2-ヒドロキシ酪酸

2-ヒドロキシ酪酸

名前
推奨IUPAC名 2-ヒドロキシブタン酸
その他の名前 α-ヒドロキシ酪酸
識別子
CAS番号	565-70-8^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:1148^はい
チェムブル	ChEMBL567588^はい
ケムスパイダー	10792^はい
ECHA 情報カード	100.009.079
ケッグ	C05984
メッシュ	2-ヒドロキシ酪酸
PubChem CID	11266
ユニイ	O0ADR0I4H5^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8041903
InChI InChI=1S/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)^はい キー: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) キー: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYAH
笑顔 CCC(O)C(=O)O O=C(O)C(O)CC
プロパティ
化学式	C 4 H 8 O 3
モル質量	104.105  g·mol ^−1
関連化合物
その他の陰イオン	ヒドロキシ酪酸
関連するカルボン酸	プロピオン酸、乳酸、3-ヒドロキシプロピオン酸、マロン酸、酪酸、ヒドロキシペンタン酸
関連化合物	エリスロース、トレオース、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

2-ヒドロキシ酪酸は、カルボキシル基に隣接する炭素に水酸基を持つヒドロキシ酪酸です。キラルな化合物であり、D -2-ヒドロキシ酪酸とL -2-ヒドロキシ酪酸という2つのエナンチオマーを有します。共役塩基はα-ヒドロキシ酪酸およびα-ヒドロキシ酪酸として知られています。

• 
  d -2-ヒドロキシ酪酸
• 
  l -2-ヒドロキシ酪酸

2-ヒドロキシ酪酸の共役塩基である2-ヒドロキシ酪酸は、 L-スレオニンを異化したりグルタチオンを合成したりする哺乳類の組織（主に肝臓）で産生される。酸化ストレスや解毒の要求は、肝臓におけるグルタチオン合成速度を劇的に上昇させる可能性がある。このような代謝ストレス条件下では、グルタチオン合成に必要なL-システインの供給が制限されるため、ホモシステインはメチオニンを形成するメチル基転移経路から、シスタチオニンを形成する硫黄転移経路へと転換される。2-ヒドロキシ酪酸は、シスタチオニンがグルタチオンに取り込まれるシステインに分解される際に副産物として放出される。グルタチオン合成速度の慢性的な変化は、2-ヒドロキシ酪酸の尿中排泄に反映される可能性がある。

α-ヒドロキシ酪酸は、非糖尿病患者におけるインスリン抵抗性の早期指標として有用である可能性がある。^{[ 1 ]}さらに、血清α-ヒドロキシ酪酸値の上昇は耐糖能の悪化を予測する。^{[ 2 ]}

参考文献

1. Gall WE, Beebe K, Lawton KA, Adam KP, Mitchell MW, Nakhle PJ, Ryals JA, Milburn MV, Nannipieri M, Camastra S, Natali A, Ferrannini E, RISC Study Group (2010). 「α-ヒドロキシ酪酸は非糖尿病患者におけるインスリン抵抗性と耐糖能の早期バイオマーカーである」 . PLOS ONE . 5 (5) 10883. Bibcode : 2010PLoSO...510883G . doi : 10.1371/journal.pone.0010883 . PMC  2878333. PMID  20526369 .
2. Ferrannini E, Natali A, Camastra S, Nannipieri M, Mari A, Adam KP, Milburn MV, Kastenmüller G, Adamski J, Tuomi T, Lyssenko V, Groop L, Gall WE (2013). 「異常血糖および2型糖尿病発症の早期代謝マーカーとその生理学的意義」 . Diabetes . 62 ( 5): 1730– 1737. doi : 10.2337/db12-0707 . PMC 3636608. PMID 23160532 .