリー
  • AU : B2
投与経路経口摂取
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ吸収率が高い（>70%）[ 7 ]
タンパク質結合88～96% [ 7 ]
代謝最小限（シトクロムP450を介さない）[ 9 ] [ 8 ]
作用発現20～42分[ 8 ]
消失半減期平均: 8.3時間[ 9 ] [ 8 ]範囲: 6.5～10時間[ 10 ]
作用持続時間24時間以上[ 10 ]
排泄尿：70～85％[ 9 ]便：10～13％[ 9 ]
識別子
  • (±)-[2-[4-[(4-クロロフェニル)フェニルメチル]-1-ピペラジニル]エトキシ]酢酸
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.223.545
化学および物理データ
式C 21 H 25 Cl N 2 O 3
モル質量388.89  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCC(=O)O
  • InChI=1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26) チェックはい
  • キー:ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

セチリジンは、アレルギー性鼻炎（花粉症）、皮膚炎、蕁麻疹（じんましん）の治療に使用される第2世代末梢選択的抗ヒスタミン薬です。 [ 11 ]経口摂取します。[ 12 ]効果は通常30分以内に現れ、約1日間持続します。[ 12 ]効果の程度は、第1世代抗ヒスタミン薬であるジフェンヒドラミンなどの他の抗ヒスタミン薬と同程度です。[ 12 ]

一般的な副作用には、眠気、口渇、頭痛、腹痛などがあります。[ 12 ]第二世代抗ヒスタミン薬はH1受容体への選択性が高いため、一般的に第一世代抗ヒスタミン薬よりも眠気の程度は低くなります。[ 13 ] [ 11 ]他の第二世代抗ヒスタミン薬と比較して、セチリジンは眠気を引き起こす可能性があります。[ 13 ]第二世代抗ヒスタミン薬の中で、セチリジンはフェキソフェナジンやロラタジンよりも眠気を引き起こす可能性が高いです。 [ 13 ]

妊娠中の使用は安全と思われますが、授乳中の使用は推奨されません。[ 14 ]この薬は主に脳外のヒスタミンH1受容体を阻害することで作用します。[ 12 ]

セチリジンは小児患者にも使用できます。注意すべき主な副作用は眠気です。[ 15 ]

1983年に特許を取得し[ 16 ] [ 17 ]、1987年に医療用として使用されるようになりました。 [ 18 ]セチリジンは、世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されている治療代替薬です。[ 19 ]ジェネリック医薬品として入手可能です。[ 11 ] 2023年には、米国で55番目に処方されている薬であり、1100万回以上の 処方がありました。[ 20 ] [ 21 ]

医療用途

アレルギー

セチリジンの主な適応症は、花粉症などのアレルギーです。これらの症状におけるかゆみや発赤は、ヒスタミンがH1受容体に作用することで引き起こされるため、これらの受容体を遮断することで一時的に症状が緩和されます。[ 22 ]

セチリジンは、急性蕁麻疹や（特定の症例では）慢性蕁麻疹の治療にも一般的に処方されており、他の第二世代抗ヒスタミン薬よりも効果的です。[ 22 ]

利用可能なフォーム

セチリジンは、米国では5mg錠と10mg錠が市販されています。20mg錠は処方箋が必要です。[ 9 ]また、1mg/mLの経口シロップも処方箋があれば入手できます。英国では、10mg錠が最大30錠まで一般販売リスト（医薬品）に掲載されており、処方箋や薬剤師の監督なしに購入できます。[ 23 ]この薬は、錠剤、カプセル、シロップの形で入手できます。[ 23 ]

副作用

セチリジンの一般的な副作用としては頭痛、口渇、眠気、疲労などが報告されていますが、より重篤だが稀な副作用としては頻脈や浮腫などが報告されています。[ 24 ]

セチリジン中止後の掻痒

セチリジンを長期使用（通常、6ヶ月以上）した後に使用を中止すると、まれではあるものの重度の全身性掻痒（掻痒症とも呼ばれる）が生じることがあります。[ 25 ]この掻痒は、セチリジンを毎日使用した後に使用を中止した患者に一般的に見られ、服用中止後数日以内に始まります。セチリジンの服用中止が掻痒を引き起こすメカニズムは不明ですが、FDAによる症例分析では因果関係が示唆されています。[ 26 ]

