アセチル基
アセチル基
すべての暗黙の水素を示したアセチルの骨格式
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名前
IUPAC名
アセチル（エタノイルよりも好ましい）[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
IUPAC体系名
メチルオキシドカーボン(•) [ 4 ]（添加剤）
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 アク
1697938
チェビ
ケムスパイダー
786
  • InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 チェックはい
    キー: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • C[C]=O
プロパティ
C 2 H 3 O
モル質量43.045  g·mol −1
熱化学
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−15～−9 kJ/ mol
関連化合物
関連化合物
アセトン一酸化炭素酢酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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有機化学において、アセチル基は化学式−COCH 3、構造−C(=O)−CH 3で表される官能基である。記号Ac [ 5 ] [ 6 ]で表されることもある（元素アクチニウムと混同しないように注意）。IUPAC命名法では、アセチル基はエタノイル基と呼ばれる。

アセチル基はメチル基（−CH 3）を含み、これがカルボニル基（C=O）と単結合しているため、アシル基となります。アシルラジカルのカルボニル中心には1つの非結合電子があり、分子の 残りの部分（文字Rで表される）と化学結合を形成します。

アセチル部分は、酢酸、神経伝達物質アセチルコリン、アセチル CoA、アセチルシステイン、アセトアミノフェン(パラセタモールとも呼ばれる)、アセチルサリチル酸 (アスピリンとも呼ばれる) など、多くの有機化合物の成分です。

アセチル化

アセチル化は、IUPAC命名法では「エタノイル化」として知られる化学反応です。これは、化合物にアセチル官能基を導入する反応過程を表します。反対の反応は「脱アセチル化」と呼ばれ、アセチル基が除去されます。アセチル化反応の例として、グリシンからN-アセチルグリシンへの変換が挙げられます。[ 7 ]

H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C(O)NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

生物学では

タンパク質やその他の生体分子をアセチル化する酵素は、アセチルトランスフェラーゼとして知られています。生物において、アセチル基はアセチルCoAから他の有機分子に転移することが一般的です。アセチルCoAは、多くの有機分子の生合成および分解における中間体です。また、アセチルCoAは、細胞呼吸の第2段階（ピルビン酸脱炭酸反応）において、ピルビン酸脱水素酵素がピルビン酸に作用することで生成されます。[ 8 ]

タンパク質は様々な目的のためにアセチル化によって修飾されることが多い。例えば、ヒストンアセチルトランスフェラーゼ（HAT）によるヒストンのアセチル化は、局所的なクロマチン構造の拡大をもたらし、 RNAポリメラーゼがDNAにアクセスできるようになることで転写が起こりやすくなる。しかし、ヒストン脱アセチル化酵素（HDAC）によるアセチル基の除去は、局所的なクロマチン構造の凝縮を引き起こし、転写を阻害する。[ 9 ]

有機合成化学および薬学化学において

アセチル化は化学者によって様々な方法で達成されるが、最も一般的には無水酢酸または塩化アセチルが使用され、多くの場合、第三級アミン塩基または芳香族アミン塩基の存在下で行われる。無水酢酸と塩化アセチルは、2つの理由からアセチル化に適した候補である。アセチル基のカルボニル炭素の求電子性が、隣接する基（それぞれアセトキシ基とクロロ基）の電子吸引性誘起効果によって強化されること、および脱離基が共鳴によって安定または安定化されること（それぞれ酢酸基と塩化物基）である。アミン塩基は主に遊離プロトンを捕捉するために使用されるが、アセチル基を求核攻撃に向けてさらに活性化することもある。[ 10 ] [ 11 ]

例えば、サリチル酸は無水酢酸によってアセチル化されてアスピリンを形成する：[ 12 ]

薬理学

アセチル化された有機分子は、選択的透過性血液脳関門を通過する能力が向上します。[ 13 ]アセチル化は、特定の薬物がより早く脳に到達するのを助け、薬物の効果をより強くし、一定用量の有効性を高めます。アセチルサリチル酸（アスピリン）のアセチル基は、天然の抗炎症剤であるサリチル酸と比較してその有効性を高めます。同様に、アセチル化は天然の鎮痛剤であるモルヒネを、はるかに強力なヘロイン（ジアセチルモルヒネ）に変換します。[ 13 ]

いくつかの用途では、アセチル-L-カルニチンがL-カルニチンよりも効果的である可能性があるという証拠がいくつかあります。[ 14 ]レスベラトロールのアセチル化は、人類のための最初の抗放射線薬の一つとして期待されています。[ 15 ]

