α-メチルフェンタニル

α-メチルフェンタニル
臨床データ
販売名	チャイナホワイト
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU：S9（禁止物質）; BR：クラスF1（禁止麻薬）; CA :スケジュールI; DE : Anlage I（科学研究目的のみ）; 英国：クラスA; 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名 N-フェニル-N- [1-(1-フェニルプロパン-2-イル)ピペリジン-4-イル]プロパンアミド;
CAS番号	79704-88-4 はい;
PubChem CID	62281;
ドラッグバンク	DB01557 はい;
ケムスパイダー	56081 はい;
UNII	8FU589W85C;
KEGG	C22792 はい;
ChEBI	チェビ:234468;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60273955;
化学および物理データ
化学式	C 23 H 30 N 2 O
モル質量	350.506 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(C(Cc2ccccc2)C)CC3)CC;
	InChI InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-14-16-24(17-15-22)19(2)18-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3 はい; キー:NGTVDHYUFBKWID-UHFFFAOYSA-N はい;
	（確認）

α-メチルフェンタニル（またはアルファ-メチルフェンタニル、α-MF ^{[ 1 ]}）は、フェンタニルの類似体であるオピオイド鎮痛剤です。「チャイナホワイト」として販売されることもあります

歴史

α-メチルフェンタニルは、1960年代にヤンセンファーマシューティカルズのチームによって発見されました。 ^{[ 2 ]} 1976年には、添加物としてヘロインに混ぜられているのが発見され始め、この混合物は「チャイナホワイト」と呼ばれることもありました。 1979年12月、カリフォルニア州オレンジ郡で薬物過剰摂取の犠牲者2名の体内で初めて確認されました。彼らはオピオイドの過剰摂取で死亡したように見えましたが、この種の既知の薬物は検査で陰性でした。^{[ 3 ]}その後1年間でさらに13人の死亡が確認され、最終的に原因物質はα-メチルフェンタニルと特定されました。^{[ 4 ]}

α-メチルフェンタニルは、市場に登場してからわずか2年後の1981年9月に米国のスケジュールIリストに掲載されましたが、すでに他のフェンタニル類似体が開発されていました。α-メチルフェンタニルが市場に登場した後、パラフルオロフェンタニルに始まり、α-メチルアセチルフェンタニル、その後、非常に強力な3-メチルフェンタニル、さらに β-ヒドロキシフェンタニル、オーメフェンタニル、β-ヒドロキシチオフェンタニル、 β-ヒドロキシ-4-メチルフェンタニルなど、数十種類の新しいフェンタニル類似体が報告されました。 ^{[ 5 ]}このような幅広い構造ファミリーの新しい麻薬の開発は、連邦類似体法の施行の主な要因であり、新しい薬物類似体をそれぞれ登場するたびに個別に規制するのではなく、構造の類似性に基づいて薬物ファミリー全体を規制することを初めて試みました。

1991年、ロシアの化学学生グループがフェネチルアミンの代わりにホスゲンを使った簡略化された合成経路を発見した。^[⁶^]すぐにこの薬物の乱用が蔓延し、モスクワ地域では過剰摂取の10分の1を占めるようになった。

効果

α-メチルフェンタニルはフェンタニルと同様の作用を有する。標的部位への結合親和性が低いため、重量当たりの効力はフェンタニルより低いが、α-メチル基が薬物を分解する代謝酵素との結合を阻害するため、作用持続時間が長くなる。

フェンタニル自体は非常に強力で、乱用すると致死的な過剰摂取を引き起こすことで悪名高いだけでなく、娯楽目的で1時間ごとに服用する場合でも効果の持続時間が非常に短いため、α-メチルフェンタニルは娯楽用薬物として、親化合物に比べていくつかの利点を持つ可能性があります。フェンタニル類似体の副作用はフェンタニル自体の副作用と同様で、かゆみ、吐き気、そして重篤な呼吸抑制（特に過剰摂取やベンゾジアゼピン系薬剤との不適切な併用による）などがあり、生命を脅かす可能性があります。

α-メチルフェンタニルや3-メチルフェンタニルなどのフェンタニル類似体は、通常のヘロインの切手や袋に少量の「カット」として使用されることが多く、小売価格と販売単位あたりの効力を高めるという利点があるため、ヘロイン単体で販売される場合よりも効力が高く、収益性も高くなります。

参考文献

^アンジー・アーメド、シッダールタ・D・レイ、「α-メチルフェンタニル」、毒物学百科事典（第4版）、アカデミック・プレス、2024年、885-889ページ、ISBN 9780323854344、 https://doi.org/10.1016/B978-0-12-824315-2.00233-5
^米国特許3164600
^ Kram TC, Cooper DA, Allen AC (1981). 「チャイナホワイトの同定の背後にあるもの」.分析化学. 53 (12): 1379A– 1386A. doi : 10.1021/ac00235a003 . PMID 7294353 .
^ Gillespie TJ, Gandolfi AJ, Davis TP, Morano RA (1982). 「死後検体中のα-メチルフェンタニルの同定と定量」. Journal of Analytical Toxicology . 6 (3): 139– 142. doi : 10.1093/jat/6.3.139 . PMID 7109557 .
^ヘンダーソンGL. 「デザイナードラッグ：過去の歴史と将来の展望」（1988年）. 「デザイナードラッグ：過去の歴史と将来の展望」.法医学ジャーナル. 33 (2): 569– 575. doi : 10.1520/JFS11976J . PMID 3286815 .
^ CHAZAN, GUY (1993年5月27日). 「違法麻薬取引は急増しそうだ…」 United Press International . 2017年4月6日閲覧。

[1] アンジー・アーメド、シッダールタ・D・レイ、「α-メチルフェンタニル」、毒物学百科事典（第4版）、アカデミック・プレス、2024年、885-889ページ、ISBN 9780323854344、 https://doi.org/10.1016/B978-0-12-824315-2.00233-5

[2] 米国特許3164600

[3] Kram TC, Cooper DA, Allen AC (1981). 「チャイナホワイトの同定の背後にあるもの」.分析化学. 53 (12): 1379A– 1386A. doi : 10.1021/ac00235a003 . PMID 7294353 .

[4] Gillespie TJ, Gandolfi AJ, Davis TP, Morano RA (1982). 「死後検体中のα-メチルフェンタニルの同定と定量」. Journal of Analytical Toxicology . 6 (3): 139– 142. doi : 10.1093/jat/6.3.139 . PMID 7109557 .

[5] ヘンダーソンGL. 「デザイナードラッグ：過去の歴史と将来の展望」（1988年）. 「デザイナードラッグ：過去の歴史と将来の展望」.法医学ジャーナル. 33 (2): 569– 575. doi : 10.1520/JFS11976J . PMID 3286815 .

[6] CHAZAN, GUY (1993年5月27日). 「違法麻薬取引は急増しそうだ…」 United Press International . 2017年4月6日閲覧。

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歴史

効果

関連項目

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