米国食品医薬品局（FDA）は、 2017年4月までのFDA有害事象報告システム（FAERS）データベースと医学文献で、セチリジンの服用中止後に生じた掻痒の症例を分析した。報告書では、一部の患者が、痒みによって仕事、睡眠、または通常の日常活動を行う能力に影響が出ていると述べていると指摘されている。[ 25 ] 2025年5月16日、FDAはセチリジンとレボセチリジンの長期使用を中止した後に起こる可能性のある掻痒に関する医薬品安全性コミュニケーションを発行した。[ 26 ]

FDAの報告によると、症状は通常、薬剤の再開後に消失し、一部の患者では徐々に薬を中止することで改善したとのことです。セチリジンの医薬品情報には、具体的な離脱スケジュールは記載されていません。[ 26 ]

薬理学

L-立体異性体、レボセチリジン（上）およびセチリジンのD-立体異性体

薬力学

セチリジンは、ヒスタミンH 1 受容体の高度に選択的な拮抗薬として作用する。 [ 9 ] H 1受容体に対するKi値は、セチリジンが約6 nM、レボセチリジンが3 nM 、デキストロセチリジンが100 nMであり、左旋性エナンチオマーが主な活性型であることを示している。 [ 9 ]セチリジンは、ムスカリン性アセチルコリン、セロトニン、ドーパミン、αアドレナリン受容体など、他のさまざまな受容体と比較して、H 1受容体に対して600倍以上の選択性を有する。[ 9 ]この薬は、5つのムスカリン性アセチルコリン受容体と比較して、H 1受容体に対して20,000倍以上の選択性を示すため、抗コリン作用を示さない。[ 27 ] [ 28 ] hERGチャネルに対する阻害は無視できるほどである（IC 50ツールチップの半最大阻害濃度セチリジンの最高用量である60mg/日までの投与では心毒性は観察されていない。これは通常の推奨用量の6倍であり[ 9 ] 、健康な被験者で研究されたセチリジンの最高用量である。[ 30 ]

セチリジンは血液脳関門をわずかにしか通過しないため、他の多くの抗ヒスタミン薬に比べて鎮静作用が最小限です。[ 31 ]陽電子放出断層撮影（PET）研究では、H1受容体の脳占有率は、セチリジン10 mgで12.6％、セチリジン20 mgで25.2％、ヒドロキシジン30 mgで67.6％であることがわかりました。[ 32 ]（末梢抗ヒスタミン効果の観点から見ると、セチリジン10 mgの投与量はヒドロキシジン約30 mgの投与量に相当します。） [ 33 ]抗ヒスタミン薬を用いたPET研究では、脳のH 1受容体の占有率が50％を超えると眠気や認知機能低下の有病率が高くなるのに対し、脳のH 1受容体の占有率が20％未満の場合は鎮静作用がないと考えられています。[ 34 ]同様に、H 1受容体の占有率はヒドロキシジン30 mgでは主観的な眠気とよく相関していましたが、セチリジン10 mgまたは20 mgでは相関がありませんでした。[ 32 ]セチリジンの脳内浸透および脳H1受容体占拠は用量依存的であり、それに応じて、 5～10mgの用量のセチリジンは鎮静作用がない、または軽度の鎮静作用があると報告されているが、20mgという高用量では他の研究では著しい眠気を誘発することがわかっている。[ 32 ]

セチリジンはH1受容体に依存しない抗炎症作用も示す。[ 35 ]この効果はNF-κB経路の抑制、サイトカインおよびケモカインの放出の調節を介して示され、それによって炎症細胞のリクルートメントが調節される。[ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]好酸球走化性およびLTB4の放出を阻害することが示されている。[ 41 ]ブーンらは、 20mgの投与量でアトピー性皮膚炎患者のVCAM-1の発現を阻害することを発見した。[ 41 ]

薬物動態学

吸収

セチリジンは、錠剤またはシロップの形で経口投与すると、迅速かつ広範囲に吸収されます。[ 9 ]セチリジンの経口バイオアベイラビリティは少なくとも 70% であり、レボセチリジンは少なくとも 85% です。[ 7 ]セチリジンのT maxは、製剤に関係なく約 1.0 時間です。[ 8 ]セチリジンの薬物動態は、5～60 mg の範囲で用量とともに直線的に増加することがわかっています。[ 9 ]単回投与後のC maxは、10 mg で 257 ng/mL、20 mg で 580 ng/mL であることがわかっています。[ 8 ]食物はセチリジンのバイオアベイラビリティに影響を与えませんが、T max を1.7 時間 (つまり、約 2.7 時間) 遅らせ、C max を23%減少させることがわかっています。 [ 9 ] [ 8 ] [ 42 ]レボセチリジンについても同様の所見が報告されており、高脂肪食と一緒に投与するとT maxが1.25時間遅延し、C maxが約36％減少した。 [ 42 ]セチリジンは3日以内に定常状態に達し、慢性投与による薬物の蓄積はない。[ 8 ]セチリジン10 mgを1日1回10日間投与した後、平均C maxは311 ng/mLであった。[ 43 ]

