α-メチルメラトニン
α-メチルメラトニン
臨床データ
その他の名前α-メチル-5-メトキシ-N-アセチルトリプタミン; α-メチル-N-アセチル-5-メトキシトリプタミン
識別子
CAS番号
化学および物理データ
式C 14 H 18 N 2 O 2
モル質量246.310  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O(C)C1C=CC2=C(C=1)C(=CN2[H])CC(C)N([H])C(C)=O
  • InChI=1S/C14H18N2O2/c1-9(16-10(2)17)6-11-8-15-14-5-4-12(18-3)7-13(11)14/h4-5,7-9,15H,6H2,1-3H3,(H,16,17)
  • キー:KEFHUIZLNNJKEM-UHFFFAOYSA-N

α-メチルメラトニンは、 α-メチル-5-メトキシ-N-アセチルトリプタミンとしても知られ、モノアミン神経伝達物質メラトニンの合成トリプタミン誘導体および類似体である。[ 1 ]これは、 α-メチルトリプトファン、α-メチル-5-ヒドロキシトリプトファン、およびα-メチルセロトニンの代謝物であり、アラルキルアミンN-アセチルトランスフェラーゼ（AANAT）を介して少量生成されることがある。[ 1 ] α-メチルトリプトファンとα-メチル-5-ヒドロキシトリプトファンは、セロトニン作動性作用を持つα-メチルセロトニンのプロドラッグであり、治療用途の可能性が示唆されている。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]しかし、これらの化合物からα-メチルメラトニンが形成される可能性がある一方で、α-アルキル化トリプタミンは、試験管内試験において非α-アルキル化トリプタミンと比較してAANATの基質としての適合性が95％低下しており、動物体内でα-メチルトリプトファンを投与してもα-メチルメラトニンは検出されなかった。[ 1 ] α-メチル-N-アセチルセロトニンは、α-メチルセロトニンからα-メチルメラトニンが形成される中間体である。 [ 1 ] [ 6 ]

参考文献

  1. ^ a b c d Montine TJ, Missala K, Sourkes TL (1992年1月). 「ラットの松果体と脳におけるα-メチルトリプトファン代謝」. J Pineal Res . 12 (1): 43– 48. doi : 10.1111/j.1600-079x.1992.tb00024.x . PMID  1564632 .
  2. ^ Sourkes TL (1991). 「治療剤としてのα-メチルトリプトファン」. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry . 15 (6): 935– 938. doi : 10.1016/0278-5846(91)90020-2 . PMID 1763198 . 
  3. ^ Diksic M, Young SN (2001年9月). 「標識α-メチル-L-トリプトファンを用いた脳内セロトニン作動性神経系の研究」. J Neurochem . 78 (6): 1185–1200 . doi : 10.1046/j.1471-4159.2001.00536.x . PMID 11579128 . 
  4. ^ Sourkes TL (1993). 「生体内におけるα-メチルトリプトファンからα-メチルセロトニンへの変換。セロトニンイメージングのための新技術」Adv Neurol . 60 : 515–518 . PMID 8420181 . 
  5. ^ Diksic M, Grdisa M (1995年11月). 「脳セロトニン作動性神経系の研究におけるトレーサーとしてのα-メチル-L-トリプトファン」Neurochem Res . 20 (11): 1353– 1360. doi : 10.1007/BF00992511 . PMID 8786822 . 
  6. ^ "CID 54262547" . PubChem . 2024年10月8日閲覧。
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-メチルメラトニン&oldid =1328683647」より取得