語源

「アセチル」という用語は、1839年にドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒによって造られました。彼は酢酸（酢の主成分で、水は別物）のラジカルであると誤って考えていましたが、現在ではビニル基（1851年に造語）として知られています。「アセチル」はラテン語の「酢」を意味するacētumと、ギリシャ語の「物質」を意味するHúlēに由来しています。 [ 16 ]リービッヒの理論が誤りで酢酸のラジカルが異なっていることが示されると、彼の名前は正しいものに引き継がれましたが、アセチレン（1860年に造語）の名称は保持されました。[ 17 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「Aから始まる部首名の一覧」「有機化学命名法、セクションA、B、C、D、E、F、およびH、Pergamon Press、オックスフォード、1979年。著作権1979 IUPAC。」
  2. ^ 「R-5.7.1 カルボン酸（アセチルは例として記載されている）」 IUPAC 、有機化学命名法委員会。IUPAC有機化合物命名法ガイド（1993年勧告）、1993年、Blackwell Scientific Publications、Copyright 1993 IUPAC。
  3. ^ IUPAC化学命名法および構造表記部 (2013). "P-65.1.7.2.1". Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (編). 『有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013』 . IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4。
  4. ^ 「アセチル」 .生物学的に興味深い化学物質. 英国：欧州バイオインフォマティクス研究所.
  5. ^ Banik, Gregory M.; Baysinger, Grace; Kamat, Prashant V.; Pienta, Norbert 編 (2020年1月). The ACS Guide to Scholarly Communication . Washington, DC: American Chemical Society. doi : 10.1021/acsguide.50308 . ISBN 978-0-8412-3586-1. S2CID  262269861 .
  6. ^ハンソン, ジェームズ A. (2001).官能基化学. ケンブリッジ, イギリス: 王立化学協会. p. 11. ISBN 0-85404-627-5。
  7. ^ Herbst, RM; Shemin, D. (1943). 「アセチルグリシン」 .有機合成;集成第2巻、11ページ。
  8. ^ Patel, Mulchand (2014年6月13日). 「ピルビン酸脱水素酵素複合体：構造に基づく機能と制御」 . The Journal of Biological Chemistry . 289 (24): 16615– 16623. doi : 10.1074/jbc.R114.563148 . PMC 4059105. PMID 24798336 .  
  9. ^ネルソン, デイビッド・L.; コックス, マイケル・M. (2000).レーニンガー生化学原理（第3版）. ニューヨーク: ワース出版社. ISBN 1-57259-153-6。
  10. ^ 「21.5: 酸無水物の化学」Chemistry LibreTexts . 2023年7月23日. 2026年1月7日閲覧。
  11. ^ 「塩化アセチル」 . commonorganicchemistry.com . 2026年1月7日閲覧。
  12. ^ 「マイクロスケールでのアスピリンの合成」 RSC Education . 2026年1月7日閲覧。
  13. ^ a b Pardridge, William M (2012-08-29). 「血液脳関門を越えた薬物輸送」 . Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism . 32 (11): 1959– 1972. doi : 10.1038 / jcbfm.2012.126 . ISSN 0271-678X . PMC 3494002. PMID 22929442 .   
  14. ^ Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, CW; Ames, BN (2004). 「老齢ラットの脳におけるL-カルニチンとアセチル-L-カルニチンのカルニチンレベル、歩行活動、酸化ストレスバイオマーカーへの影響の比較」Annals of the New York Academy of Sciences . 1033 (1): 117–31 . Bibcode : 2004NYASA1033..117L . doi : 10.1196/annals.1320.011 . PMID 15591009. S2CID 24221474 .  
  15. ^小出一則、オスマン・サミ、ガーナー・アマンダ・L、ソン・フェンリング、ディクソン・トレイシー、グリーンバーガー・ジョエル・S、エッパーリー・マイケル・W（2011年4月14日）「レスベラトロールの潜在的プロドラッグとしての3,5,4′-トリアセチルレスベラトロールの使用は、γ線照射誘発性死からマウスを保護する」ACS Medicinal Chemistry Letters 2 (4): 270– 274. doi : 10.1021/ml100159p . PMC 3151144. PMID 21826253 .  
  16. ^ 「アセチルの定義」 www.merriam-webster.com 2025年12月24日2026年1月10日閲覧。
  17. ^ Constable, Edwin C.; Housecroft, Catherine E. (2020-04-20). 「ラジカルが自由になる前 ― ド・モルヴォーのラジカル個体」 .化学. 2 (2): 293– 304. doi : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549 . 
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