分布

セチリジンの平均血漿タンパク質結合は、濃度に関わらず 25～1,000 ng/mL の範囲で 93～96% であることがわかっています。[ 8 ]複数の研究で 88～96% の血漿タンパク質結合も報告されています。[ 7 ]この薬はアルブミンに高い親和性で結合しますが、α1-酸性糖タンパク質とリポタンパク質が総血漿タンパク質結合に寄与する割合ははるかに低くなります。[ 7 ]レボセチリジンの非結合または遊離画分は 8% と報告されています。[ 7 ]セチリジンの真の分布容積は不明ですが、0.3～0.45 L/kg と推定されています。[ 9 ] [ 7 ]セチリジンは血液脳関門をゆっくりと通過しますが、これはその化学的性質とP 糖タンパク質基質としての活性によるものと考えられています。[ 44 ] [ 7 ] [ 45 ]

代謝

セチリジンは、特にシトクロム P450システムによって代謝されない。[ 46 ]このため、テオフィリン、エリスロマイシン、クラリスロマイシン、シメチジン、アルコールなどのシトクロム P450 酵素を阻害または誘導する薬物とは有意に相互作用しない。[ 9 ]放射性炭素 14 で合成したセチリジンの研究では、排泄されたセチリジンの 90% が 2 時間で、80% が 10 時間で、70% が 24 時間で変化せず、代謝が限定的で遅いことが示された。[ 8 ]セチリジンは、シトクロム P450 酵素によって広範囲に代謝されることはなく、他の手段によっていくらか代謝され、その代謝経路には酸化と抱合が含まれる。[ 9 ] [ 8 ]セチリジンの変換を担う正確な酵素は特定されていない。[ 9 ]

排除

セチリジンは、尿中に約 70～85% 、便中に約 10～13% が排泄される。[ 9 ]尿中に排泄されるセチリジンの合計の約 60% は変化しない。[ 9 ] [ 8 ]セチリジンは能動輸送機構によって尿中に排泄される。[ 8 ]セチリジンの排泄半減期は、健康な成人では 6.5～10 時間で、研究全体の平均は約 8.3 時間である。[ 9 ] [ 8 ]セチリジンの排泄半減期は、高齢者（12 時間まで）、肝機能障害（14 時間まで）、腎機能障害（20 時間まで）で延長する。[ 8 ]皮膚中のセチリジン濃度は、血漿中の濃度よりも大幅にゆっくりと減少する。[ 8 ]作用持続時間は少なくとも24時間である。[ 8 ]

化学

セチリジンにはL-体とD-体の立体異性体が含まれています。化学的には、レボセチリジンはセチリジンの活性L-体です。この薬剤はジフェニルメチルピペラジン系抗ヒスタミン薬に属します。類似体にはシクリジンとヒドロキシジンがあります。 [ 47 ]

合成

セチリジンの合成[ 16 ]

1-(4-クロロフェニルメチル)ピペラジンを炭酸ナトリウムおよびキシレン溶媒中、メチル(2-クロロエトキシ)アセテートでアルキル化すると、Sn2置換体が28%の収率で得られる。酢酸エステルは無水エタノール中の水酸化カリウムで還流することにより鹸化され、カリウム塩中間体が56%の収率で得られる。これをHCl水溶液で加水分解し、抽出することでカルボン酸生成物が81%の収率で得られる。[ 48 ]

可用性

セチリジン錠10mg
セチリジンとプソイドエフェドリンの配合剤であるジルテックD

セチリジンは処方箋なしで入手可能です。[ 49 ]一部の国では、10mgの用量が7回分または10回分入ったパッケージでのみ市販されています。[ 50 ] [ 51 ]

セチリジンは、鼻づまり解消薬であるプソイドエフェドリンとの配合薬として入手可能である。[ 52 ]この配合剤は、セチリジンと同じ商品名に「-D」を付加して販売されることが多い（例：ジルテック-D）。[ 53 ] [ 54 ]

セチリジンは、アラカン、ベナドリルアレルギー、ピリテーズアレルギー、クジッティル、ジルテックアレルギーなど、様々なブランド名で販売されています。[ 55 ] [ 56 ]

参考文献

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